Печальное соседство с немцами препятствовало Пскову утвердиться вполне самостоятельно; он должен был примкнуть куда-нибудь, — либо к Новгороду, либо к Литве, либо к Москве. Союз с Новгородом не удовлетворял псковичей: в 1369 г. случилось, что новгородцы, приславши помощь псковичам против немцев, не пособили им этим; но летописец, так выражаясь, противоречит несколько себе, указывая, однако, что немцы отступили от Изборска, услыша, что новгородцы пришли на помощь псковичам. Ссоры с Новгородом беспрестанно возобновлялись, но не доходило до воины. В 1390 году возникла рагоза (распря) между городами. В Сольце обе стороны помирились между собой. Но что-то неприязненное между ними оставалось. На следующий год немцы заключили мирный договор с Новгородом и Псковом особо. В 1393 — 1394 г., после того как Василий Димитриевич нападал на новгородские волости и новгородцы должны были уступить, ме?кду псковичами и новгородцами нерасположение опять было готовилось перейти в явную вражду: покончивши дело с Василием, новгородцы собирались воевать своих меньших братий, дошли до Пскова, но не могли ничего сделать к,после недельной стоянки, побросали свои стенобитные снаряды и ушли. Во время недоразумений новгородских владык с митрополитом, Псков, как будто на зло Новгороду, оказывал митрополиту хорошие отношения. Когда Киприан посетил Новгород, псковичи прислали к нему послов своих. Митрополит уехал от новгородцев с дурным расположением ко владыке, — Пскову же, напротив, и его пригородам послал свое святительское благословение. Окончательное примирение с Новгородом наступило в 1397 г.; тогда прибыли в Н овгородл псковские послы и просили владыку благословить псковичей. Новгородский летописей, говорит, что псковичи просили, чтоб "Господин Великий Новгород им нелюбье отдал". В Псковской Летописи такого выражения нет. С обеих сторон целовали крест, — Новгород за себя и за свои пригороды и волости; Псков — за себя и за свои пригороды и волости. Условия этого мира в подробностях неизвестны; неизвестны равно и поводы к ссоре, которая окончена этим миром.
Во второй половине XIV века были во Пскове разные князья, призванные одни за другими. Они уже не имели прежнего принципиального значения власти над всей Псковской Землей, а были только "кормленьщиками"; их было по нескольку разом: им давали в кормленье разные пригороды. Невозможно определить порядок их преемничества между собой. В 1354 г. встречаем князя Евстафия, умершего в 1360 г.; при жизни его был другой князь, Василий Будиволна, прибывший во Псков в 1357 году. Под 1268 г. упоминается князь Александр, под 1375 г. князь Матфий. При заключении договора с Новгородом в 1397 году во Пскове было двое князей, Иван Андреевич и Григорий Евс-тафиевич. Последний был на челе посольства, отправленного в Новгород.
II. XV-й век. — Псков под покровительством московских великих князей
В 1401 г. Псков принял к себе князя в качестве наместника великого князя московского, и с тех пор вошло в постоянный обычай, что псковские князья получали утверждение от великого князя. Псков признавал над собой верховное первенство последнего. Впрочем, вековое право избрания этим еще не подрывалось. Псковичи избирали себе князей и потом просили великого князя утвердить выбор; по своей воле удаляли их, приглашали других, возвращали прежних, и каждый раз обращались к великому князю за утверждением своего выбора. Просьба Пскова всегда удовлетворялась, и потому не происходило недоразумений. Так делалось до половины XV-ro века. Так в 1401 г. псковичи приняли в качестве великокняжеского наместника князя Данила Александровича; в 1407 г. прогнали его, — пригласили вместо него Константина, меньшого брата великого князя московского, а на следующий год опять призвали Данила Александровича; после смерти его, в 1410 г. избрали и попросили у великого князя Александра Федоровича; на следующий год не поладили с ним, — пригласили опять Константина, который был у них в 1407 г. В 1414 г. он удалился в Москву. Псковичи приняли князем Андрея Александровича ростовского; на следующий год его прогнали, испросили у великого князя Федора Александровича. В 1420 г. он постригся и уехал в Москву. В 1422 г. явился во Пскове опять Александр Федорович, также от руки великого князя. В 1423 г. он уехал из Пскова; вместо него прибыл туда князем от руки великого князя Федор Пат-рикеевич, внук Наримунта. Но в 1425 г. он убоялся морового поветрия и уехал из Пскова, а в 1429 г. явился во Пскове опять Александр Федорович, тоже от руки великого князя, с?тот князь в 1434 г. уехал в Москву со всей своей челядью; псковичи, по своему выбору, получили, с утверждения великого князя, сына бывшего своего князя Даниила, Володимира Данииловича. В 1439 году псковичи его выгнали и приняли Ольгердова правнука, Александра Ивановича. В 1442 г., после пострижения и смерти его, был у них князь по имени Александр Васильевич. Эти князья назывались собственно псковскими князьями, имели принципиальное значение над Псковом и его землей, и были подручниками великого князя московского. Кроме них, Псков принимал разных князей и давал им кормленья; они являлись и уходили один за другим. Так в 1401 г., когда князем псковским был Данило Александрович, на кормленьи у псковичей был князь Гиргорий Евстафиевич. В 1431 г., при князе Александре Федоровиче, упоминается при заложении города на I дове князь Димитрий Александрович, сын его, вероятно, получивший пригород этот в кормленье. В 1436 и 1437 гг. были в Пскове недолго (около полугода, не более) литовские князья — Иван Баба и Иван Андреевич; оба, поживши во Пскове, уехали в Москву. Великие князья московские не вмешивались в дела вольного города, не делали никаких притязаний, потому что Псков и его волость не представляли таких приманок, как Новгород. Московская политика должна была находить выгодным ласкать свободу Пскова, потому что в нем находила противодейственную силу Новгороду, отделяла Псков от Новгорода и тем ослабляла последний. И в самом деле, как возрастало доброе отношение к Москве, так вместе с тем развивалось и неприязненное отношение к Великому Новгороду.
Витовт литовский, преследуя наследованное от предков стремление к овладению Русью, не оставлял и Псков. В 1406 г., без объявления войны Пскову, а пославши разметпые грамоты Великому Новгороду, он напал на псковские пригороды. Он считал Псков нераздельно связанным с Новгородом и потому своим врагом, как скоро сам находился во вражде с Новгородом. 5-го февраля Витовт неожиданно подступил к псковскому пригороду Коложе и взял его. Литовцы повоевали всю Коложскую волость и погнали в плен одиннадцать тысяч народа обоего пола и всякого возраста. От Коложе рать литовская подошла к Вороночу, на реке Сороти, стояла под этим городом два дня и не взяла его. Уходя из-под города, литвины с досады наметали две лодки мертвых детей. Как и Псков стал на свете, такой пакости не бывало, — говорит летописец. Таким образом, союз с Новгородом навлекал на Псков опасность, а новгородцы не подавали ему помощи. Напротив, в следующем 1407 году, помирившись с Витовтом, они пригласили себе князем Лугвения Ольгердовича, Витовтова подручника. Все это, — говорит летописец Пскова, — делалось наперекор Пскову; новгородцы дружились с его врагами — с Литвой и немцами, но не помогли псковичам ни делом, ни словом, и псковичи должны были положить все упование на св. Троицу, да на великого князя московского. Тяжело им приходилось обороняться от литовцев и немцев разом. Новгород не оказывал им пособия и находился в мире с их неприятелями; напротив, московский пеликий князь вел с ними вместе заодно войну против своего тестя Витовта, и, помирившись с ним на Угре, в 1409 г. устроил мир между Витовтом и Псковом. В следующие годы Псков находился не в дружелюбных отношениях к Новгороду, хотя до открытой войны дело не доходило. Так было до 1418 г.; тогда заключен был с Новгородом мир. В 1426 г. возникла у Пскова опять война с Литвой. Какой предлог войне поставил тогда Витовт — неизвестно.
На Петров день объявил он войну Пскову; 1-го августа, в понедельник, явился он под городом Опочкой, построенным недавно вместо разоренного литовцами Коложе. С Витовтом были не только литовцы, но поляки, и чехи, н волохи, и толпы татар. Святой Спас помогал опочанам, — говорит летопись. Неприятели стояли под Опочкой два дня и две ночи. Опочане притаились в своем маленьком городке за валом, так что осаждающим казалось, что городок пуст. Через ров, окружающий вал, был мост на веревках, а пол мостом были натыканы острые колья. Татары, не подозревая хитрости, бросились на мост; тогда веревки подрезали и они попадали в ров на колья. Немедленно затем опочане бросились из города и нахватали пленников. Тогда заплатили они равным зверством за тех мертвых детей под Вороночем, которые возбудили ужас летописца-современника. Они отрезывали татарам детородные части и вставляли им в рот, а с ляхов, чехов и волохов сдирали ко?ки и ободранных показывали на волу неприятелю.