Войска противника расположились у Чашников, примкнув правым флангом к реке Улла. К вечеру 18 (30) октября войска Витгенштейна приблизились к их позиции. Его авангард оттеснил передовые части французов к самым Чашникам, где те заняли достаточно сильную позицию. Общая численность находившихся здесь французских войск достигала 20 000 человек, из них до 10 000 – в 1-й линии.
Перед рассветом 19 (31) октября авангард Витгенштейна развернул свои войска в одну линию и, имея на правом фланге кавалерию и артиллерию, двинул пехоту в атаку на Чашники, но ее отбили. Примерно через три часа прибыли построенные в боевой порядок главные силы Витгенштейна. С их появлением противник стал отступать. Возобновивший атаку русский авангард, усиленный стрелками, занял Чашники. В результате первая неприятельская линия отступила, продолжая удерживать позицию у леса на своем левом фланге, позади которого находилась переправа через реку. Французов атаковал отдельный корпус. Его пехотные полки, поддержанные огнем батарейной роты, наступали с фронта, а егерский полк обходил лес правее. В этой обстановке противник, не оказывая сопротивления, отступил к войскам 2-й линии, где занял удобную для обороны позицию. Одновременно за реку отошел и его правый фланг.
Видя перед собой значительные неприятельские силы, Витгенштейн остановил наступление. Вперед была выдвинута артиллерия, которая вступила в перестрелку с батареями противника. К вечеру на другом берегу реки Улла появились неприятельские войска, также выставившие артиллерию. Против них было направлено 16 орудий, огонь которых заставил противника отойти от Уллы. С наступлением темноты неприятельские войска отступили в направлении на Сенно. Российские войска потеряли в сражении при Чашниках 400 человек.
Оценивая результаты боя, необходимо указать, что победа войск Витгенштейна не выглядела блестяще, но ее последствия оказались крайне неблагоприятными для французов. В частности, Виктор не смог отбросить русскую армию за линию Двины и обезопасить коммуникацию Великой армии. Витгенштейн еще больше приблизился к ним, и появилась возможность его совместного действия с Чичаговым и Кутузовым.
В результате побед под Полоцком и Чашниками Витгенштейн отправил отдельный отряд для захвата военного склада в Витебске. 7 ноября после короткой битвы французский гарнизон Витебска сдался.
Падение Витебска нарушало планы Наполеона, который планировал там разместить на зимние квартиры свои измотанные войска. Когда он узнал о поражении под Чашниками, то приказал Виктору снова немедленно атаковать Витгенштейна, чтобы прикрыть отступление армии от Смоленска и отбросить врага к Полоцку. Это привело к еще одному сражению – под Смолянами 1–2 (13–14) ноября 1812 года.
Утром 1 (13) ноября французская пехотная дивизия, а также кавалерия 9-го армейского корпуса атаковали русский авангард. После двух часов упорной обороны они отошли, потеряв до 500 человек. К утру следующего дня Витгенштейн расположил части корпуса генерала Ф. Штейнгейля на правом берегу реки Лукомля, прикрывая путь на Чашники и Полоцк. По флангам пехоты встало несколько эскадронов кавалерии. Левее этих сил в таком же боевом порядке разместился корпус генерала Г. Берга. На стыке двух русских корпусов для ведения огня по главной дороге развернулась крупная артиллерийская батарея под прикрытием пехотного полка. Село Смоляны, располагавшееся перед этой позицией, было занято егерями. После этого приказ следовать к главным силам получил и резерв.
Поздним утром французская пехотная дивизия снова атаковала русский авангард, который отступил и встал в резерв. Затем последовали бои за Смоляны, которые неоднократно переходили из рук в руки и в результате на некоторое время оказались в руках противника. Одновременно с этим маршал Виктор попытался прорвать русские позиции слева и справа, однако они были отражены огнем батарей. После этих неудач последовала атака на центр позиции Витгенштейна. Только когда прибыл дополнительный пехотный полк, российские войска овладели Смолянами и принудили неприятеля отойти.
Потерпев неудачу во фронтальных атаках, Виктор двинул большую часть своего корпуса вдоль реки Улла в обход левого фланга русской позиции. Это движение было остановлено подоспевшим русским резервом. В это же время часть сил противника неуспешно попыталась навести мосты через Лукомлю правее корпуса Штейнгейля. Лишь на другой день Виктор, выставив значительный арьергард, отступил.
В сражении при Смолянах противник потерял около 3 000 человек (в том числе 800 пленных). Потери российской стороны составили от 1 000 до 2 000 человек. Клаузевиц вспоминал: «Когда автор прибыл в эту армию, она только что отразила последнюю попытку французских маршалов атаковать ее под Смолянцами. Армия оценивала этот бой как новую победу; в войсках говорили о 17 настоящих сражениях, которые дала витгенштейновская армия. Этим хотели лишь отметить ту значительную активность, которая царила на этом театре войны. На победу же при Смолянцах смотрели как на успех в чисто оборонительном сражении, в котором преследование не играет особой роли».
В результате этих боев Виктор не смог выполнить поставленных задач и не обеспечил прикрытие путей отступления Великой армии с севера. Но вместе с тем Витгенштейн также не смог наладить сообщение с 3-й Западной армией адмирала Чичагова, поскольку опасался действий в своем тылу войск армейского корпуса Э. Макдональда и пехотной дивизии. Вынужденная пассивность Витгенштейна стала одной из причин срыва планов российского командования по окружению Великой армии на рубеже р. Березина (об этом мы расскажем позже).
Через два дня после боя под Смолянами, который происходил на северном направлении, началось сражение под Красным между основными частями российской армии под командованием Кутузова и отступающей армией Наполеона (3–6 (15–18) ноября).
Выйдя из Смоленска, Наполеон на некоторое время потерял контакт с Кутузовым и ошибочно предполагал, что русская армия также понесла потери и не способна активно преследовать французов. Поэтому, не ожидая атак, французский император приказал выступать из Смоленска отдельными корпусами. Такое решение было объяснимым: отрицательная температура исключала бивачное расположение частей, и, следовательно, каждый корпус в конце дневного перехода должен был прибыть в крупный населенный пункт для расположения на квартирах. Во время отступления колонна французских войск сильно растянулась.
2 (14) ноября корпуса под командованием Понятовского и Жюно, находясь в голове отступающих французов, миновали городок Красный и продолжили отступление на Оршу. На следующий день сам Наполеон с гвардией прибыл в Красный, где планировал остановиться на несколько дней. Он надеялся тут собрать отставшие войска для дальнейшего отступления: 6 000 корпуса Богарне, 9 000 корпуса Даву и 8 000 корпуса Нея. При этом корпус Нея, находившийся в арьергарде, покинул Смоленск лишь 5 (17) ноября.
Как отмечал Шамбре, французская армия насчитывала до 50 000 солдат, из них 16 000 в гвардии. Всего 37 000 пехоты, 5 100 конных и 7 000 жандармерии, артиллерии и инженерных частей. Вместе с регулярными французскими войсками уходили около 20 000 голодных и безоружных солдат.
В это же время параллельно с французской армией по южной дороге двигались российские войска. В районе Красного пути их следования пересекались. Имея гораздо лучшее снабжение, армия Кутузова приблизилась к Красному в лучшем состоянии. Однако необходимо учитывать, что она тоже понесла потери во время ускоренных маршей по заметенным дорогам: из Тарутино выступило 100 000 человек, через 3 недели осталось не более половины, при этом убыль в боях составила только 10 000. Хотя со временем подошла и часть отставших солдат. Зная о растянутости колонны французской армии, Кутузов решил атаковать их в районе Красного.
Утром 3 (15) ноября летучий отряд Адама Ожаровского из Кутькова совершил удачный набег на Красный. В 4 часа дня Милорадович, получивший приказ отрезать противнику дорогу на городок, подошел к Смоленской дороге в тот момент, когда по ней двигалась гвардия Наполеона.
Всего под Красным Кутузов имел в своем распоряжении от 50 000 до 60 000 регулярных войск, значительное количество кавалерии и почти 500 орудий. Кроме того, 20 000 казаков поддерживали главную армию, атакуя мелкими отрядами французов на всем пути отступления от Смоленска до Красного.
Армия Наполеона растянулась на 4 перехода: ее авангард подходил к Красному, когда главные силы только отходили от Смоленска. Таким образом, у российской армии появилась возможность бить растянутые на марше корпуса поодиночке.
3 (15) ноября на Смоленской дороге произошел первый в ходе сражения под Красным боевой контакт. Милорадович вышел на позицию южнее дороги и при виде императорской гвардии во главе с Наполеоном не решился на атаку. Ограничившись артиллерийским обстрелом колонны, он пропустил противника в город, захватив при этом 11 орудий и 2 000 пленных.