В ноябре 1593 года вместе с князем Щербатовым отправились в Ливны боярин князь Федор Яковлевич Хворостинин да оружничий Богдан Иванович Бельский для переговоров о вечном мире с ханским уполномоченным Ахмет-пашою. Приехавши в Ливны, Хворостинин послал сказать Ахмет-паше, чтоб тот ехал к ним за реку Сосну на переговоры; Ахмет отвечал, что ему за реку ехать невместно: прежде приезжал в Путивль большой его брат Мурат князь, а с Москвы приезжал тогда на размену послов Андрей Нагой, который приезжал за реку Сейм к Мурату князю в шатер, потому теперь он, Ахмет-паша, государя своего имени потерять и прежнего обычая нарушить не хочет. Хворостинин возражал, что Андрей Нагой был дворянин обычный и великого такого дела тогда не было, а теперь для великого дела посланы люди великие. Ахмет отвечал, что и он у своего государя человек именитый же, да и служба его к царю Феодору Ивановичу ведома, и ему от хана приказ - за Сосну не ездить. Когда Хворостинин дал знать об этом затруднении царю, то получил грамоту: "Сами знаете, что по ту и по сю сторону Сосны все наша земля, и вы бы приказали к Ахмет-паше, что вы для доброго дела и мимо нашего указа свой съезжий шатер на их стороне велите поставить, только бы Ахмет-паша приезжал к вам на съезд в ваш шатер". Но Хворостинин урядился с Ахмет-пашею иначе: положили съезжаться на середине реки на мосту. Ахмет дал шерть за хана и царевичей - быть в прямой дружбе и братстве с царем, а Хворостинин обещал: "Если хан, калга и все царевичи в своей правде устоят, летом 1594 года на московские украйны воевать не будут, то государь осенью послов своих и другую половину запроса к хану пришлет (первую половину вез Щербатов), и вперед поминки станет посылать ежегодно, государя нашего слово инако не будет, в том верьте нам". Ахмет отвечал: "Я вашим словам верю". Потом Ахмет стал говорить, чтоб государь велел козаков с Дона свести, а к Дербенту и Шемахе дорогу велел очистить. Хворостинин отвечал: "На Дону живут козаки воры, беглые люди и, живучи на Дону, сложась с запорожскими черкасами, Азов теснят без государева ведома и государевых посланников не слушают. А теперь как ваш государь с нашим государем укрепятся, то государь наш пошлет на Дон рать свою и велит тех воров, донских козаков, перехватать и перевешать, остальных с Дону сослать, и вперед на Дону не будет ни одного человека; а на Терку государь пошлет воеводам крепкий наказ, чтоб турецким людям тесноты и помешки нигде не делали".
Несмотря на эти соглашения князя Хворостинина с Ахмет-пашею, дело не вдруг уладилось в Крыму, когда приехал туда князь Щербатов с поминками: князья, мурзы и уланы приехали к послу в стан брать государево жалованье, и некоторые взяли поминки, а другие не взяли и говорили: "Государь ваш царь писал к нашему государю, что послал к нам свое жалованье большое, а нам и с гонцами присылалось больше этого: кому прежде присылалось платен по десяти, тому теперь прислано пять - шесть, а шапки худые". Посол говорил, что хану прислано 10000 рублей, а калге и всем князьям, мурзам и уланам - 17000 деньгами и платьем; на это мурзы отвечали: "Нам до запросных ханских денег дела нет, эти деньги идут на городовое строение, платья и наших денег с ханскими запросными деньгами нельзя мешать". Царевич-калга рассердился, что ему прислано денег мало: если хану, говорил он, прислали 10000, то ему должны были прислать 5000. Калга побранился с ханом: "Ты, - говорил он ему, - денег много взял, завладел всем один и идешь теперь на Венгрию, а я останусь в Крыму и пойду на московскую украйну". Хан также не хотел давать шерти, требовал, чтоб царь ежегодно присылал ему по 10000 рублей; но Ахмет-паша говорил хану: "Если ты теперь перед московским послом клятвы в вечном мире не дашь и пойдешь на султанову службу в Венгрию, а государь московский с королем литовским помирится, то вперед тебе от него ничего не видать". Хан призадумался, ничего не сказал на это, наконец дал шерть, согласился написать в шертной грамоте полный царский титул, согласился приложить печать внизу грамоты, что делал он для одного турецкого султана. "Скажи брату моему, - говорил он Щербатову, что я ему за великую честь не постоял, чего при прежних царях не бывало". Щербатов настаивал на безденежное освобождение пленных с обеих сторон; хан отвечал: "Которые пленники у князей и у мурз, тех мне взять нельзя; у меня ни одного пленника нет, а если б были, то я бы за них брату моему никак не постоял; в Крымском юрте не ведется, чтоб царю отнимать пленных у князей и мурз: они тем живут; а у которых татар братья и племя в плену у вашего государя, тех они окупают и меняют сами, а мне до них дела нет". Любопытно донесение Щербатова о том, как он разузнавал о нужных ему вестях: "У нас, писал он, - полоняники старые прикормлены для твоего государева дела"; о распре калги с ханом, например, Щербатов узнал от старого русского пленника Сеньки Иванова, который жил в мельниках у одного мурзы. Щербатов доносил также о том, как хан и царевич-калга угощались на его счет: однажды калга ехал от хана мимо посольских станов и заслал к Щербатову татарина, велел ему сказать, чтоб он выслал к нему на поле вина, меду и чего-нибудь поесть; Щербатов послал вина, меду, коврижек, черных хлебцев и пастил. Также угощал он и самого хана.
В Москве, при переговорах с крымским послом, встретилось также затруднение. Посол требовал возвращения Пашая-мурзы, который выехал с Мурат-Гиреем в нужде, казачеством, как он выражался, и по смерти Мурат-Гирея, вступил в службу московскую; государь дал ему на волю: хочет едет в Крым, хочет остается в Москве. Посол просил свидания с Пашаем и говорил ему, чтоб ехал в Крым к хану и к отцу своему. Пашай отвечал, что ему от царского жалованья в Крым не ехать, здесь он пожалован великим государевым жалованьем, вотчинами и поместьями большими, селами и деньгами, чего всему родству его в Крыме у хана не видать, и пожаловал его государь, велел за него дать царевну, дочь Кайбулину. Тогда крымские послы и гонцы начали говорить с сердцем, что он глупит, говорит не гораздо, а дьяку Андрею Щелкалову говорили: только государь пожалует, велит его отдать, и они его возьмут силою, и к хану в Крым отведут, связавши. Дьяк отвечал: "Если он ехать сам не хочет, то государю в неволю его не отдавать, а сердиться вам и в брань говорить о том непригоже". Один из крымских гонцов сказал на это: "Только государь не велит отдать Пашая-мурзу, то за этим все доброе дело порушится". Дьяк отвечал: "Такие непригожие речи и раздорные слова к доброму делу непригодны: великому государю нашему не только что хана, и никого не страшно; только хану за такие невеликие дела раскидывать, то государю его дружба не под нужду, надобно хану о том стараться, чтоб государь наш захотел быть с ним в дружбе и любви". Посол окончил дело, сказавши: так промолвилось с сердца, а хан за такие невеликие дела с государем не раскинет, будет в дружбе и в любви во веки".
Ясно было, что Крыму мир был нужен, и в Москве это понимали. Война с Австриею отвлекла татар от московских украйн; она же мешала и султану обращать большое внимание на Москву, хотя он и не переставал враждебно смотреть на нее; причиною были: жалобы ногайских владельцев на притеснения от Москвы и особенно действия козаков. Вот что говорил московским толмачам в Крыму ногайский посол, приехавший к Ислам-Гирею: "Государь ваш князь великий завоевал с нами, послов Уруса-князя велел обесчестить и отпустил их с Москвы не пожаловав, а козаки волжские сильно обижают нас, много улусов у нас повоевали, много городков поставили на Яике и за Яиком, тесноту нам сделали большую. Меня отправил Урус-князь к турскому царю просить, чтоб турский послал людей своих под Астрахань, а мы пойдем с ними". Толмачи отвечали, что ногаи, забыв жалованье царя Ивана, московских послов велели грабить и бесчестить и людей своих посылали на московские украйны ежегодно. Но турский людей своих к Астрахани не посылал, и ногаи принуждены были подчиниться Москве. Ногаи верно и простосердечно объясняли причины, принуждавшие их к этому подчинению; посол ногайского князя Уруса говорил московскому послу в Крыму: "Меня Урус-князь послал к турскому султану, чтоб турский султан на Уруса-князя и на всех мурз не пенял, что учинились в воле государя московского: чья будет Астрахань, Волга и Яик, того будет и вся Ногайская орда". Потом московский посол доносил из Крыма царю: "Поехали мурзы ногайские и все лучшие люди в Крым от неволи, заплакав, пометали отцов и матерей, жен и детей и все имение, говорят: "Просили у нас Мурат-Гирей царевич и воеводы астраханские лучших людей, братью нашу и детей в заклад: но наши отцы, деды и прадеды век свой жили, а закладов не давали, в воле государя московского бывали и присягали, но никогда над ними такой неволи не бывало, что над нами делает теперь Мурат-Гирей царевич". Мурзы и все лучшие люди вследствие этого послали к турскому царю бить челом, чтоб принял в подданство.
Султан, разумеется, не мог слушать равнодушно этих жалоб; не мог равнодушно слушать и донесений, что донские козаки приходят под Азов беспрестанно, корабли и каторги громят и людей турецких побивают.