Коммунисты терпели откровенно антибольшевистский характер заявлений махновцев, пока махновцы наступали. Но в апреле фронт стабилизировался. Большевиками был взят курс на ликвидацию особого положения махновского района. Тяжелые бои и перебои в снабжении все сильнее выматывали махновцев.
В апреле большевики стали готовить отстранение Махно от командования, развернули против него пропагандистскую кампанию. Развернулся конфликт, который уладил лично командующий Украинским фронтом В. Антонов-Овсеенко. Бригада была напрямую подчинена 2-й Украинской армии, составив ее костяк.
Первоначально положение в бригаде, а затем дивизии Григорьева казалось советскому командованию более благополучным, чем у Махно, где выдвигались опасные для режима политические требования. Советское командование предложило Григорьеву план вторжения в Румынию. Учитывая, что боеспособность румынской армии была невелика, Советские войска могли в 1919 г. вторгнуться в Европу, соединиться с Венгерской красной армией и с юга войти в раздираемую гражданской войной Германию. Эта перспектива и прельщала Григорьева, и вызывала его опасения, так как красное командование могло использовать его дивизию как пушечное мясо, оторвав ее от местной почвы.
Григорьев постепенно становился враждебным большевистской политике. Он видел бедствия крестьянства и злоупотребления большевистских комиссаров. Взгляды Григорьева были националистическими, и он считал, что во всем виноваты евреи, пробравшиеся в большевистское руководство. Настроения в григорьевском лагере были классическим вариантом явления, которое А. Грациози назвал «стихийным национал-социализмом». Григорьев колебался.
7 мая Григорьев получил приказ атаковать румынскую армию, занявшую Бессарабию. Но еще 4 мая григорьевцы начали погромы евреев и комиссаров. Командование требовало от Григорьева немедленно «прекратить безобразия». Атаман встал перед тяжелым выбором: или продолжать идти вместе с большевиками, против которых уже пошла часть его армии, или сохранить единство армии, присоединившись к восстанию против большевиков, которым он тоже не сочувствовал. Преодолев колебания, он решил быть со своими солдатами. 8 мая был издан «Универсал» Григорьева. Он призывал к восстанию и созданию новой советской республики на Украине путем переизбрания всех Советов на основе системы национального представительства – украинцам 80 %, евреям – 5 %, остальным – 15 %. Но то теория, а на практике григорьевцы тысячами убивали евреев и русских. 16 тыс. григорьевцев стали наступать по расходящимся направлениям, что распылило и без того небольшие силы, но расширило охват восстания почти на все правобережье (севернее уже с апреля партизанил Зеленый и другие атаманы). Восставшие заняли Александрию, Кременчуг, Черкассы, Умань, Елисаветград, Екатеринослав, вплотную приблизившись к территории «Махновии».
Красным пришлось срочно перебрасывать силы на образовавшийся «григорьевский фронт». На их стороне действовали и анархисты – в частности бронепоезд матроса Железняка. А вот часть войск, направленных против Григорьева, стала митинговать – не следует ли присоединиться к атаману.
14–15 мая красные перешли в контрнаступление от Киева, Одессы и Полтавы, громя распыленные силы Григорьева.
Во второй половине мая от григорьевцев были очищены все взятые ими города. Можно согласиться с биографом Н. Григорьева В. Савченко в том, что «Григорьев оказался бездарным фельдфебелем, не умевшим ни спланировать военную операцию, ни предвидеть последствия своих действий и к тому же постоянно находившимся в состоянии антисемитского ража». Главная угроза григорьевского восстания заключалась в том, что к нему присоединялись состоявшие из украинцев красные части. Больше всего большевики в этот момент боялись, что «детонирует» Махно. Но Махно выступил категорически против национализма Григорьева, хотя и возложил часть ответственности за его выступление на большевиков.
Руководство советской Украины в этих условиях решило пойти на некоторые политические уступки. Было решено включить в правительство просоветские социалистические партии – боротьбистов и незалежных социал-демократов. Часть земель Укрглавсахара было срочно распределена между крестьянами. Были ликвидированы уездные ЧК, ставшие главным рассадником злоупотреблений властью на местах.
Одновременно началась подготовка к разгрому «махновщины». 22 мая прибывший на Украину Троцкий по согласованию с РВС Южного фронта телеграфировал: «произвести радикальный перелом в строении и поведении войск Махно, истребовав для этого из Козлова (штаб Южного фронта – А.Ш.) необходимое число политработников и командирского состава. Если в двухнедельный срок окажется невозможным произвести этот перелом, то РВС 2-й Армии должен войти с рапортом об открытом сопротивлении Махно». 25 мая на заседании Совета рабоче-крестьянской обороны Украины под председательством Х. Раковского обсуждался вопрос «Махновщина и ее ликвидация». Было решено «ликвидировать Махно» силами полка. Узнав о намерениях командования, Махно заявил, что готов сложить с себя полномочия. Но штаб махновской дивизии постановил, что дивизию следует переименовать в армию «имени батьки Махно». В ответ на этот шаг РВС Южного фронта принял решение об аресте Махно.
31 мая ВРС махновцев объявил о созыве IV съезда советов района. Центр расценил решение о созыве нового «несанкционированного» съезда как подготовку антисоветского восстания. 3 июня командующий Южным фронтом В. Гиттис отдал приказ о начале ликвидации «махновщины».
6 июня Махно направил телеграмму Ленину, Троцкому, Каменеву и Ворошилову, в которой предложил «прислать хорошего военного руководителя, который ознакомившись при мне на месте с делом, мог бы принять от меня командование дивизией».
9 июня Махно отправил написанную вместе с Аршиновым телеграмму Ленину, Каменеву, Зиновьеву, Троцкому, Ворошилову, в которой подвел итог своим взаимоотношениям с коммунистическим режимом: «Отмеченное мною враждебное, а последнее время наступательное поведение центральной власти к повстанчеству ведет с роковой неизбежностью к созданию особого внутреннего фронта, по обе стороны которого будет трудовая масса, верящая в революцию. Я считаю это величайшим, никогда не прощаемым преступлением перед трудовым народом и считаю обязанным себя сделать все возможное для предотвращения этого преступления… Наиболее верным средством предотвращения надвигающегося со стороны власти преступления, считаю уход мой с занимаемого поста».
Рискованные действия по «ликвидации махновщины» развернулись в условиях, когда Южный фронт Красной армии начал разваливаться. Чтобы понять ситуацию в войсках, противостоящих Деникину, обратимся к состоянию соседней с махновцами 13-й армии. Вот что докладывал командир одного из ее полков: «Довожу до сведения, красноармейцы категорически заявляют, что мы дольше действовать не можем, потому что мы во-первых голодные, во-вторых босые, раздетые, нас насекомые заели, потому что мы с первого восстания нашей организации до сих пор не получили ничего. Просим вас принять самые энергичные меры, если не будет смены, то мы самовольно бросаем указанные нам позиции и следуем в тыл». Угрозами дело не заканчивалось: «Дезорганизованные части дезертировали с фронта, шайками бродили в прифронтовой полосе, грабя и убивая друг друга, устраивали охоты и облавы на комсостав и комиссаров».
24 мая белые совершили прорыв в центре Южного фронта на участке 9-й армии и ринулись навстречу казаческому восстанию с центром в станице Вешенской. Тыл красных, разъедаемый восстаниями, дезертирством, враждебностью уставших от продразверстки крестьян, не выдержал. Голодные, босые, плохо вооруженные армии начали бросать позиции.
19 мая, в разгар конфликта между махновцами и коммунистами, кавалерия Шкуро прорвала фронт на стыке махновцев и красных.
Белые вторглись в район Гуляй-поля. Некоторое время с небольшим отрядом Махно еще сражался бок о бок с красными частями, но узнав 15 июня о приказе о его аресте, с небольшим отрядом покинул фронт и затем ушел на другую сторону Днепра. В ночь на 16 июня семь членов махновского штаба (часть – левые эсеры) были расстреляны по приговору ревтрибунула Донбасса. Начальник штаба Озерова продолжал сражаться с белыми, но 2 августа по приговору ВУЧК был расстрелян.
Красное командование уже смирилось с оставлением Украины и теперь боялось (как и летом 1918 г.) «заразить вольницей» Россию. При загадочных обстоятельствах и возможно от руки «своих» погибли такие легендарные командиры, как А. Железняк, Н. Щорс, Т. Черняк, В. Боженко. Был арестован Ф. Миронов, но в условиях катастрофически менявшейся ситуации его пока предпочли помиловать. Миронова, как и другого легендарного кавалерийского полководца Б. Думенко, расстреляют на другом этапе гражданской войны.