он изучает теорию взаимопомощи князя Кропоткина, начинает писать стихи. В тюрьме Нестор знакомится с анархистом Петром Андреевичем Арчиновым. Из-за своего буйного характера Махно регулярно заковывают в цепи и сажают в карцер. Этим объясняет его ненависть к тюрьмам, и позже, во время Гражданской войны, войдя в недавно завоеванный город, его первым шагом было освободить всех заключенных и уничтожить тюрьму.
2 марта 1917 года, после восьми лет и восьми месяцев тюрьмы, Махно освобожден вместе со всеми остальными политзаключенными.
В конце марта 1917 года он возвращается в Гуляйполе, где его хорошо принимают. После многих лет тюрьмы, страданий, которые многому его научили, Махно уже не молодой неопытный активист, а анархист, испытавший свою волю и выковавший точные представления о революционной борьбе. Он находит своих бывших товарищей и убеждает их немедленно действовать, организуя крестьян и рабочих. В ходе многочисленных собраний и выборов обсуждалось: что такое кооператив, коммуна, Союз, делегат, роль Советов, надо ли брать земли и что значит брать земли.
29 марта 1917 года был основан профессиональный союз сельскохозяйственных рабочих, «Союз крестьян», крестьяне отказывались платить арендную плату помещикам. Махно также участвует в победоносной забастовке завода, принадлежащего его бывшему хозяину, и в организации местного профсоюза плотников и рабочих-металлургов, председателем которого он избран.
С 5 по 7 августа в Гуляйполе областное собрание принимает решение о реорганизации крестьянских союзов в Совет делегатов крестьян и рабочих. Махно набирает небольшой отряд вооруженных крестьян и приступает к экспроприации помещичьих земель и раздаче их крестьянам, что встречает сопротивление землевладельцев.29 августа, в срочном порядке, Гуляйпольский Совет создает «Комитет спасения революции», ответственным за который назначен Махно. На следующий день этот Комитет принимает решение об отмене привилегий и разоружении помещиков для подготовки экспроприаций. 25 сентября съезд Советов и крестьянских организаций собирает крупных землевладельцев, у них изымаются документы на владение землей, скотом и оборудованием. Все изъятое имущество распределяется поровну между всеми, включая бывших владельце. Принцип состоит в том, что никто не владеет землей больше, чем он способен возделывать самостоятельно, не прибегая к услугам наемных работников. Эта акция экспроприации и перераспределения земель предвосхищает «Декрет о земле», принятый захватившими власть большевиками 28 октября 1917 года.
Махно хочет построить новый социальный порядок, «где не было бы ни рабства, ни лжи, ни стыда, ни презренных божеств, ни оков, где нельзя было бы купить ни любви, ни простора, где были бы только правда и искренность людей».
В окрестностях Гуляйполя начали зарождаться коммуны (сам Махно дважды в неделю работал в одной из них), на предприятиях все большую силу приобретали органы рабочего самоуправления.
Украинский революционный порыв сломлен в марте 1918 года, когда Россия подписывает Брестский мирный договор, согласно которому Украину Германии и Австрии. Украина менее чем за три месяца оккупирована австро-германскими армиями. Оккупанты возвращают помещиков и арестовывают революционеров.
Анархистский съезд в Таганроге в конце апреля решает организовать партизанское движение небольшими отрядами по пять-десять бойцов, собрать оружие и подготовить массовое крестьянское восстание. Он также принимает решение об отправке делегации в Москву, в их числе едет Махно.
В апреле 1918 года ЧК громит московскую организацию анархистов, запрещает публикации и отправляет активистов в тюрьму. В июне 1918 года Махно приехал в Москву, чтобы посоветоваться с некоторыми старыми активистами анархистского движения о методах и тенденциях, которым следует следовать в революционной агитации среди крестьян Украины. Он встречается с Арчиновым и Кропоткиным, мнением которых он очень дорожил. Беседовал Махно и с Лениным, они обсуждали следующие вопросы: особенности менталитета крестьян Украины, непосредственные перспективы создания там регулярной армии под контролем большевиков, противоречия между большевизмом и анархизмом. Но разговор вышел слишком кратким и поверхностным. Слабость московской организации анархистов ужасает Махно — Москва видится ему «столицей бумажной революции», выпускающей лишь пустые резолюции и лозунги, в том время, как большевистская партия устанавливает диктатуру силой и обманом народа.
По фальшивым документам Махно вернулся в Гуляйполе, чтобы поднять восстание народное восстание. Уже сентябре 1918 года малочисленный отряд Махно дал первый бой. Он не дает оккупантам покоя: нападает на богатые немецкие хутора, имения, убивает германских офицеров и офицеров варты гетмана Скоропадского. Махновцы пользовались всенародной поддержкой, потому, в отличие от белых и красных, местных жителей не грабили. Позднее советская историография стала представлять Махно бандитом и грабителем. В рядах партизан и местных жителей Нестор заслужил авторитет и уважение и получил почетное прозвище «батько».
В ноябре 1918 года в Германии произошла революция, а вслед за ней пало правительство Скоропадского, и установилась власть националистов — Директория во главе с С. В. Петлюрой.
В декабре 1918 года красные и отряд заключившего с ними союз Махно отбили у войск Директории Екатеринослав. Правда, через некоторое время петлюровцы отбили город, но район Гуляйполе занять не смогли. «Республика Махно» строилась по принципу «свободное общество без притеснителей панов, без подчиненных рабов, без богачей, без бедняков». Командующий Украинским фронтом В. А. Антонов-Овсеенко докладывал в Москву: «Налаживаются детские коммуны, школы, Гуляйполе — один из самых культурных центров Новороссии — здесь три средних учебных заведения и т. д. Усилиями Махно открыты десять госпиталей для раненых, организована мастерская, чинящая орудия, и выделываются замки к орудиям». Такое «государство в государстве» было для большевистского правительства, как кость в горле.
Тем не менее, махновцы даже вошли в состав Красной дивизии под командованием П. Е. Дыбенко. За помощь в боях против Деникина Нестора Ивановича представили к главной большевистской награде — Ордену Красного Знамени. Но постепенно отношения между анархистами и красными, которые хотели подчинить себе слишком вольные и опасные для них формирования, ухудшились. Так повстанческие отряды Махно стали врагами для большевиков и оказались в состоянии борьбы против них и белых. Л. Д. Троцкий понимал, что для консолидации Украинского фронта необходимо ликвидировать анархистскую республику Гуляйполя, но это было осуществить, так как Махно был очень популярен. Эта проблема была решена с помощью терминологического новшества: «бандитизм» стал обозначением для всех автономных вооруженных формирований. В. М. Волин пишет: «Само собой разумеется, что большевики прекрасно знали разницу между повстанческим движением и вооруженными бандами без веры и морали. Но эта путаница прекрасно служила их замыслам, и, будучи опытными государственными деятелями, они использовали ее в своих интересах». 25 мая 1919 года Совет рабоче-крестьянской обороны Украины принял решение ликвидировать Махно. Но ему удалось вовремя скрыться, начальник штаба