Поппель рассчитывал на простоту московского государя и очевидно пытался вкрасться в его доверенность, но ошибся, не понявши ни местных обычаев и преданий, ни характера Ивана Васильевича. Великий князь похвалил его за готовность служить ему, а насчет королевского титула дал такой ответ: «Мы, – говорил он, – Божиею милостию государь на своей земле изначала, от первых своих прародителей, и поставление имеем от Бога, как наши прародители, так и мы, и просим Бога, чтоб и вперед дал Бог и нам и нашим детям до века так быть, как мы теперь есть государи на своей земле, а поставления ни от кого не хотели и теперь не хотим».
В переговорах с Курицыным Поппель еще раз заговорил о сватовстве и предлагал в женихи двум дочерям великого князя – саксонского курфирста и маркграфа бранденбургского, но на это не получил никакого ответа. 22 марта 1489 года Иван Васильевич отправил к императору и к сыну его Максимилиану послом Юрия Траханиота, грека, приехавшего с Софиею: своих русских людей, способных отправлять посольства к иноземным государям, у великого князя московского было немного; нравы московских людей были до того грубы, что и впоследствии, когда посылались русские послы за границу, нужно было им писать в наказе, чтобы они не пьянствовали, не дрались между собой и тем не срамили русской земли. И на этот раз только в товарищах с греком отправились двое русских. Подарки, отправленные к императору, были скупы и состояли только в сороке соболей и двух шубах, одной горностаевой, а другой беличьей. Грек повез императору от великого князя московского желание быть с императором и его сыном в дружбе, а относительно предложения о сватовстве грек должен был объяснить, что московскому государю отдавать дочь свою за какого-нибудь маркграфа не пригоже, потому что от давних лет прародители московского государя были в приятельстве и в любви с знатнейшими римскими царями, которые Рим отдали папе, а сами царствовали в Византии; но если бы захотел посватать дочь московского государя сын цезаря, то посол московский должен был изъявить надежду, что государь его захочет вступить в такое дело с цезарем. Иван Васильевич перед чужеземцами ценил важность своего рода и сана более, чем у себя дома, так как он впоследствии отдал дочь свою за своего подданного князя Холмского.
Посольство Траханиота имело еще и другую цель. Великий князь поручил ему отыскивать в чужих землях такого мастера, который бы умел находить золотую и серебряную руду, и другого мастера, который бы знал, как отделять руду от земли, и еще такого хитрого мастера, который бы умел к городам приступать, да такого, который бы умел стрелять из пушек; сверх того – каменщика, умеющего строить каменные палаты, и наконец «хитрого» серебряного мастера, умеющего отливать серебряную посуду и кубки, чеканить и делать на посуде надписи. Юрий Траханиот имел поручение подрядить их и дать им задаток: для этой цели, за недостатком в тогдашнем московском государстве монеты, он получил два сорока соболей и три тысячи белок; если же не найдется таких мастеров, которые бы согласились ехать в Москву, то посол мог продать меха и привезти великому князю червонцев, которыми тогда дорожили, как редкостью.
Еще Траханиот не возвратился из своего посольства, как в семье Ивана Васильевича произошла важная перемена: старший сын его, тридцати двух лет от роду, его соправитель и наследник, заболел болезнью ног, которую тогда называли «камчюгом». Был тогда при дворе лекарь, незадолго перед тем привезенный из Венеции, мистер Леон, родом иудей. Он начал лечить царского сына прикладыванием сткляниц, наполненных горячей водой, давал ему пить какую-то траву и говорил Ивану Васильевичу: «Я непременно вылечу твоего сына, а если не вылечу, то вели казнить меня смертною казнью». Больной умер 15 марта 1490 года, а сорок дней спустя Иван Васильевич приказал врачу за неудачное лечение отрубить голову на Болвановке. Через три недели после такого поступка, служившего образчиком тому, чего могли ожидать приглашаемые иностранцы в Москве, вернулся Траханиот из Германии и привез с собою нового врача и с ним разных дел мастеров: стенных, палатных, пушечных, серебряных и даже «арганного игреца». Вместе с ним прибыл посол от Максимилиана Юрий Делатор с предложением дружбы и сватовства Максимилиана на дочери Ивана Васильевича. Ивану Васильевичу было очень лестно отдать дочь за будущего императора, но он не показал слишком явно своей радости, а напротив, по своему обычаю, прибегнул к таким приемам, которые только могли затягивать дело. Когда посол пожелал видеть дочь Ивана и заговорил о приданом, государь приказал дать ему такой ответ через Бориса Кутузова: «У нашего государя нет такого обычая, чтобы раньше дела показывать дочь, а о приданом мы не слыхивали, чтобы между великими государями могла быть ряда об этом». Московский государь за всю свою жизнь любил брать, но не любил давать. Со своей стороны, Иван Васильевич задал послу такое условие, которое поставило последнего в тупик. Он требовал, чтобы Максимилиан дал обязательство, чтобы у его жены была греческая церковь и православные священники. Делатор отвечал, что у него на это нет наказа. Тогда был заключен между Максимилианом и московским государем дружественный союз, направленный против Литвы и Польши. Посольство Делатора повело к дальнейшим сношениям. Траханиоту еще два раза приходилось ездить в Германию, а Делатор еще раз приезжал в Москву. Максимилиан между тем посватался к Анне Бретанской, и московский государь так сожалел о прежнем, что наказывал Траханиоту узнать: не расстроится ли как-нибудь сватовство Максимилиана с бретанскою принцессою, чтобы снова начать переговоры о своей дочери; но Максимилиан женился на Анне и с 1493 года сношения с Австрией прекратились надолго. Достойно замечания, что в этих сношениях великому князю давали титул царя и даже цезаря, и он сам называл себя «государем и царем всея Руси», но иногда титул царя опускался, и он называл себя только государем и великим князем всея Руси.
Во время этих сношений Иван разделался со своим братом Андреем. Помирившись с братьями после их возмущения, Иван долго не трогал их, но не доверял им, обязывал новыми договорными грамотами и крестным целованием сохранять ему верность и не сноситься ни с внутренними, ни с внешними врагами. Братья боялись его и постоянно ждали над собой беды. Однажды Андрей Васильевич готовился было бежать, но при посредстве боярина князя Патрикеева объяснился с братом: Иван Васильевич успокоил его и приказал высечь кнутом слугу, предостерегавшего Андрея. Но великий князь ждал только предлога, чтобы сделать с Андреем то, чего Андрей боялся. В 1491 году разнесся слух, что сыновья Ахмата идут на союзника Иванова Менгли-Гирея. Государь послал против них свои войска и приказал братьям послать против них своих воевод. Борис повиновался, Андрей не исполнил приказания. Этого ослушания было достаточно. Андрея пригласили в Москву. Великий князь принял его ласково: целый вечер они беседовали и расстались дружески. На другой день дворецкий князь Петр Шестунов пригласил Андрея на обед к великому князю вместе с его боярами. Когда Андрей вошел во дворец, его попросили в комнату, называемую «западнею», а бояр Андреевых отвели в столовую гридню: там их схватили и развели по разным местам. Андрей ничего не знал о судьбе своих бояр. Великий князь, вошедши в западню, повидался с братом очень ласково, потом вышел в другую комнату, называемую «повалушу», а вместо него вошел в западню боярин князь Ряполовский и сквозь слезы сказал: «Государь князь Андрей Васильевич, поиман еси Богом и государем великим князем Иваном Васильевичем всея Руси, твоим старшим братом!» Андрей на это ответил: «Волен Бог да государь, Бог нас будет судить, а я неповинен». Его оковали цепями и посалили в тюрьму. Иван Васильевич послал в Углич боярина Патрикеева схватить двух сыновей Андреевых: Ивана и Димитрия, заковать и отправить в Переяславль в тюрьму. Андрей умер в темнице в 1493 году; сыновья его томились долго в тяжелом заключении, никогда уже не получивши свободы. Другой брат был пощажен, потому что во всем повиновался великому князю наравне с прочими служебными князьями и боярами, но пребывал постоянно в страхе.
Со времени сношений с Австрией развились дипломатические сношения с другими странами; так в 1490 году чагатайский царь, владевший Хивою и Бухарою, заключил с московским государем дружественный союз. В 1492 г. обратился к Ивану иверский (грузинский) царь Александр, прося его покровительства в письме, в котором, рассыпаясь на восточный лад в самых изысканных похвалах величию московского государя, называл себя его холопом. Это было первое сношение с Москвою той страны, которой впоследствии суждено было присоединиться к России. В том же году начались сношения с Данией, а в следующем заключен был дружественный союз между Данией и Московским государством. Наконец, в 1492 году было первое обращение к Турции. Перед этим временем Кафа и другие генуэзские колонии на Черном море подпали под власть Турции; русских купцов стали притеснять в этих местах. Московский государь обратился к султану Баязету с просьбою о покровительстве русским торговцам. То было началом сношений; через несколько лет, при посредстве Менгли-Гирея, начались взаимные посольства. В 1497 году Иван посылал к Баязету послом своим Плещеева. Тогда, хотя Баязет и заметил Менгли-Гирею, что московский посол поразил турецкий двор своею невежливостью, но в то же время отвечал Ивану очень дружелюбно и обещал покровительство московским купцам.