Устроенная в 1860-х годах соединительная ветка между Николаевской и Нижегородской железными дорогами была проложена по заселенному району бывшей Переяславской слободы, отделив Каланчевскую улицу от Каланчевского поля (ныне — площадь трех вокзалов), и по территориям бывших Басманной и Сыромятнической слобод, которые были густо застроены и заселены. Лишь за Яузой она проходила по выгонным, слабо населенным землям до Владимирского шоссе, где соединялась с Нижегородской (или Курской) дорогой.
Когда Сокольничье поле и шоссе застроилось, Сокольники стали не только дачным местом, но и зоной для городских прогулок, а у Алексеевского монастыря (за Красным прудом) вырос целый городок, в Московскую думу стали поступать многочисленные жалобы. Всем мешали соединительные ветви между Николаевским, Нижегородским и Казанским направлениями железных дорог. Эти линии отрезали Вокзальную и Сокольничью площади от центральных частей города, мешали свободному передвижению экипажей.
Жалобы заставили думцев обратиться в управление Московско-Курско-Нижегородской дороги с предложением о необходимости переустройства соединительного пути согласно потребностям города. В этом представлении указывалось, что времена, когда вокзалы находились вне городской черты, давно миновали, что естественный рост города не нуждается в подобных соединительных путях, по нему проходящих, что управление дороги должно принять во внимание интересы обывателей и перестроить путь таким образом, чтобы он их не нарушал.
В самом начале 1890-х годов управление Московско-Курской железной дороги решило не обращать внимания на сетования москвичей и на представление городской думы. Тогда дума вошла в контакт с Министерством путей сообщения (МПС), которое в то время располагалось в Санкт-Петербурге.
В результате данных министерством указаний управление этой дороги в 1895 году представило проект переустройства Каланчевского переезда. Однако этот проект мало что менял на месте, и город его отклонил.
Но вот произошли некоторые перемены, и московские газеты начала сентября 1897 года поспешили сообщить о замене наземного пути ветки на Каланчевке на линию насыпи над переездом с деревянными арочными проездами для транспорта: «В настоящее время уже проложен главный соединительный путь между Московско-Брестской и Курской железными дорогами».
Раз была построена новая дорога, значит, на ней и рядом с ней также началась новая жизнь. Возможно, с некоторыми проблемами.
К примеру, тоже в сентябре, но через шесть лет после открытия и обустройства пути, о нем писал «Московский листок»: «Вблизи Рязанского вокзала сокольническая конка проходит под мостом. Лишь только кондуктор № 316 взошел на империал вагона, чтобы предупредить пассажиров, чтобы они не вставали в рост под мостом, как он и сидящие наверху пассажиры были облиты какой-то пахучей жидкостью, лившейся из отверстия в полотне моста…»
Оказалось, что это местный хулиган забрался на насыпь и развлекался, потешаясь над проезжавшими внизу.
Подобные публикации не оставались без внимания со стороны властей и общественности. Поэтому ниже газета сообщала, что Московской городской управе «было указано заделать отверстия на этом мосте с рельсами соединительной ветви».
Рязанским вокзалом раньше, до его строительной перестройки, назывался всем известный Казанский вокзал на Каланчевской площади, а конка — это вагон, подобный трамвайному, передвигавшийся по рельсам за тянувшими его двумя лошадьми. Империал — верхняя часть такого двухэтажного вагона, без крыши. Видимо, проезд под деревянным мостом-виадуком был невысоким.
Поэтому кондукторы объявляли своим пассажирам об опасности, чтобы те не были задеты сводами моста, если бы нечаянно встали под ними в полный рост.
Любопытно, что в 1900 году по требованию городской управы управление Московско-Курской железной дороги вновь вернулось к вопросу по переустройству соединительной ветви. Оно рассмотрело проект городских инженеров, представленный московским властям, где большая часть этой дороги, проходящей по городу, заключалась… в туннель. Но железнодорожникам такой проект не понравился. Для выработки совместного решения при МПС была образована специальная комиссия. В ее состав (под председательством товарища заместителя министра тайного советника В. А. Мясоедова-Иванова) вошли представители разных министерств: путей сообщения, финансов, внутренних дел, военного, государственного контроля, а также и Московского городского управления.
Эта комиссия признала неприемлемым городской проект. Во-первых, потому, что он был очень дорогим — около 4 млн рублей. Во-вторых, при устройстве туннеля пришлось бы по меньшей мере на два года закрыть движение по соединительному пути на Каланчевке. И комиссия предложила управлению Московско-Курской железной дороги выработать новый проект Каланчевского путепровода, введя в него улучшения, указанные московскими инженерами.
Через четыре года новый проект был готов и представлен городской управе. Однако и его Москва отклонила как неудобный. Тогда пошли на компромисс: по личному сношению московского городского головы с министром путей сообщения в 1908 году была образована особая согласительная комиссия из инженеров Московского городского управления и инженеров Министерства путей сообщения. Наконец-то удалось договориться.
Как результат, новый проект представили Московской думе. Замена насыпи, на которой находились пути соединительной ветви от Южного моста до Каланчевского переезда, эстакадою представляла значительные удобства для городского транспорта.
Новая эстакада устраивалась на металлических колоннах, расположенных в 5 саженях одна от другой, поверх колонн клепалось волнистое железо. Существовавший уже Южный мост (так именовалось то место ветви, где начиналась Ново-Рязанская улица) немного переделывался: высота проезда под мостом доводилась до 2,43 сажени.
Легкими металлическими колоннами эстакада разделялась на 30 пролетов, по 5 саженей каждый. Из них 10 предполагалось оставить открытыми для проезда экипажей и остальные 20 — закрыть железобетонными стенками с целью устройства в них торговых помещений. При ширине эстакады 4 сажени для двух путей в каждом пролете можно было устроить по две лавки размером 5? 2 сажени, что при 20 пролетах давало бы 10 отдельных торговых лавок.
Предполагалась немалая выгода: лавки приносили бы крупный доход городу. И это в значительной мере окупало бы расходы на устройство самой эстакады.
На легкой и высокой эстакаде планировалось еще устройство навесных балконов для пешеходов, с красивыми решетками и фонарями. Это было бы весьма удобно и нарядно для общей панорамы площади.
Была подсчитана стоимость работ по переустройству всей Каланчевской площади вместе с переделкой соединительной ветви. По сметам определили сумму — 1,205 млн рублей.
В мае 1909 года пресса сообщила: «Таким образом, давний спор удалось покончить — и Москва в очень скором времени украсится изящным и красивым путепроводом на Каланчевской площади. Работы по постройке эстакады предполагается сделать в два года».
Но дело затянулось. Лишь летом 1913 года на Каланчевской площади вместо временного моста стала возводиться постоянная эстакада. А в начале 1914 года газетчики писали о том, что «проводятся грандиозные работы по переустройству виадука, идущего от Николаевской дороги до Курской», что в строительстве активное участие (в том числе и денежными средствами) принимало городское управление. На долю последнего падали расходы по переустройству усовершенствованных мостовых по бокам виадука и в проездах под виадуком, а также и водостоков. Эти работы потребовали от города 600 тыс. рублей. Сооружение самого виадука выполнялось за счет казны, которая на то выделила 1,8 млн рублей. Еще более крупные затраты производила Московско-Казанская железная дорога на сооружение «нового грандиозного вокзала», который по предварительным расчетам обходился в 4 млн рублей, а вместе с расширением станционных путей, платформ и некоторых жилых построек — примерно 6 млн рублей.
Мост планировался как художественно-архитектурное сооружение в одном стиле с будущим Казанским вокзалом. Из газеты: «На Каланчевской площади приступлено к постройке постоянной эстакады рядом с временным мостом. Железнодорожники и городская управа договорились о красивой отделке моста соединительной ветви. Отделка эстакады будет выполнена по рисункам архитектора А. В. Цусьева, сооружающего и Казанский вокзал.
Перестройка всех железнодорожных сооружений начнется от Южного моста и продолжится до Императорского павильона». (Павильон нынешней станции «Каланчевская» строился как специальный вокзал для приезда из Санкт-Петербурга царственных особ.)