Крымская орда переправилась в трех местах, отбросив в кровопролитных сшибках русские заслоны. По Серпуховской дороге хан двинулся на Москву. В случае полевого сражения у Серпухова у Воротынского победить Девлет Гирея не было никаких шансов и выдающийся полководец князь Михаил Воротынский не сделал роковой ошибки. Он пошел вдогон за ордой, совершенно не ожидавшей этого.
28 июля авангард князя Дмитрия Хворостинина ударил по арьергарду татар, которым командовали сыновья хана с отборной конницей. Яростные атаки русских удержать было невозможно и Девлет Гирей отправил на помощь сыновьям 12 000 воинов главной орды.
В пятидесяти километрах от Москвы у Молодей втрое больший арьергард начал теснить передовой полк Хворостинина. Отчаянно отбиваясь русские медленно пятились и в критический момент боя внезапно расступились по флангам. Перед татарами стоял весь «наряд» русского войска, за которым в боевом порядке выстроилось все войско Михаила Воротынского. Пушки ахнули раз и другой и арьергарда у Девлет Гирея не стало. Хан прекратил наступление на Москву и развернул орду на Воротынского. 30 июля у Молодей, между Подольском и Серпуховым началось пятидневное сражение, решавшее судьбу Русского государства.
Деревянная передвижная крепость гуляй-город с большим полком стояла на холме, вокруг которого были вырыты рвы. У подножья холма за рекой Рожай встали три тысячи стрельцов с пищалями. Остальные войска прикрывали фланг и тыл большого полка. Утром 30 июля войско Девлет Гирея атаковало русских. Заслон из стрельцов выдержал атаку полчищ Гирея и лег на месте. Вес день шел штурм большого полка. Русские стояли насмерть и весь следующий день, 31 июля, когда воды реки Рожай «смешались с кровью». Потеряв множество воинов вместе с ногайским полководцем Теребердей-мурзой, крымская орда к вечеру второго дня боя отошла в обоз.
1 августа Воротынского атаковал военный министр Девлет Гирея Дивей-мурза. Десятки тысяч татар несколько раз пытались неудачно разорвать боевые порядки русских и захватить гуляй-город с нарядом. Во время одной из атак Дивей-мурзу захватил суздальский дворянин Темир-Иван Шибаев. Татары откатились по всему фронту.
2 августа отбивать Дивей-мурзу орду повел сам Девлет Гирей. Перед гуляй-городом в сумасшедшей битве рубились полки левой и правой руки. Когда вся татарская орда втянулась в сражение, в котором одного русского воина атаковали три татарских, Воротынский скрытно вывел большой полк из гуляй-города. По оврагу за холмом русские вышли в тыл татарам. По особому сигналу русские во главе с Дмитрием Хворостининым оставили гуляй-города и по всему фронту атаковали татарскую орду. Когда герои Хворостинина уже рубились в полном окружении, в тыл татарского войска ударил большой полк Воротынского и орды не стало. В бешеной рубке погибли сын и внук Гирея, все турки, русские захватили даже личное оружие хана. Весь следующий день остатки татар гнали Гирея, который привел за Перекоп только каждого седьмого воина, вышедшего с ним в поход.
Победой при Молодях Москва была спасена от нового разгрома, никто уже больше не претендовал на Казань и Астрахань, южные границы на долгое время были защищены от набегов.
Через полгода Иван IV обвинил героя Молодей Михаила Воротынского в измене. Царь лично пытал князя, умершего от ран. Именно после этой дикой расправы герой взятия Казани князь Андрей Курбский и принял решение уйти в Литву.
Опричники, как всегда, в сражении при Молодях не участвовали. Они объявляли себя заболевшими или немощными, прятались или просто дезертировали. Иван IV отменил опричнину. Царю уже не было нужно сильно разросшееся опричное войско, неспособное сражаться хоть с каким-нибудь противником. Опричники уже не были способны даже исполнять свои обязанности по охране государя. Адская машина террора уничтожила руководство опричников. Сама семилетняя опричнина, безусловно, укрепила власть царя, но с нанесением непоправимого ущерба обществу и государству. Все историки согласны с тем, что террор с политической точки зрения был абсолютно бессмысленным. Государство и общество было деморализованным, опричная резня унесла десятки тысяч невинных людей. Опричный террор был беспрецедентным явлением в русской истории и навсегда приклеил к Ивану Ужасному ярлык царя-убийцы. Жестокость и необузданность царя обрекла династию на уничтожение. В 1581 году в очередном припадке сумасшедшей ярости он убил своего сына Ивана, которого пережил на два года. В 1583 году кошмарное царствование Ивана Ужасного все-таки кончилось. Последствия его для страны преодолевались многие десятилетия. Итальянский разведчик докладывал начальству о нравах времен Ивана IV:
«Русские как бы рождены для рабства. Рабами и крепостными являются они все. Подобно тому, как все подданные высокого и низкого звания называются и должны считаться царскими холопами, то есть рабами и крепостными, так же точно и у вельмож имеются свои рабы и крепостные работники и крестьяне.
Князья и вельможи обязаны проявлять свое рабство и ничтожество перед царем еще и в том, что они в письмах и челобитных должны подписываться уменьшительным именем, например «Ивашка», а не «Иван», или «Петрушка, твой холоп». Иностранцы, находящиеся на службе у великого князя, должны унижаться таким же образом.
В тех случаях, когда рабы и крепостные слуги вследствие смерти и милосердия своих господ получают свободу, они вскоре опять продают себя. Так как у них нет больше ничего, чем бы они могли поддержать свою жизнь, они и не ценят свободы, да и не умеют ею пользоваться. Правда, русские, в особенности из простонародья, в рабстве своем и под тяжким игом из любви к своему властителю могут многое перенести и перестрадать, но если при этом мера оказывается превзойденной, то дело кончается опасным мятежом, причем опасность обращается не столько против главы государства, сколько против низших властей.
Русское управление должно считаться близким к тираническому. Вельможи должны безо всякого стыда, помимо того, что они ставят свои имена в уменьшительной форме, называть себя рабами и переносить рабское обращение. Они ставят своего царя весьма высоко, упоминают его имя во время собраний с величайшим почтением и боятся его весьма сильно, больше, чем Бога. Никто из них, под страхом телесного наказания, не смеет самовольно выехать из страны.
У великокняжеских слуг и придворных замечается то же явление, что и при дворах большинства государей. И здесь, и там добродетель и порок борются друг с другом и последний часто побеждает первую. Некоторые из них, имеющие более близкий и частый доступ к государю, гораздо своекорыстнее, грубее и скупее других. Поэтому, чтобы привлечь их на свою сторону, нужно относиться к ним почтительно, и делать им подарки, зачастую не ради того, чтобы они что-либо хорошее сделали, но чтобы они не сделали чего-нибудь худого. С помощью подарков, которые они зовут «посулами», можно всего добиться.
Русские в обыкновенных разговорах не прибегают, когда бранятся, как это обыкновенно делается у многих народов, к заклятиям небесными и подземными богами, но доходят почти до богохульства, пользуясь постоянно бесстыдными выражениями. Рассерженные чем бы то ни било, они называют мать своего противника жидовкою, язычницей, нечистью, сукою и непотребной женщиной. Своих врагов, рабов и детей они бесчестят названиями щенят и выблядков, или же грозят им тем, что позорным образом исковеркают им уши, глаза, нос, все лицо и изнасилуют их мать».
К завоеванию Сибири Иван IV имел лишь символическое отношение.
Западная Сибирь была связана с русскими землями с XI века. Югорские племена, населявшие междуречье Оби и Иртыша, с древних времен продавали пушнину новгородцам, ходившим по реке Печоре на нижнюю Обь и на реку Газ, в знаменитую Мангазею.
При выделении улусов Батыем два его брата Шейбан и Орда-Ичень получили земли в Сибири. В 20-х годах XV века от Золотой Орды откололась Синяя Орда, в свою очередь распавшаяся на самостоятельные Сибирское, Казахское и Узбекское ханства. Основателем Сибирского ханства стал потомок Шейбана Хаджи-Мухаммед. Ханство занимало огромную территорию. Границами его стали склоны Уральского хребта, бассейны рек Оби и Иртыша. Западные границы доходили до Ногайской орды и Казанского ханства. На северо-западе ханство граничило с Пермью, на севере его земли доходили до Обского залива. На востоке Сибирское ханство доходило до рек Нарым и Пим, Иртыша и Оби, захватывая Барабинскую степь. На юге границей являлись земли Ногайской орды.
К началу XVI века Сибирское ханство было слабо заселено, улусных черных людей насчитывали около тридцати тысяч человек. После захвата Москвой Казанского и Астраханского ханств сибирский хан Едигер стал опасаться за свою власть и более десяти раз посылал богатые меха царю. В 1563 году Едигер был убит и новым сибирским ханом стал Кучум. С ним была большая ногайская орда и между Сибирским ханством и Московским царством начались пограничные конфликты, убийства и захваты купцов. С 1572 года начались постоянные набеги Кучума на пермские земли. В 1573 году родственник Кучума царевич Маметкул перебил плативших дань Москве остяков, убил царского посла Третьяка Чебукова. Кучум-хан писал Ивану IV: «Вольный человек Кучум-царь великому князю — Белому царю. Ныне похош миру — и мы помиримся, а похош воевать — и мы воюемся». Иван IV, терпевший поражения от Крымского ханства и в Ливонской войне, не мог послать ни одного человека на войну с Кучумом. В марте 1574 года в Александрову слободу были вызваны именитые люди Строгановы, талантливые промышленники и купцы, имевшие земли в Сольвычегодске и по реке Тоболу. Иван IV пожаловал Строгановым земли по реке Чусовой. Эти земли входили в состав Сибирского ханства. Присоединение Западной Сибири к Московскому царству осуществили Максим, Семен и Никита Строгановы.