Барбадос в середине XVII века отнюдь не блистал. Остров, с самого начала включенный в патенты, выданные одновременно графу Карлайлу и графу Пембруку, скоро приобрел репутацию удобной свалки, куда можно сплавлять неугодных личностей. Туда постоянно тек поток связанных кабальными контрактами рабочих, полупиратов, дезертиров с флота, безденежных эмигрантов, контрабандистов и изгнанников-роялистов, которых после гражданской войны «обарбадосили», то есть сослали на Барбадос. Естественно, хватало и достойных трудолюбивых поселенцев, и все же, ко времени прибытия флота Пенна, общество Барбадоса славилось в основном бурной политической жизнью, нуворишами-плантаторами и жестоким пьянством всех, у кого хватало денег купить ром, иначе «чертово зелье». Судя по дневниковым записям мистера Уистлера, шкипера «Свифтшу» и одного из самых наблюдательных участников экспедиции, «Барбадос был помойкой, куда Англия сваливала свои отбросы: разбойников, шлюх и тому подобный сброд. Кто в Англии был разбойником, здесь почитался едва ли за мелкого жулика, суда приходили, груженные девицами легкого поведения, и шлюха, если была хороша собой, становилась женой богатого плантатора…» Вот из такого ненадежного материала Венейблс надеялся навербовать дополнительный отряд для своего экспедиционного корпуса. Между тем его разношерстная английская пехота дважды в день проходила муштровку, чтобы избавиться от последствий долгого плавания, а армейские квартирмейстеры спешно вели инвентаризацию снаряжения и припасов.
Почти сразу обнаружилось, что обещанные Десборо припасы либо ниже среднего качества, либо вовсе отсутствовали. В поспешных сборах в Портсмуте не хватило времени разбираться с количеством и качеством снаряжения; на Барбадосе же офицеры снабжения с отчаянием увидели, что им подсунули не то, что следовало, а кое-что и вовсе забыли в доках. Хотя большая часть кораблей с грузом еще не подошла, армия сразу заподозрила моряков в присвоении их доли, а Десборо и его друзей — в том, что они нажились на контрактах с поставщиками. Хуже всего была нехватка вооружения. Оружия оказалось так мало, что старшие офицеры тут же собрали военный совет, после которого обратились к флоту с просьбой предоставить две тысячи единиц огнестрельного оружия, шестьсот пик, двести коротких пик и побольше пистолетов, карабинов и пуль. Неизвестно, действительно ли недостающую часть боеприпасов утаили флотские, но, так или иначе, армия получила лишь часть запрошенного, и Венейблсу пришлось поставить всех кузнецов острова на работы по снаряжению пехоты. Те кое-как состряпали 2500 наконечников для коротких пик и насадили их на «капустные кочерыжки», как саркастически высказался один из наблюдателей, подразумевая, возможно, что на древки пик пошла древесина так называемого «капустного дерева». Самодельные пики оказались жалким оружием, тяжелым, неуклюжим и хрупким. Полторы тысячи фитильных ружей забрали у островного ополчения, а у богатых плантаторов конфисковали охотничьи ружья лучшего качества. Собрали и сколько-то пороха и пуль, но все равно положение с порохом вызывало серьезную озабоченность: экспедиции не хватало по меньшей мере десяти тонн от расчетного количества. Наконец Венейблс отправил в Англию письмо с просьбой срочно прислать селитру, мельницы и изготовителей пороха. К тому же генерал пожаловался, что английский порох в Вест-Индии заслужил дурную славу. В тропиках он через девять месяцев становился непригодным, в то время как французский и испанский порох мог храниться годами. Единственное, что можно сделать, писал генерал, это присылать составные части для изготовления пороха, а смешивать их на месте. У артиллеристских офицеров были свои проблемы. Часть артиллеристского обоза осталась в Англии, многое ушло на дно с «Грейт Чарити». Пригодными к использованию оставались только две «драки» — легкие полевые орудия, которые можно было на руках выносить на берег. В восполнение убытка артиллеристы одолжили мортиру у барбадосского гарнизона, а один изобретательный индивид даже попытался на месте смастерить мортиры из деревянных бочек. К счастью для пушкарей, эти опасные самоделки не стали испытывать в деле.
Пока шла эта импровизированная подготовка, Венейблс со своими офицерами собирал дополнительные войска. С благодарностью и удивлением они обнаружили, что барбадосцы живо откликнулись на призывы вербовщиков. Рекруты шли потоком. Их радушно принимали, пока, к общему смущению, не обнаружилось, что многие из этих новобранцев — беглые слуги, нарушившие контракт, отлынивающие подмастерья и скрывающиеся от кредиторов должники. Разумеется, плантаторы без всякой радости смотрели, как их рабочая сила скрывается в объятиях армии, и комиссары, чтобы отчасти исправить свой промах, издали приказ, по которому в экспедиции могли участвовать только те, кому по контракту осталось отслужить меньше девяти месяцев. Несмотря на эти предосторожности, сквозь сеть удалось проскользнуть многим преступникам, и войска Венейблса, и до того третьесортные, пополнились пестрым собранием негодяев и неудачников, видевших в «Западном плане» посланную небом возможность сбежать с опостылевшего острова. В сущности, единственными достойными новобранцами были несколько барбадосских граждан и вольных фермеров. Тем, кому не хватало средств для покупки рабов, было трудно вести фермерское хозяйство, и они предпочли участие в экспедиции изматывающему труду на крохотных полях. Но в целом новые добровольцы никуда не годились. Их набралось три или четыре тысячи — около половины всего состава, и кто-то высказал мнение, что все это «старые и битые беглые рабы». Сам Венейблс, оправдываясь в «Повести», назвал их «самыми низкими и негодными личностями, каких нам приходилось видеть, не почитавшими религии, не желавшими знать дисциплины, и такими трусливыми, что невозможно было заставить их драться». Барбадосские офицеры оказались немногим лучше. Одна группа явилась на гарцующих конях в сопровождении слуг и благородно вызвалась служить личной охраной генерала. А один полковник из плантаторов упорно настаивал, что не станет сражаться, пока комиссары не погасят его непомерные долги. Когда ему наотрез отказали, новоявленный полковник сам себя уволил, правда до того погрузив на корабли свой полк, чтобы рядовым не вздумалось последовать примеру начальника.
Экспедиция промешкала на Барбадосе десять недель, и за это время в армию вписалось столько рекрутов, что ее структура, и без того шаткая, оказалась перегружена до предела. Армия, отправленная Кромвелем для осуществления «Западного плана», стала образцовым примером плохого планирования и плохого обеспечения еще до того, как покинула берега Англии. Визит на «английскую помойку» только усилил недостатки. Пропавшие грузовые суда так и не подошли; армия разбухла от множества лишних рекрутов; и еще до того, как Венейблс отплыл к месту предстоящего сражения, квартирмейстер распорядился, чтобы солдатам выдавали всего две трети пайка, пока не удастся пополнить запасы провизии или не потребуется еще больше урезать рацион.