В процессе отступления французской армии пришлось столкнуться с еще одним испытанием – переходом через поле Бородинского сражения: «За Колочей все угрюмо продвигались вперед, как вдруг многие из нас, подняв глаза, вскрикнули от удивления! Все сразу стали осматриваться: перед ними была утоптанная, разоренная почва; все деревья были срублены на несколько футов от земли; далее – холмы со сбитыми верхушками; самый высокий казался самым изуродованным, словно это был какой-то погасший и разбросанный вулкан. Земля вся вокруг была покрыта обломками касок, кирас, сломанными барабанами, частями ружей, обрывками мундиров и знамен, обагренных кровью».
Также Сегюр вспоминал: «На этой покинутой местности валялось тридцать тысяч наполовину обглоданных трупов. Над всеми возвышалось несколько скелетов, застрявших на одном из обвалившихся холмов. Казалось, что смерть раскинула здесь свое царство: это был ужасный редут, победа и могила Коленкура. Послышался долгий и печальный ропот: “Это – поле великой битвы!..” Император быстро проехал мимо. Никто не остановился: холод, голод и неприятель гнали нас; только при проходе повертывались головы, чтобы бросить последний печальный взгляд на эту огромную могилу стольких товарищей по оружию, которые были бесплодно принесены в жертву и которых приходилось покинуть».
Об угнетающем влиянии на армию Наполеона вида Бородинского поля писал и Ложье: «Солдаты, еще продрогшие и чувствовавшие себя плохо, вследствие неожиданных по времени года холодов, шли не останавливаясь; но как пройти мимо этих мест, полных воспоминаний, не нарушив молчаний и не бросив сочувственного взгляда на могилы стольких друзей!».
Наполеон приказал 8-му корпусу остаться на поле боя, чтобы подобрать раненых и похоронить мертвых. Тем не менее, справиться с этой задачей не удалось и, по сути, солдаты были вынуждены отступать по трупам людей и лошадей. Генерал Сегюр отмечал, что был найден один живой человек: «В битве ему раздробило обе ноги; он упал среди убитых; его забыли. Сначала он укрывался в трупе лошади, внутренности которой были вырваны гранатой; затем в течение пятидесяти дней мутная вода оврага, куда он скатился, и гнилое мясо убитых товарищей служили ему лекарством для его ран и поддержкой для жизни».
Когда армия подошла к Колочскому монастырю, то оказалось, что в нем после Бородинского сражения был организован госпиталь: «На Бородинском поле была смерть, но и покой; там, по крайней мере, борьба была окончена; в Колочском монастыре она еще продолжалась: тут смерть, казалась, все еще преследует тех из своих жертв, которым удалось избегнуть ее на войне; смерть проникла в них сразу во все пять чувств. Чтобы отогнать ее, не было ничего, кроме советов, остававшихся невыполнимыми в этих пустынных местах, да и советы эти давались издалека, проходили столько рук, что были бесплодны. Тем не менее, несмотря на голод, холод и полное отсутствие одежды, усердие нескольких хирургов и последний луч надежды поддерживали еще большую часть раненых в этой нездоровой жизни. Но когда они увидели, что армия возвращается, что они будут покинуты, что для них нет больше никакой надежды, самые слабые из них выползли на порог; они разместились по дороге и протягивали к нам с мольбой руки!»
Следует отметить, что еще находясь в Москве, Наполеон посылал приказы о необходимости эвакуации всех раненых. Но как оказалось, только в Колочском монастыре находилось около 1000 раненых. Несмотря на то, что большинство из них были не способны перенести дорогу, император рассердился. Им был отдан приказ, «чтобы всякая повозка, каково бы ни было ее назначение, подобрала одного из этих несчастных, а наиболее слабые были оставлены, как в Москве, на попечение тех русских пленных и раненых офицеров, которые выздоровели благодаря нашим заботам».
Как уже было сказано, во время отступления противника Кутузов использовал так называемую тактику параллельного преследования. В частности, в результате Тарутинского маневра сложилась такая стратегическая ситуация, что фельдмаршал с основными силами находился южнее Наполеона. Именно это расположение привело к тому, что французский император был вынужден отказаться от похода на Петербург, так как его тылам угрожала российская армия. Также Наполеону не удалось прорваться к Калуге, хотя для его преследования Кутузов направил лишь часть войск. Сам же он начал двигаться южнее, проселочными дорогами, параллельно пути отступления Наполеона. Это и была стратегия параллельного преследования. Несмотря на свою «безобидность», она доставляла французам множество проблем. Так, с одной стороны, они были вынуждены двигаться без остановок, поскольку существовала постоянная угроза выхода основных русских сил к линиям снабжения. При этом Кутузов параллельным маршем мог обогнать Великую армию, которая в таком случае вообще оказалась бы отрезана от подкреплений и, в конце концов, капитулировала бы. С другой стороны, параллельное движение позволяло Кутузову держать под контролем выход к плодородным южным (украинским) губерниям, не рискуя при этом собственной армией.
Когда после сражения под Малоярославцем французы начали отступать по старой Смоленской дороге, Кутузов выделил авангард М. Милорадовича, который двигался между главной армией и собственно дорогой. С тыла же войска противника преследовали казаки Платова. В результате Наполеон ускоренным маршем отходил к Смоленску. Чтобы прорваться к украинским губерниям ему следовало бы вступить в бой с авангардом Милорадовича. Постепенно стратегическое преимущество и инициатива оказались на стороне Кутузова.
19 (31) октября Наполеон прибыл в Вязьму. Здесь он приказал маршалу Нею пропустить растянувшиеся войска и сменить в арьергарде маршала Даву. В это время продолжались атаки казаков на арьергард, который двигался в сомкнутых каре. Но до подхода русского авангарда через Вязьму не успели пройти корпус генерала Евгения Богарне, корпус генерала Понятовского и арьергардный корпус Даву. В это время, по сведениям Шамбре, силы французов насчитывали 37 500 солдат: пехотный корпус Даву – 13 000; пехотный корпус Нея – 6 000; пехотный корпус Богарне – 12 000; пехотный корпус Понятовского – 3 500 человек.
Именно под Вязьмой произошел бой Наполеона с казаками Платова и авангардом Милорадовича. Под командованием Милорадовича находились два пехотных и два кавалерийских корпуса (17 500 солдат, около 90 орудий); под начальством атамана М. Платова – пять казачьих полков (3 000 человек). Непосредственное преследование французов по Смоленской дороге вела пехотная дивизия Паскевича (4 000 человек). Таким образом, все силы оцениваются примерно в 25 000 солдат. Остальные российские силы, находившиеся всего в 9 километрах от города, в бой так и не вступили. Кутузов послал на помощь Милорадовичу кавалерийский корпус Уварова (менее 2 000 человек), однако из-за обширных болот в тех местах корпус не смог соединиться с авангардом и участвовать в сражении.
Милорадович с Платовым подошли к Вязьме в ночь на 22 октября (3 ноября). Видя расстройство в войсках противника, они пропустили корпус Понятовского и атакой разрезали итальянский корпус Богарне в районе села Максимова (в 13 километрах от Вязьмы). В результате солдаты Богарне бежали.
Эта удачная атака преградила путь войскам Даву, которые двигались из села Федоровское, однако передовые отряды французского арьергарда атаковали русскую кавалерию. Им удалось оттеснить ее с дороги. После этого корпус Даву снова начал движение, но после вступления в бой казаков Платова французы были выбиты из села Федоровское. К 10 часам утра к дороге вышла дивизия принца Вюртембергского и опять-таки отрезала корпусу Даву путь дальнейшего отхода. Одновременно с этим заняли позиции и полки Остермана-Толстого. Таким образом, отрезанный корпус Даву оказался в критическом положении: впереди дорога была перерезана Милорадовичем, на хвост колонны насели казаки Платова и дивизия Паскевича.
Войска Богарне перешли в наступление и им удалось оттеснить русскую пехоту с дороги. Впрочем, вскоре Милорадович развернул несколько артиллерийских батарей, которые открыли огонь по двигавшимся к Вязьме колоннам Даву. Корпус Даву нес тяжелые потери от артиллерийского огня, в то время как с тыла его теснили казаки Платова. Чтобы избежать окончательной гибели авангарда, маршал был вынужден свернуть правее дороги и двигаться на соединение с Богарне по пересеченной местности. Корпуса Богарне и Понятовского также вернулись, чтобы помочь корпусу Даву. Соединенными усилиями им удалось оттеснить заслон российских войск с дороги. В ходе этого маневра Даву был вынужден оставить большую часть своего обоза. Однако благодаря умелым действиям легкой пехоты Даву в конечном счете удалось соединиться с корпусом Богарне и занять позицию на правом фланге.