Контрудар 13-й армии силами трех стрелковых дивизий и оперативной группы Ермакова с востока на запад от Трубчевска на Погар превратился во встречное сражение советских войск с корпусом группы Гудериана. С обеих сторон в сражении приняло участие большое количество танков и авиации. Тяжелые танковые бои под Трубчевском продолжались в течение нескольких суток. 31 августа части 47-го мотокорпуса были оттеснены на запад от Десны, войска группы Ермакова завязали бои под Погаром. Три германские дивизии не смогли разбить 12 советских. В этот же день по головному корпусу Гудериана нанесли удары в правый фланг четыре пехотные дивизии 21-й армии, а с юга – 10-я танковая дивизия и 2-й воздушно-десантный корпус. В результате переправившаяся у Коропа 10-я мотодивизия была отброшена за Десну, но танковые свои плацдармы сохранили. Гудериан писал об этом критическом для него моменте:
«29 августа крупные силы противника при поддержке авиации предприняли с юга и запада наступление против 24-го танкового корпуса. Корпус вынужден был приостановить наступление 3-й танковой дивизии и 10-й мотодивизии… 10-я мотодивизия достигла пункта севернее Короп, но в результате стремительной контратаки русских была отброшена обратно на противоположный берег; крупные силы противника наступали также и на ее правый фланг. Введением в бой последних сил – личного состава хлебопекарной роты – с большим трудом удалось избежать катастрофы на правом фланге. Учитывая наступление противника против моих флангов и его активные действия перед фронтом… мне показалась сомнительной возможность продолжать наступление имеющимися наличными силами. Поэтому я снова обратился к командованию группы армий «Центр» с просьбой предоставить в мое распоряжение весь 46-й танковый корпус и, кроме того, перебросить мне 7-ю и 11-ю танковые дивизии и 14-ю мотодивизию, которые, как мне было известно, в тот период не принимали участия в боях. Я выразил мнение, что только при наличии таких крупных сил можно будет быстро завершить операцию по овладению Киевом».
Но ни одного танкового соединения и ни одного танка Гудериан не получил. В последний день августа ему были переброшены от Смоленска дивизия СС «Рейх» и 1-я кавалерийская, которые прикрыли правый фланг корпуса фон Гейера. Обеспечение левого фланга этого корпуса в районе Новгород-Северского было усилено полком «Великая Германия». Этому полку совместно с 29-й мотодивизией удалось оттеснить части 13-й армии (!) обратно за Десну и захватить Ямполь.
2 сентября начались намеченные Ставкой общие контрудары войск Брянского и смежных с ним фронтов. Резервный фронт наступал на ельнинском направлении, что вынуждало фон Бока держать в ельнинской дуге 10-ю танковую дивизию. Брянский фронт наносил удары в направлениях Рославль, Стародуб и Новгород-Северский с общей задачей разбить во взаимодействии с 40-й армией Юго-Западного фронта группу Гудериана. Первую неделю сентября бои принимали самый ожесточенный характер. Самое время задать вопрос: имел ли генерал Еременко возможность разгромить 2-ю танковую группу? Несомненно, что это была вполне реальная задача. Гудериан осуществлял свой прорыв на Конотоп силами 8 дивизий и одного элитного полка. Против них в общей сложности были задействованы войска трех советских армий и оперативной группы Ермакова – 13 дивизий и 7 бригад, при наличии советского превосходства в воздухе (в воздушной операции против 2-й танковой группы приняли участие 464 боевых самолета, в том числе 230 бомбардировщиков и 55 штурмовиков).
В организации наших контрударов имели место прежние недостатки: не было создано достаточно сильных группировок, части бросались в бой поэшелонно и в разных направлениях и прочее, прочее. Между тем, маневрируя силами, Гудериан успешно сдерживал давление противника на свои фланги, а его 24-й моторизованный корпус двумя танковыми дивизиями, имевшими на 4 сентября лишь 90 исправных машин, продолжал продвигаться на юг.
7 сентября части Гудериана захватили Конотоп, в тот же день части 2-й германской армии завязали бои в Чернигове, а 10-го числа 3-я танковая дивизия Моделя прорвалась к Ромнам, глубоко вклинившись между 40-й и 21-й армиями и оказавшись значительно восточнее Днепра. Таким образом, соединениям Брянского фронта не удалось предотвратить выход противника в тыл войскам генерала Кирпоноса. Неэффективной оказалась и воздушная операция, проведенная советской авиацией против танковых частей противника, – 4000 самолето-вылетов не принесли видимого эффекта. Резервы Юго-Западного фронта, выдвинутые на пути продвижения германских войск, также не изменили положения. Соединения Еременко не справились с поставленной задачей, но зато он заявил следующее: «В этих боях мы закалились, еще лучше познали противника, научились его бить… Это много давало для укрепления морального духа войск, в то время это было ярким проявлением геройства и доблести…»
21-я армия не сумела закрепиться на Десне и отходила на юг. За десять дней боев войска трех армий правого фланга Юго-Западного фронта понесли тяжелые потери, взаимодействие между ними было нарушено. Правда, нес потери и противник. Во 2-й танковой группе Гудериана оставалось 190 исправных танков: в 3-й дивизии был 41 исправный танк, через десять дней их осталось 10, в 4-й – 49, в 17-й – 38, в 18-й – 62. Вдобавок не хватало топлива и запасных частей, а личный состав не отдыхал ни одного дня, начиная с 22 июня.
За прошедший период войска «подлеца Гудериана» не получили из Германии ни одной новой боевой машины, в то время как один только Харьковский завод отправлял на фронт 180 «тридцатьчетверок» ежемесячно, а Ленинградский Кировский – более 100 тяжелых КВ в месяц. Вот в конце августа в районе Харькова на базе потерявшей всю технику 43-й танковой дивизии формируются 10-я и 11-я танковые бригады. В каждой бригаде имелся танковый полк, мотострелковый батальон, два артдивизиона, три роты – более 100 танков типа КВ, Т-34 и Т-60. Танковый полк сформировался очень быстро: «Эшелоны с танками – новенькими КВ и Т-34 – приходили к нам ежедневно, рабочие Харьковского тракторного завода производили осмотр и передавали их экипажам». Через две недели 10-я танковая бригада уже двинулась на фронт, за ней следуют 11-я танковая, 12, 129, 133-я…
Тем не менее войскам 40-й армии не удалось устоять «перед танковой лавиной» противника. Немцы, оказывается, «наступали на узком участке», – анализировал стратег И.Х. Баграмян, – и «били всей мощью в одну точку», а наши войска широким фронтом «стояли насмерть», даже там, где противника и близко не было, и «геройски дрались». В результате, «…выложив путь трупами своих солдат и осветив его факелами горящих танков, Гудериан устремился на Ромны, находившиеся в глубоком тылу нашего фронта».
Как только у Гудериана явственно обозначился успех, немцы активизировали действия во всей полосе Юго-Западного фронта. Юго-восточнее Кременчуга части 17-й германской армии, форсировав Днепр, 9 сентября захватили крупный плацдарм – у «опытного» вояки генерала Н.В. Фекленко, напрасно ждавшего немцев у Черкасс, куда он стянул четыре из семи своих дивизий, здесь от всей 38-й армии стоял всего лишь один стрелковый полк 300-й дивизии. На плацдарме сосредоточились основные силы 1-й танковой группы, имевшей в строю 331 боеспособный танк. Еще один плацдарм был захвачен севернее Киева. Танки Клейста отбросили советские войска и начали развивать наступление на север, навстречу 2-й танковой группе. Советским командованием поспешно перебрасывались на это направление части и соединения с других участков фронта, в том числе 3-я и 142-я танковые бригады и 47-я танковая дивизия. Однако решение на их переброску было принято с запозданием. Части вводились в бой разрозненно, без подготовки. Поэтому они не смогли существенно изменить обстановку и ликвидировать кременчугский плацдарм. К 10 сентября 38-я армия отошла на рубеж Максимовка, Ульяновка, Перевалочная.
В тот же день командующий Юго-Западным фронтом, увидев реальную угрозу окружения своих войск, доложил в Москву о том, что 40-я и 21-я армии не в состоянии ликвидировать танковую группу противника, прорвавшуюся к Ромнам, и попросил разрешения на немедленную переброску войск из Киевского укрепрайона на пути движения танков Гудериана и общий отход войск фронта на рубеж реки Псел. В ответ начальник Генерального штаба Шапошников брать войска из КИУР запретил и дал указание вывести из состава 26-й армии две дивизии и использовать их для ликвидации противника. Отвод войск на восток Ставка Верховного Главнокомандования считала пока преждевременным.
Мнение советской Ставки в данном вопросе совпадало с самыми горячими желаниями гитлеровской Ставки. Своевременный и организованный отвод войск Юго-Западного фронта просто смял бы немногочисленные части Гудериана у себя в тылу и позволил бы предотвратить катастрофу. Поэтому немцы были очень довольны, что этого не произошло. Командование группы армий «Юг» в журнале боевых действий за 12 сентября отметило: «…опасения, что командование красных откажется от обороны на р. Днепр и отведет на восток свои силы, не оправдались». В этот день «танковая армада Клейста» разрезала боевые порядки непрерывно контратаковавшей 38-й армии и устремилась на север.