Король не обращал внимания и не вступался в дела своих служебных князей, и поэтому князья решали свои дела посредством собственной силы. От этого в стране князей, на восточной стороне Днепра, происходила постоянная война. В ссоры и дела литовских служебных князей вмешивались соседние им московские служебные князья. В 1487 году королевский посол в Москве говорил, что Одоевские князья, служащие Москве, пред Успеньевым днем приходили на отчину князей Мезецких, город осадили, но не взяли; потом, захватив много пленных, ушли, пограбивши волость; князья Мезецкие, чтобы отнять этот плен, погнались за Одоевскими, но те против них бои поставили. В Москве отвечали, что князья Одоевские сами жаловались на князей Мезецких, что эти нападали на их отчину и много лиха сделали, жен и детей головами в плен повели, а князья Одоевские не могли того стерпеть, послали за ними погоню, и с этого у них начались ссоры.
Ссоры князей литовских не разрешал их государь, и за это дело взялся Иван Васильевич. Когда Северная Россия была объединена окончательно около Москвы, когда там не поднималось никакого шума, все было тихо, а извне спокойно, литовский же великий князь, по прежним своим делам, сделался настоящим врагом московского государя, который уже называл себя «государем всея Руси», то начались такие дела: к ссорящимся литовским служебным князьям являлся московский посланец и объявлял, что государь хочет их жаловать, взять их к себе в службу с их отчиною и их беречь, они могут воевать за свою обиду своих врагов, и которые города возьмут, на тех городах им сидеть; в эти завоеванные города и в их собственные великий князь не будет вступаться, а будет только защищать. Соглашавшимся князьям на эти предложения, в подтверждение этих слов, посланец великого князя давал правду; эту правду потом подтверждали бояре. Князья при этом обязывались иного государя, кроме московского великого князя, себе не искать, и над воеводами, которых к ним пошлют, никакого лиха и хитрости не учинить. Для приезда в Москву князьям давались опасные грамоты. Эту боярскую присягу и опасные грамоты сами князья считали в уровень с теми договорами, которые они заключали прежде с великими князьями литовскими; Московское же правительство, конечно, на это смотрело другими глазами. Обещание, что те города, которые князья завоюют, будут им принадлежать, исполнялось Московским правительством: этими городами князей жаловали23.
С конца 80-х годов XV столетия начинаются отъезды князей из Литовской службы в Московскую. Князья отъезжали при этом со своими отчинами, московский государь их принимал и этим, как уже сказано, не нарушал договора. Первый, начавший это дело, был князь Иван Михайлович Воротынский. После отъезда он послал к королю своего человека сложить за себя свое крестное целование. Король князя Воротынского из крестного целования не выпустил, а еще жаловался Ивану Васильевичу, что князь Иван Михайлович перед отъездом пограбил смоленских мещан (впрочем, этот грабеж был не совсем удачен, потому что королевские воеводы пришли на князя Воротынского изгоном и захватили многих в плен). Отвечая на жалобы короля по поводу дела Воротынского, Иван Васильевич говорил: «Король Казимир напрасно называет князя Ивана Михайловича своим слугою и не хочет его выпустить из присяги; эти князья и прежде служили на обе стороны». За отъездом Ивана Михайловича приехал служить к московскому государю другой князь Воротынский, Дмитрий Федорович (в 1490 году): он перешел служить своими отчинами. После этого еще приехал служить князь Иван Васильевич Бельский. Король не выпускал и этих князей из своей службы и объяснял московскому государю, что это он делает на основании докончанья князей с ним; тем более он не признавал права отъезда с отчинами потому, что по докончанию эти отчины, если и род князей прекратится, должны принадлежать Литовскому Великому княжеству, да наконец у князей владения не все родовые, a многие пожалованы королем им и их отцам за службу. Королевский посол кончал это объяснение следующими словами от короля к Ивану Васильевичу: «Сам того посмотри, гораздо ли так делаешь: слуг наших принимаешь с их отчинами и нашими городами и волостями, а мы от тебя твоих слуг не принимаем по докончанию с твоим отцом, которое мы кончали и на вас». На эти слова последовал ответ, подобный ответу по поводу отъезда князя Ивана Михайловича Воротынского: «Эти князья прежде служили, как нашим предкам, так и королевским, и теперь они приехали служить нам со своими отчинами, и поэтому теперь они наши слуги».
Когда отъезжал князь Иван Михайлович Воротынский, то королевский посол жаловался, что он произвел грабежи; теперь же по поводу отъезда последних князей королевский посол говорил: «Князь Дмитрий Федорович Воротынский, запамятовавши свое крестное целование, бил тебе челом в службу со всею своею отчиною и с уделом брата своего, Семена Федоровича Воротынского; он казну его всю взял, а бояр и слуг его поймал и к присяге привел насильно, приказавши им служить себе. Да, кроме того, он наших панов и слуг города и волости за себя побрал и наместников своих посажал; эти города: Серепек, Бышковичи, а волости Лычино, Недоходово». На эту жалобу в Москве отвечали, что «не знают того, точно ли это владения чужие, а сначала опытают, а потом ответ дадут».
Опираясь на обещание московского государя, князья, отъехавшие из Литовской службы, вместе с князьями, давно служившими московскому государю, и при помощи пограничных московских войск, начали мстить своим врагам и родственникам в литовских владениях. Князь Воротынский, со многими татарами и людьми калужскими и перемышльскими, ограбил волости Брянские. Князь Иван Васильевич Бельский, когда убежал из Литвы, то тайно напал со многими людьми на отчину своего брата, Андрея Васильевича, и изловил там третьего своего брата, князя Василия, привел его силой к крестному целованию, чтобы он не служил королю, а отчину Андрея за себя забрал и заставил бояр и слуг присягнуть себе. Кроме жалоб на этих князей, и о князьях Одоевских посол Казимира в Москве говорил в 1492 году: «Бил нам челом слуга наш, Иван Федорович Одоевский, что когда он уехал с Одоева, то его братья, которые тебе служат, захватили его матерь, засели его отчину, половину города Одоева, волости и казну побрали, а бояр к целованию привели, так ты бы их сказнил за их дела, и чтобы они матерь их освободили и в отчину наших слуг не вступались, предоставляя им владеть подлуг давнего обычая». На это в Москве отвечали: «Наши слуги, князья Одоевские, сказывают нам, что они ничего не делали, на что жалуются их родственники, а есть у них слово о вотчине, о большом княжении по роду и старшинству, пригоже, сказывают, быть на княжении нашему слуге, Ивану Семеновичу Одоевскому, и они посылали к брату своему, князю Федору, чтобы он о большом княжении с ними смолву учинил. Поэтому король приказал бы князю Федору смолву учинить и выслать для решения дела своего пана, а великий князь вышлет своего боярина».
Так Иван Васильевич отвечал о князьях Одоевских, о других же прямо требовал, чтобы король разрешил их от присяги, а своим людям приказал бы не делать обид отчинам этих князей. Король отвечал, что не выпустит их из присяги, что князья грабят, а великий князь берет земли, принадлежавшие Великому княжеству Литовскому. Король упирался в своем, но силою не поддерживал своих слов, тогда Иван Васильевич послал к нему настоящий вызов. 18 мая 1492 года поехал московский посол Берсень к королю; посол должен был говорить ему от имени великого князя: «Мы не знаем, какие кривды делаются от наших земель твоим землям и где наши люди начали твоим людям лихо чинить; а волостей, земель и вод твоих за собою не держим, а с Божией помощью держим земли и воды, которые нам дал Бог. Ты говоришь, что от наших земель делаются тебе кривды, а того не памятуешь, какие кривды делаются нашим землям от твоих людей: наши города, волости и земли за собою держишь, так ты бы нам наших земель поступился, а обидным делам дал управу». Берсеню дана была память, что если взмолвят: «Которые волости великого князя за собою держит король?», то отвечать: «Город Хлепень с волостями, да Рогачев и иные волости». Какие это иные волости?
Наказ Берсеню не говорит, да и Казимиру не пришлось слышать слов этого посольства, этих тайных намеков. Берсень Короля не заехал, потому что короля не стало24, и он воротился, а к королевичу Александру не поехал. Этому королевичу, когда отправилось к нему первое посольство из Москвы, то посол говорил уже прямо, и Иван Васильевич также в верющей грамоте писал, что московской государь есть государь всея Руси. Впоследствии объяснили значение этого титула, что города Киев, Смоленск и другие русские города суть отчина московского государя.
После смерти Казимира москвичи решились разорвать свои сношения с Литвой, и княжеская война пришла в полный разгар уже при помощи московских войск. Наши летописи как будто бы считают Ивана Васильевича в постоянной войне с Литвой и не относят начала ее к началу государствования Александра Казимировича в Литве. Но обе стороны смотрели на это дело так: литовцы относили все эти враждебные действия к пограничным ссорам и не хотели признавать существования войны, Иван же Васильевич хотел представить дело так, что у него с Литвой война, хотя, впрочем, он ее не объявлял и не посылал, как бы следовало по обычаю, сложить с себя крестное целование к литовским государям, а это было необходимо, так как договор Василия Тёмного с Казимиром был заключен и на детей. Ивану Васильевичу нужна была война, потому что за войною должен следовать мир, а этим миром Литва должна утвердить не только теперешние приобретения от нее, но признать за Москвой и многие другие права.