Литовские земли делились на два воеводства — Виленское и Трокское. Белорусские, украинские и русские земли располагались в Полоцком, Витебском, Смоленском, Киевском, Волынском, Полесском, Черниговском воеводствах. Суд «чинили» и управляли воеводствами наместники, которым помогали старосты. Позднее наместников стали называть воеводами.
Основная масса дворянства Великого княжества Литовского в XIII–XV веках назывались боярами. Литовские и белорусские бояре впервые были названы шляхтой в Городельском привилее 1413 года. Шляхта появилась в Польше в XIII–XIV веках из сословия рыцарей, воинов-профессионалов. Польские короли постоянно ссорились с магнатами и привлекали на свою сторону рыцарство, давая ему льготы, привилегии, расширяя права. Привилеи и позднейшие статуты оформили права шляхты на землю. Шляхта стала привилегированным сословием в Польше, Литве, Беларуси, Украине и являлась им до начала XX века. У шляхты была феодальная собственность на землю, между собой шляхтичи взаимодействовали на принципах иерархии.
Стать шляхтичем не по рождению было практически невозможно. Были необходимы исключительные заслуги перед государством или усыновление нешляхтича шляхтичем. По привилеям Витовта и XV–XVI веков шляхта была освобождена от государственных повинностей. Гдинственной ее обязанностью была воинская. Шляхтичи также платили маленький налог на землю. Они имели личную и имущественную неприкосновенность, освобождались от судебной юрисдикции, занимали государственные должности, через сейм участвовали в решении государственных проблем, избирали короля. Позже шляхтичи получили право свободного запрета на сейме любых обсуждаемых и принимаемых законов и постановлений. В итоге право «вето» стало одной из главных причин развала Речи Посполитой в угаре шляхетской анархии XVIII века. Шляхта не была однородной. Она состояла из магнатов, среднего слоя, имевшего поместья, заградовой шляхты, не имевшей крестьян, а также шляхты, вообще не имевшей своей земли и служившей магнатам.
Крестьян называли людьми, мужиками, поспольством. Большая их часть была юридически свободна. Они сообща владели землей и собирались на сельские сходы для решения общих дел. Эти собрания назывались громадами. Повинности магнатам и шляхте крестьяне отбывали натурой, работой или деньгами. Их размер и количество определялись размерами хозяйства. С XV века в Великом княжестве Литовском стала развиваться система ферм — фольварков, в стране была введена «волочная система»; в одной волоке находилось около двадцати десятин.
В имениях и поместьях шляхты жили холопы — рабы, или «невольная челядь». Холопами становились по рождению, ими были пленные преступники, женившиеся или выходившие замуж за холопов. Крепостное право получило развитие уже после княжения Витовта. Землю шляхтичам обрабатывали холопы, невольная челядь, тяглые люди, существовала и барщина. Военной службой, налогами, барщиной облагались земли, а не люди.
Горожане имели статус мещан, с конца XIV века в городах начало действовать магдебургское право — самоуправление.
В 1396 году к Витовту приехал бывший правитель Золотой Орды Тохтамыш, разгромленный «повелителем Азии» Тамерланом. Тохтамыш и Витовт заключили союз. Новый хан Золотой Орды Темир-Кутлуг потребовал у Витовта выдачи Тохтамыша. Витовт отказал и начал готовить поход на Золотую Орду. 5 августа 1399 года войско Витовта с полками Тохтамыша стояло на месте впадения реки Ворсклы в Днепр. К нему приближались татарские войска Темир-Кутлуга и хана Эдигея.
Битва на Ворскле началась утром 12 августа 1399 года. Через несколько часов ожесточенного боя татары Эдигея и Темир-Кутлуга подавили войска Витовта и Тохтамыша численным преимуществом. Из пятидесяти витовтовых князей погибли двадцать. Витовт с отрядом ближних бояр с трудом степями пробился к Киеву и организовал оборону. Он заплатил подошедшим татарам Эдигея большой выкуп. Они ушли домой с множеством пленных, полностью разорив украинские земли.
Витовту пришлось восстанавливать потерянное. Он на время отложил свои планы по строительству и укреплению государства и попытался сблизиться с Ягайло. В январе 1401 года Витовт подтвердил грамотой обещание верности и покорности королю польскому и Польской Короне, от которых получил в пожизненное владение Великое княжество Литовское. В случае смерти Витовта наследниками его власти становился Ягелло и его наследники.
В 1407 году умер великий магистр Тевтонского ордена Конрад Юнинген, понимавший, что большая война с Польшей и Великим княжеством Литовским может закончиться гибелью ордена крестоносцев. Новый магистр Ульрих фон Юнинген думал иначе, чем его брат. Он начал подготовку к решающей битве с союзниками. Летом 1409 года Ягелло и Витовт договорились о совместном выступлении против Тевтонского ордена. Через год грянул Грюнвальд — битва, которая решает судьбы народов.
В начале XV века Великое княжество Литовское было громадным государством. На западе его земли простирались до Балтийского моря и Мазовии, на севере — до псковских Великих Лук и Ржева, на востоке — до Рязани и верховьев Волги, на юге — до почти незаселенного Дикого поля. Великое княжество Литовское граничило с Ливонией, Псковом, Новгородом, Тверским, Рязанским, Московским великими княжествами, Золотой Ордой, Молдавией, Польшей, Мазовией и Тевтонским орденом. Польша была государством не меньше Княжества.
В Тевтонский орден входили комтурства в Германии — Франкония, Лотарингия, Тюрингия, Гессен, Кобленц, Эльзас-Бургундия, Вестфалия, Утрехт; комтурства в Австрии — Нейштадт, Грац, Фризах. Ему принадлежала Ливония и Пруссия, подчинялось польское Поморье, формально принадлежала Жемайтия. В начале XV века Тевтонский орден по праву считался самой мощной войной силой в Европе. Правда, так думали не все — это было подтверждено на поле Грюнвальд а 15 июля 1410 года. Крестоносцы не скрывали своей агрессивной военно-политической концепции «Натиска на Восток», конечной целью которой было создание Великой Тевтонии от острова Рюген в Балтийском море до Финляндии, с включением в ее состав польских, литовских, белорусских земель, владений Пскова и Великого Новгорода.
На рассвете два огромных войска стояли друг против друга на поле размером в четыре квадратных километра, окруженном лесом и болотистой поймой реки, между деревнями Грюнвальд — Зеленый лес и Танненберг — Еловый лес. Сражение должно было проходить на позиции, выбранной великим магистром Ульрихом фон Юнингеном. Это была очень хорошая позиция для ордена. Окружить войска Тевтонского ордена было невозможно. Сама же рыцарская конница имела возможность зайти с флангов в тыл союзным войскам. Перед фронтом тевтонских рыцарей тайно были выкопаны «волчьи ямы» с вбитыми на дно острыми кольями; сами ямы были тщательно замаскированы. Попавшая в ямы союзная конница была бы расстреляна орденской артиллерией. Крестоносцы стояли на невысоких холмах и атакующие полки вынуждены были бы идти в бой снизу вверх, что уменьшало силу удара. Кроме этого, Ягелло и Витовту не было видно, какой резерв рыцари спрятали за холмами.
Точно определить невозможно, какое количество воинов с обеих сторон участвовало в сражении. В XV веке в войсках все полки имели знамена — хоругви. В шуме боя никакие сигналы барабанов и труб не были слышны и команды подавались движениями хоругвей. Отряды войск, имевшие знамена, также назывались хоругвями. Численность хоругви, аналога современного полка, могла колебаться от двухсот до двух тысяч воинов. Хоругви — полки формировались по территориальному признаку. Их размер зависел от размера населения города, выставлявшего воинов.
Считается, что в битве под Грюнвальдом участвовало пятьдесят польских и сорок литовско-белорусских хоругвей, а Тевтонский орден выставил только пятьдесят хоругвей. Однако эту цифру называют только польские хронисты, определяя ее по числу рыцарских знамен, после битвы выставленных в краковском королевском замке. Витовт тоже выставлял захваченные орденские знамена в Виленском замке, но количество их неизвестно. Военные историки определили войско Тевтонского ордена и союзников по тридцать тысяч воинов каждое. В тевтонской армии были рыцари, оруженосцы, арбалетчики, кнехты, хоругви и двор великого магистра, войска вассальных князей, «приглашенные» рыцари из Германии, Швейцарии, Англии, наемники из Европы. Из пятидесяти польских хоругвей семь были украинскими, остальные чисто польские. На польской стороне были хоругви чехов, моравов, венгров. В войске Витовта было четыре литовских хоругви, около тысячи татар Джилал-эд-Дина, белорусские хоругви. Князья Сигизмунд Корибутович и Симон Лунгвен имели собственные хоругви. Три хоругви были «рыцарей русских из Смоленска», который в начале XV века входил в состав Великого княжества Литовского.