Излюбленным его развлечением была игра в мяч, он обожал звучание серьезной музыки и соборных хоров. Сам он тоже временами тешился пением, но только в самом узком кругу семьи и нескольких придворных.
Среди последних преобладали чужеземцы, и прежде прочих — иезуиты. Король не любил Яна Замойского, и хоть не мог обойтись без него в делах военных, но все-таки отстранил того от власти и все меньше считался с его советами в политике. Все чаще уступал король доносчикам и интриганам, которые своекорыстные цели связывали скорее с политическими целями Габсбургов и католической церкви, чем с интересами Речи Посполитой. Все больше поглощали его династические проблемы в Швеции, к тому же он жаждал — по примеру Филипа II — для пущей славы папства искоренить в Польше и по всей Европе реформацию.
Не обладая ни талантами вождя, ни политика, монарх он упрям, и вместе с тем нерешителен; жаждал стать монархом едва не абсолютным, но в решающий момент ему недоставало силы воли и энергии.
Этому недостатку рыцарских качеств следовало в немалой мере приписать неудачу второй экспедиции Зигмунта в Швецию.
Король прибыл в Гданьск по Висле, чтобы проследить за последними приготовлениями, и назначил главнокомандующим экспедицией полковника Ежи Фаренсбаха, воеводу вендейского, но непрестанно сам во все вмешивался, отменяя его распоряжения. Подобные же проблемы возникли с монархом у Стена Аксельсона Банера, королевского советника и комодора флота, и вице-адмирала Тоннеса Майделя, отстраненного от командования и переведенного на должность интенданта артиллерии. Зигмунт считал, что лучше их разбирается в проблемах флота, морской стратегии и тактике, о которых в действительности не имел понятия.
Его «армада», насчитывавшая свыше восьмидесяти самых разнородных судов, причем лишь в небольшой части хорошо вооруженных военных кораблей, подняла якорь 3 августа 1598 года и вышла из Гданьска в море. Кроме войск, главным образом наемных, короля сопровождали многочисленная церковная и светская знать, множество польских и шведских магнатов и толпы шляхты и молодых дворян, охочих до заморских приключений.
Приключения, причем не слишком приятные для людей, не привыкших к мореплаванию, начались ещё прежде, чем исчез из виду польский берег.
Сильный ветер с высокой волной задержали королевский флот до 5 августа возле Хеля, и большинство сухопутных крыс все это время провисели на бортах, отдавая Нептуну непереваренные польские деликатесы.
Лишь к вечеру того дня бог соленых вод видимо сжалился над шляхетскими желудками или сам уже был сыт их содержимым, ибо несколько утихомирил бешеные валы и шестого августа «армада» миновала Борнхольм, потом остров Хано, а восьмого прибыла к Оланду.
Счастье, казалось, улыбалось Зигмунту. 10 августа пал Кальмар, а Самуил Ляский занял Стокгольм.
Король, несколько ошеломленный такой удачей, а ещё больше измученный путешествием, решил — вопреки советам адмиралов — немного отдохнуть в Кальмаре. Там проторчал он целых две недели, лишь после чего двинулся дальше на север, намереваясь взять Стегеборг, важную по стратегическим соображениями твердыню, расположенную на полпути к столице Швеции.
Это промедление вызвало фатальные последствия. В конце августа и начале сентября бушевали небывалые бури, и одна из них рассеяла польскую «армаду», нанеся ей серьезные потери.
Зигмунт оказался в бухте Стегеборг только второго сентября с двадцатью восемью кораблями; до девятого адмирал Банер успел разыскать и привести туда ещё двадцать два уцелевших, хотя и сильно потрепанных судна.
Несмотря на столь поредевшие силы, высадка под Стегеборгом удалась, а первая стычка на суше была выиграна королевскими войсками. Случилось так отчасти за счет корабельной артиллерии вице-адмирала Майделя, который по приказу короля все время поддерживал польское наступление орудийным огнем с моря.
Зигмунт был очень горд этой своей идеей, тем более что Банер жаждал использовать корабли скорее для атаки флота Карла Зюдерманского у Аландских островов, с целью взять его под перекрестный огонь вместе с верной королю финляндской флотилией, чем для бесконечной бомбардировки шведских сухопутных сил. Упрямство Зигмунта вскоре оказалось губительным для всей кампании. Карл велел адмиралу Шеелю тихонько оставить Аланды и запереть королевские корабли в заливе под Стегеборгом, что и произошло 29 сентября.
Флот шведов насчитывал двадцать пять кораблей, в том числе шесть крупных галеонов с двадцатью четырьмя орудиями, и две галеры по шестнадцати орудий на каждой. Вместе с артиллерией меньших судов Шеель располагал почти трехкратным перевесом в огневой мощи.
Король был поражен таким превосходством, но не в силах удержать крепость и не видя иного выхода, велел Банеру пробиться обратно в Кальмар. Толковый адмирал ринулся в атаку и действительно расчистил путь отступления для своей поредевшей флотилии: почти два десятка кораблей прорвались сквозь шведский кордон. Часть из них вместо Кальмара бежала в Гданьск, а в руки Шееля попал «Белый Орел»и множество транспортных судов, а среди них хольк «Артус» со всем королевским багажом.
Через несколько дней, 5 октября, состоялась битва под Стангебро, в которой королевские войска потерпели решительное поражение. Зигмунту пришлось принять позорные условия перемирия: Карл среди прочего потребовал выдачи Стена Банера, и верный слуга законного монарха лишился свободы, а потом и головы на эшафоте в Норркепинге.
Командование остатками польской «армады» принял Гент Амелинг. Король отказался от путешествия в Стокгольм в сопровождении восемнадцати шведских кораблей, не доверяя этому эскорту, приданному дядей. Амелингу удалось провести несколько из них в Кальмар, занятый польским гарнизоном. Но это было уже не возвращение, а бегство…
28 октября Зигмунт погрузился на борт «Финска сван»и двинулся обратно в Гданьск. Единственными его приобретениями в шведском королевстве стали: Кальмар, в котором он оставил сильный гарнизон, и Стокгольм, занятый его сторонниками. Но Стокгольм вскоре был взят Карлом, а Кальмар не мог долго обороняться без помощи из Польши.
Тем временем на Балтике продолжались осенние штормы. Королевские корабли в сражениях с ними теряли паруса и протекали все больше. Второго ноября «Финский лебедь» бросил якорь у поморских берегов неподалеку от Жарновца, и король, измученный неудачами, страхом и трудностями путешествия, ощутил наконец твердую землю под ногами. Он не хотел уже вверять свою особу кораблям; дорогу в Гданьск одолел по суше и 7 ноября остановился в гданьской ратуше, чтобы дождаться возвращения своей «армады».