Армия Наполеона растянулась на 4 перехода: ее авангард подходил к Красному, когда главные силы только отходили от Смоленска. Таким образом, у российской армии появилась возможность бить растянутые на марше корпуса поодиночке.
3 (15) ноября на Смоленской дороге произошел первый в ходе сражения под Красным боевой контакт. Милорадович вышел на позицию южнее дороги и при виде императорской гвардии во главе с Наполеоном не решился на атаку. Ограничившись артиллерийским обстрелом колонны, он пропустил противника в город, захватив при этом 11 орудий и 2 000 пленных.
Далее гвардия Наполеона подверглась нападению летучего отряда Орлова-Денисова, но без особых потерь для французов. Один из командиров партизанского движения, Д. Давыдов, отмечал: «Я как теперь вижу графа Орлова-Денисова, гарцующего у самой колонны на рыжем коне своем, окруженного моими ахтырскими гусарами и ординарцами лейб-гвардии казацкого полка…».
О реакции самого императора Наполеона и его гвардии Давыдов написал так: «Подошла старая гвардия, посреди коей находился сам Наполеон… мы вскочили на коней и снова явились у большой дороги. Неприятель, увидя шумные толпы наши, взял ружье под курок и гордо продолжал путь, не прибавляя шагу. Сколько ни покушались мы оторвать хотя одного рядового от этих сомкнутых колонн, но они, как гранитные, пренебрегая всеми усилиями нашими, оставались невредимы; я никогда не забуду свободную поступь и грозную осанку сих, всеми родами смерти испытанных, воинов. Осененные высокими медвежьими шапками, в синих мундирах, белых ремнях, с красными султанами и эполетами, они казались маковым цветом среди снежного поля… Командуя одними казаками, мы жужжали вокруг сменявшихся колонн неприятельских, у коих отбивали отстававшие обозы и орудия, иногда отрывали рассыпанные или растянутые по дороге взводы, но колонны оставались невредимыми… Полковники, офицеры, урядники, многие простые казаки устремлялись на неприятеля, но все было тщетно. Колонны двигались одна за другою, отгоняя нас ружейными выстрелами и издеваясь над нашим вокруг них бесполезным наездничеством… Гвардия с Наполеоном прошла посреди… казаков наших, как 100-пушечный корабль между рыбачьими лодками».
В конце дня французы вошли в Красный, отогнав при этом казаков. Как уже упоминалось, французский император планировал остаться в Красном на несколько дней, чтобы, прежде всего, соединить все свои корпуса.
После полуночи Наполеон обнаружил огни русского летучего отряда на юге от Красного. Оценив их изолированное положение от главной армии Кутузова, он приказал гвардии организовать внезапную атаку. Командир гвардии разделил ее на три колонны и начал движение. Этот план был очень удачным: казаки были захвачены врасплох. Несмотря на отчаянное сопротивление, отряд был полностью разбит и потерял половину людей пленными и убитыми. Но отсутствие кавалерии у французских гвардейцев не позволило организовать преследование отступающих казаков.
Тот же Давыдов так описывал эти события: «…в ту же ночь Ожаровский поражен был в селе Куткове. Справедливое наказание за бесполезное удовольствие глядеть на тянувшиеся неприятельские войска и после спектакля ночевать в версте от Красного, на сцене между актерами. Генерал Роге, командовавший молодою гвардиею, подошел к Куткову во время невинного усыпления отряда Ожаровского и разбудил его густыми со всех сторон ружейными выстрелами. Можно вообразить свалку и сумятицу, которая произошла от сего внезапного пробуждения! Все усилия самого Ожаровского и полковника Вуича, чтобы привести в порядок дрогнувшие от страха и столпившиеся в деревне войска их, были тщетны! К счастью, Роге не имел с собою кавалерии, что способствовало Ожаровскому, отступя в Кутково, собрать отряд свой и привести оный в прежде бывший порядок, с минусом половины людей».
На следующий день, 4 (16) ноября, после обеда, к Красному приблизился корпус Евгения Богарне. Милорадович, который по-прежнему находился на Смоленской дороге, нанес удар по этой колонне французов. В этом столкновении корпус вице-короля потерял 2 000 только пленными от своих 6 000 (по другим сведениям – не больше 1 500), а также багаж и орудия. Потери российских войск составили до 1 000 человек. Богарне спасло лишь то, что Кутузов традиционно не желал большой битвы и приказал Милорадовичу отойти поближе к основной армии. Когда стемнело, остатки корпуса Богарне обошли расположение Милорадовича с севера и, сопровождаемые казаками, добрались до Красного.
В этот же день к Красному прибыли основные силы Кутузова, которые расположились между Новоселками и Шиловым. Накануне этого, с большими силами французов столкнулся Сеславин. Считая, что это был сам Наполеон (на самом деле – корпуса Жюно и Понятовского), он сообщил об этом Кутузову. Вечером под давлением решительно настроенных Толя и Коновницына Кутузов запланировал атаку Красного на утро следующего дня.
План будущего сражения предусматривал разделение армии на три части. Первая, под командованием Милорадовича, должна была атаковать остатки корпуса Богарне, а также приближающийся корпус Даву. Главная армия делилась на две части, одна в 15 000 под командованием Голицына должна была атаковать Красный с фронта через Уварово. Другая (20 000 солдат), под командованием Тормасова, должна была обогнуть Красный с юга и перехватить путь отступления французов. Кроме этого летучий отряд Ожаровского действовал самостоятельно на северо-западе от Красного. Но уже около часу ночи Кутузов узнал, что в Красном остался Наполеон, и отменил наступательную операцию.
Поздно ночью 5 (17) ноября 9 000 солдат корпуса Даву снялись с лагеря и начали спешный марш на Красный. Сообщение о поражении накануне корпуса Евгения Богарне настолько обескуражило Даву, что он решил отказаться от первоначального плана, согласно которому должен был ожидать корпус Нея, и только потом двигаться на соединение с Наполеоном. Около 9 часов главная колонна Даву (7 500 человек и 15 орудий) поравнялась с русским авангардом Милорадовича. Последний держал дорогу под прицелом сильной батареи. Целый корпус французов, преследуемый многочисленной кавалерией и пехотой, расстреливался из орудий чуть ли не в упор. Однако Милорадович, получивший предписание Кутузова не отрезать противнику путь к отступлению, а лишь преследовать его, когда он пройдет мимо, остановил своих солдат.
Тяжелое положение Даву побудило Наполеона к решительным действиям. Еще до восхода солнца он снова подготовил гвардию к отвлекающей атаке против Милорадовича и главной армии Кутузова. Он надеялся таким образом ослабить давление русского авангарда на Даву – оставшаяся артиллерия французской армии и гвардия были построены для атаки. Но к вечеру этого дня арьергард Даву с обозами все равно был отрезан от основных частей. По данным, которые приводит Михневич, потери французов составили 6 000 пленных, 45 орудий; российские войска потеряли не более 700 человек. В это время приказ двигаться на запад получили остатки корпуса Богарне с целью охраны путей отступления на Оршу. В планы Наполеона входило удержать российские войска, пока с ним не соединятся корпуса Даву и Нея. Только после этого он хотел продолжить отступление. Поэтому главной целью было не допустить перекрытия Кутузовым пути отступления.
Через два часа после начала марша Даву 11 000 солдат императорской гвардии выступили из Красного на юг и юго-запад. Эти войска были разделены на две колонны: 5 000 двигались по дороге на Смоленск, остальные 6 000 молодой гвардии под командой Роге направились на юг. Левый фланг молодой гвардии был прикрыт элитным батальоном гренадер старой гвардии. Справа от всего боевого порядка были расположены слабые остатки гвардейской кавалерии. Общее управление операцией осуществлял маршал Мортье.
Это выдвижение было весьма неожиданным для российских войск. Эффект от него дополнительно усиливался из-за личного присутствия Наполеона. Со своей знаменитой шляпой в руках император шел впереди старой гвардии, объявив: «Довольно уже я был императором; пора снова быть генералом».
Императорской гвардии противостояла русская пехота, поддержанная сильными артиллерийскими батареями. Вот как это описал Сегюр: «Русские батальоны и батареи закрывали горизонт с трех сторон – с фронта, с правого фланга и с нашего тыла». В этом случае реакция фельдмаршала Кутузова на движение французской гвардии была решительной, но в то же время неоднозначной: российские полки вместо контратаки перешли к обороне, продолжая артиллерийский обстрел французских гвардейцев, которые атаковали деревню Уварово. Они надеялись использовать ее для прикрытия отступления корпуса французского маршала Даву. Деревня удерживалась лишь двумя батальонами пехоты Голицына, которые не могли оказать серьезного сопротивления. В результате Голицын, по приказу Кутузова, был вынужден оставить Уварово и открыл по деревне ожесточенный артиллерийский огонь.