Со времени сношений с Австрией развились дипломатические сношения с другими странами; так в 1490 году чагатайский царь, владевший Хивою и Бухарою, заключил с московским государем дружественный союз. В 1492 г. обратился к Ивану иверский (грузинский) царь Александр, прося его покровительства в письме, в котором, рассыпаясь на восточный лад в самых изысканных похвалах величию московского государя, называл себя его холопом. Это было первое сношение с Москвою той страны, которой впоследствии суждено было присоединиться к России. В том же году начались сношения с Данией, а в следующем заключен был дружественный союз между Данией и Московским государством. Наконец, в 1492 году было первое обращение к Турции. Перед этим временем Кафа и другие генуэзские колонии на Черном море подпали под власть Турции; русских купцов стали притеснять в этих местах. Московский государь обратился к султану Баязету с просьбою о покровительстве русским торговцам. То было началом сношений; через несколько лет, при посредстве Менгли-Гирея, начались взаимные посольства. В 1497 году Иван посылал к Баязету послом своим Плещеева. Тогда, хотя Баязет и заметил Менгли-Гирею, что московский посол поразил турецкий двор своею невежливостью, но в то же время отвечал Ивану очень дружелюбно и обещал покровительство московским купцам.
Все эти сношения пока не имели важных последствий, но они замечательны, как первые, в своем роде, в истории возникшего московского государства.
Важнее всех были сношения с Литвою. Казимир во все свое царствование старался, насколько возможно, делать вред своему московскому соседу, но уклонялся от явной открытой вражды: под конец его жизни враждебные действия открылись сами собой между подданными Москвы и Литвы. Несмотря на крутое обращение Ивана со служебными князьями, власть Казимира для некоторых православных князей не казалась лучше власти Ивана, и вслед за князем Бельским передались московскому государю со своими вотчинами князья Одоевские, князь Иван Васильевич Белевский, князья Иван Михайлович и Димитрий Федорович Воротынские: сделавшись подданными московского великого князя, они нападали на владения князей своих родичей, остававшихся под властью Казимира, отнимали у них волости. Противники их делали с ними то же. Кроме этих пограничных столкновений, были еще и другие: в пограничных местах как московского государства, так и литовского развелось такое множество разбойников, что купцам не было проезда, а в то время вся торговля московского государства с югом шла через литовские владения и через Киев, так как прямой путь из Москвы к Азовскому морю лежал через безлюдные степи, по которым бродили хищнические татарские орды, и был совершенно непроходим. Москвичи жаловались на литовских разбойников, литовские подданные на московских. Эти взаимные жалобы, продолжаясь уже значительное время после смерти Казимира, в 1492 году привели наконец к войне. Польша и Литва разделились между сыновьями умершего Казимира: Альбрехт избран польским королем; Александр оставался наследственным литовским великим князем. Иван рассчитал, что теперь держава Казимира ослабела, послал на Литву своих воевод и направил на нее своего союзника Менгли-Гирея с крымскими ордами. Дела пошли счастливо для Ивана. Московские воеводы взяли Мещовск, Сер-пейск, Вязьму; Вяземские и Мезецкие князья и другие литовские владельцы волею-неволею переходили на службу московского государя. Но не всем приходилось там хорошо: в январе следующего 1493 года один из прежних перебежчиков, Иван Лукомский, был обвинен в том, будто бы покойный Казимир присылал ему яд для отравления московского государя; Лукомского сожгли живьем в клетке на Москве-реке вместе с поляком Матвеем, служившим латинским переводчиком. С ними вместе казнили двух братьев Селевиных, обвинивши в том, что они посылали вести на Литву: одного засекли кнутом до смерти, другому отрубили голову. Досталось и прежнему беглецу Федору Бельскому, обласканному Иваном: его ограбили и заточили в тюрьму в Галич.
Литовский великий князь Александр сообразил, что трудно будет ему бороться разом с Москвою и с Менгли-Гиреем: он задумал жениться на дочери Ивана, Елене, и, таким образом, устроить прочный мир между двумя соперничествующими государствами. Переговоры о сватовстве начались между литовскими панами и главнейшим московским боярином Иваном Патрикеевым. Эти переговоры шли вяло до января 1494 года; наконец, в это время присланные от Александра в Москву послы заключили мир, по которому уступили московскому государю волости перешедших к нему князей. Тогда Иван согласился выдать дочь за Александра, с тем, чтобы Александр не принуждал ее к римскому закону. В январе 1495 года Иван отпустил Елену к будущему мужу с литовскими послами, но с условием, чтобы Александр не позволял ей приступить к римскому закону даже и тогда, когда бы она сама этого захотела, и чтобы построил для нее греческую церковь у ее хором.
Для Ивана Васильевича выдача дочери замуж была только средством, которым он надеялся наложить свою руку на литовское государство и подготовить в будущем расширение пределов своего государства за счет русских земель, подвластных Литве. С этих пор начался ряд разных придирок со стороны Ивана. Александр не стеснял своей жены в вере и жил с нею в любви, но не строил для нее особой православной церкви, предоставляя ей посещать церковь, находившуюся в городе Вильне; светские паны-католики, а преимущественно католические духовные и без того были недовольны, что их великая княгиня не католичка, и пуще бы зароптали, если б король построил для нее особую православную церковь. Кроме того, Александр не хотел держать при Елене московского священника и московскую прислугу, как этого требовал тесть с явною целью иметь при дворе зятя соглядатаев. Сама Елена не только не жаловалась отцу на мужа, как бы этого хотелось Ивану, но уверяла, что ей нет никакого притеснения, что священника московского ей не нужно, что есть другой православный священник в Вильне, которым она довольна; что ей также не надобно московской прислуги и боярынь, потому что они не умеют себя держать прилично, да и жаловать их нечем, так как она не получила от отца никакого приданого. Иван этим не довольствовался, придирался по-прежнему ко всему, к чему только мог придраться, и, между прочим, требовал, чтобы зять титуловал его государем всея Руси. Само собою разумеется, что Александру нельзя было согласиться на последнее, потому что сам Александр владел значительною частью Руси, а Иван, опираясь на титул, мог заявить новые притязания на русские земли, состоявшие под властью Литвы. В то же время Иван сохранял прежние отношения с Менгли-Гиреем и не только не жертвовал ими для зятя, но давал своим послам, отправляемым в Крым, наказ не отговаривать Менгли-Гирея, если он захочет идти на литовскую землю, и объяснить ему, что у московского государя нет прочного мира с литовским, потому что московский государь хочет отнять у литовского всю свою отчину русскую землю. Таким образом, относясь двоедушно к зятю, Иван Васильевич был искреннее и откровеннее с крымским ханом, который платил ему верной службой.
Таковы-то были отношения Ивана Васильевича к зятю и Литве вплоть до 1500 года.
Последние годы XV века особенно ознаменовались многими новыми явлениями внутренней жизни. Дипломатические сношения сближали мало-помалу с европейским миром Восточную Русь, долгое время отрезанную и отчужденную от него: являлись начатки искусств, служившие главным образом государю, укреплению его власти, удобствам его частной жизни, а также и благолепию московских церквей. Вслед за церковью Успения, построенной Аристотелем, построены были одна за другой каменные церкви в Кремле и за пределами Кремля в Москве. В 1489 году окончен и освящен был Благовещенский собор, имевший значение домового храма великого князя; около того же времени построена была церковь Риз Положения. До тех пор великие князья московские жили не иначе, как в деревянных домах, да и вообще на всем русском севере каменными зданиями были только церкви: жилые строения были исключительно деревянные. Иван Васильевич, заслышавши, что в чужих краях, куда ездили его послы, владетели живут в каменных домах, что у них есть великолепные палаты, где они дают торжественные празднества и принимают иноземных послов, приказал построить и себе каменную палату для торжественных приемов и собраний: она была построена венецианцем Марком и другими итальянцами, его помощниками (1487–1491) и до сих пор сохранилась под названием Грановитой палаты. В следующем 1492 году Иван Васильевич приказал построить для себя каменный жилой дворец, который вскоре после того был поврежден пожаром, а в 1499 году возобновлен миланским мастером Алевизом.[41] Кремль был вновь обведен каменной стеной; итальянцы построили в разные годы башни и ворота и устроили посреди Кремля подземные тайники, в которых государи скрывали свои сокровища. Между Москвою-рекою и Неглинною проведен был ров, выложенный камнем. Следуя примеру государя, митрополиты Геронтий и Зосима строили себе кирпичные палаты, а также трое бояр сделали для себя каменные дома в Кремле. Но это было исключение: каменные дома не вошли в обычай у русских. На Руси образовалось убеждение, что жить в деревянных домах – полезнее для здоровья. Сам государь и преемники его долго разделяли это мнение и держали у себя каменные дворцы только для пышности, а жить предпочитали в деревянных домах.