Впрочем, низкое качество рядового состава было обычным делом для армий XVII века. Разница между сбродом и дееспособной боевой единицей состояла в квалификации офицеров, а в этом отношении «Западный план» был, казалось, хорошо обеспечен. Кромвель решил разделить верховное командование между двумя опытными офицерами: адмиралом Пенном и генералом Венейблсом, поручив им, соответственно, флот и сухопутную армию. Оба командира успели доказать свои способности. Адмирал Уильям Пенн, отец основателя пеннсильванского квакерства, был с головы до пят профессиональный моряк. Круглолицый, светловолосый, общительный, любитель вина и хорошей компании, он был сыном капитана торгового судна из Западных графств и дослужился до адмирала с самых низов. Он плавал с Блейком и Монком, а не так давно победоносно сражался против голландцев, которыми командовали отличные адмиралы. После стычки, в которой погиб адмирал Тромп, его за заслуги наградили золотой цепью стоимостью сто фунтов. Лорд-протектор целиком ему доверял и за год до того произвел в главнокомандующие флота (напрасно, как оказалось, потому что Пенн вел тайные переговоры с будущим Карлом II, находившимся тогда в изгнании в Голландии). С другой стороны, Пенн был моряком из моряков и ничего не понимал в сухопутной армии. Кроме того, его не особенно заботил успех экспедиции. Он считал, что его дело — доставить войска к месту высадки, не более того. Случалось ему проявлять и вспыльчивость, и своеволие, что, возможно, объяснялось положением старшего офицера, добившегося всего своими силами во флоте, где все в то время определяли связи и покровительство. Пипс, служивший под его началом, называл Пенна «лживым разбойником» и «самым двуличным из людей», но, впрочем, Пипс редко отзывался вежливо о людях, мешавших мемуаристу запускать руку в казну.
Так или иначе, в конечном счете ответственность за карибскую кампанию лежала на генерале Роберте Венейблсе. В дальнейшем он оправдывал промахи своего руководства очаровательной «Повестью о плане», начинавшейся с такого милого извинения: «У людей, подобных Пайку, вошло в обычай браться за перо, чтобы восполнить свои недостатки… я не намерен делать ничего подобного». Все же, к счастью для потомков, генерал Венейблс не устоял перед искушением приложить перо к бумаге, и история вест-индийской кампании сохранилась для нас в основном благодаря его «Повести». Надо сказать, когда кромвелевская экспедиция отправлялась на Карибы, трудно было заподозрить, что ее главнокомандующему придется отписываться и оправдываться, потому что генерал Венейблс к сорока одному году успел приобрести репутацию трезвомыслящего и компетентного воина. Он дослужился до полковника, сражаясь во многих битвах гражданской войны, и закончил ее командующим силами парламентаристов в Ольстере (идея привлечь в экспедицию часть ирландского гарнизона принадлежала именно ему). Правда, будучи командиром, он не сумел заслужить доверие подчиненных, но это был не самый большой недостаток; единственное, что заранее вызывало некоторые сомнения по поводу генерала Венейблса — его категорический отказ принять командование экспедицией, пока не уладят дела с жалованием, которое довольно долго задерживалось. Кстати, как раз этот прискорбный недостаток твердой валюты и рассчитывал пополнить Кромвель, затевая рейд на Антилы.
Кроме Пенна и Венейблса, исполнение «плана» было доверено еще трем «уполномоченным комиссарам», как их называли в истинно парламентском стиле. Двое из этих комиссаров были людьми выдающимися: Эдуард Уинслоу, ныне получавший комиссарское жалование тысячу фунтов в год, в 1620 году был одним из пассажиров «Мэйфлауэра» и отслужил три срока губернатором колонии Нью-Плимут; а Дэниел Серл, губернатор Барбадоса, мог дать неоценимые советы относительно условий жизни в Вест-Индии, хотя, собственно, в экспедиции на Эспаньолу он не участвовал. Капитана Грегори Батлера, пятого и последнего комиссара, можно не принимать в расчет. В самом деле, он был настолько непригоден для этого поста, что трудно понять, зачем Кромвель его назначил — разве что Серл, как и Батлер, кое-что знал о Карибском море. Во всех прочих отношениях он был только обузой. Он пил. Он был сварлив по натуре и не ладил с другими комиссарами. Кончилось тем, что он бросил своих коллег в тот момент, когда был нужнее всего, и вернулся в Англию. Впрочем, поскольку трое «гражданских» комиссаров должны были заниматься лишь вопросами, не относящимися к военным действиям, их способности были не столь уж важны. Экспедиция зависела прежде всего от военных — от Уильяма Пенна и особенно от генерала Венейблса.
Как ни странно, Кромвель, назначив комиссаров, устранился и предоставил осуществление экспедиции целиком на усмотрение избранных им командующих. Венейблсу предоставили практически полную свободу в ведении кампании. Он особо настаивал, чтобы его не связывали приказами, предписывающими тот или иной план действий, а поскольку оставались сомнения насчет того, насколько ревностно испанцы будут защищать Эспаньолу, ему разрешено было, если потребует обстановка, перенести атаку на другой остров. Эспаньола оставалась главной целью, но Венейблс мог выбрать для вторжения Кубу, Пуэрто-Рико или даже испанский Мэн. Такая оперативная гибкость заслуживала бы восхищения, если бы экспедицией командовал единственный лидер. Однако Кромвель и его совет, одной рукой предоставив Венейблсу свободу действий, другой практически его связали; Венейблс не вправе был идти на какие-либо серьезные изменения плана, не согласовав их с другими комиссарами. Увы, надежда на то, что эти пятеро придут к согласию в чем бы то ни было, оставалась слабой, а в случае, если бы дискуссия зашла в тупик, ни Пенну, ни Венейблсу не предоставили бы права решающего голоса.
Никто также не разграничил четко сферы влияния комиссаров в других вопросах. Само собой, предполагалось, что штатские займутся определением общей политики и гражданских дел, но, по какому-то пагубному упущению, отчетливого разделения власти между Пенном и Венейблсом не обозначили. В полученных ими приказах туманно заявлялось, что адмирал должен заниматься делами флота, а генерал — командовать на суше. Кромвелю следовало бы знать, что решающее значение имеет верховный командующий. Без такой верховной власти представлялось маловероятным, чтобы «Западный план» воплотил в жизнь бряцающую саблями прозу официальных инструкций, призывавших обрушиться на испанцев, «захватывая врасплох их крепости, разрушать их замки и укрепления, преследовать, убивать и всеми средствами уничтожать всех, кто воспротивится вашему приходу…»