Через четыре года после того явился во Пскове изгнанник, Александр тверской, бежавший туда от преследования хана и подручника его, московского князя. Псков принял его. Новгородцы были тогда на стороне последнего по давней неприязни к соседственным тверским князьям: новгородцы должны были видеть в этом поступке противодействие не только князю, которого тогда признавали своим, но и Великому Новгороду. Они требовали выгнать Александра; иначе грозили идти на Псков со всей областью Новгородской от Бслоозера, и от Заволочья, и от Корелы. Послы от князей, противнике.в Александра, Лука Протасьев с товарищами и послы от Новгорода, владыка Моисей, тысячекий Аврам и посадник Федор, требовали, чтоб князь ехал в Орду сам. Александр готов был ехать за вся христианы — говорит летописец. Но псковичи сказали ему: "не езди, господине, в Орду, — что бы ни было с тобою, — умрем, господине, все с тобою в одном месте . Князь московский, вероятно, догадался, что если станут добывать Александра оружием, то псковичи призовут на помощь Литву и потому намолвил митрополита Феогноста: митрополит наложил на Псков отлучение и проклятие. Владыка Моисей, кажется, разделял тоже негодование на псковичей, потому что только впоследствии, когда псковичи уступили, он послал им свое благословение. Проклятие подействовало на псковичей и на Александра. "Братья мои, друзья мои! — сказал он на вече: — да не будет проклятия и отлучения над вами из-за меня! Уеду из города вашего прочь! да не будет целования вашего на мне, ни моего на вас; целуйте только крест, что не выдадите княгини моей". Псковичи целовали ему крест и он уехал в Литву. Псковичи дали знать через посадника Селогу и других послов московскому князю Ивану и соединенным князьям, что Александра нет более во Пскове. Послы застали Ивана у Опочки; он шел па Псков, но медленно, — не хотя псковичей разгневити . — "Тебе, господину своему князю великому, — говорили послы, — весь Псков кланяется от мала и до велика, и попы, и чернецы, и черницы, и сироты, и вдовицы, и жены, и малыя дети". Услыша, что соперника нет более во Пскове, Иван заключил со псковичами мир по старине — по отчине и дедине, т.е. признал вольность Пскова, а митрополит Феогност и владыка новгородский благословили псковичей.
Но неудовольствие осталось. Мысль об отделении от Новгорода не исчезала. Через полтора года Александр явился снова во Пскове, и псковичи приняли себе его князем от руки великого князя I едимина; они, как будто признавали над собою старейшинство последнего, как будто отделяясь через то и от Новгорода, и от всей русской федерации, которая связывалась особой великого князя Восточной Руси. Политика Гедимина хотела оторвать совершенно Псков от старшего брата. Псков был зависим от новгородского владыки. Гедимин, по согласию с Александром и псковичами, отправил на Волынь к находившемуся там тогда митрополиту какого-то Арсения, нареченного в особые владыки Пскову. Такое покушение было тем законнее, что в то самое время владыка Моисей, которого признавали псковичи, удалился со владычества и избран Василий; пока еще последний не был посвящен, псковичи законно могли домогаться учреждения особой епархии, не соглашаясь признать владыкой того, кто еще не имел для них этого достоинства. Но это не удалось. Митрополит отказался посвятить его. Недовольный таким поступком, летописец новгородец размышляет по этому случаю: "Бог и святая
София низлагает всегда высокомыслящих, потому что псковичи изменили крестное целование к Новгороду, посадили себе князя Александра от литовския руки". При всем неудовольствии новгородцев на псковичей, несогласия с Иваном, возникшие у новгородцев, были причиной, что Александр сидел во Пскове на княжении десять лет. Сам Новгород, враждуя с Москвой, поставил себя в дружественные отношения с Гедимином; в 1333 г. новгородцы приняли к себе князем его сына Наримунта. В 1335 г. новгородцы помирились с Иваном и готовились идти войной на Псков, но отложили поход до другого времени. В 1337 г. новгородцы хотя были опять не в ладу с Иваном, но со Псковом не помирились. Князь тверской, живший во Пскове, будучи врагом московского князя, не был другом Новгороду. Притом же владыка Василий отправился во Псков, думая собрать там свой подъезд, но псковичи, все еще домогаясь отдельного церковного управления, не дали ему, и владыка Василий проклял их. Но тогда князь Александр Михайлович, бывший столько времени предлогом к враждебным зацепкам ко Пскову и со стороны Новгорода, и со стороны московских князей, сам решился оставить Псков навсегда, идти в Орду и просить возвращения своего отеческого достояния. "Все равно, — так рассуждал он: — если я останусь здесь, то дети мои будут лишены наследия в Русской Земле". Еще в 1336 г. он отправил сына Феодора разведать, будет ли он милостиво принят ханом. Когда сын прислал к нему благоприятное известие, он уехал из Пскова. Сначала хан отдал ему отцовское наследие, а потом, по проискам заклятого врага, Ивана московского, его опять позвали в Орду и там умертвили, вместе с сыном.
После него явился по Пскове князем Александр Всеволодович (1341 — 1342 года). Под тот час возникла у псковичей ссора с немцами. Князь Александр Всеволодович рассорился со псковичами и уехал от них. Псковичи обратились к Новгороду с просьбой подать им помощь против немцев и прислать к ним наместника: — им пришлось так круто, что за помощь, которую им окажут, они соглашались стать в непосредственное подчинение к Новгороду. Дело не состоялось. Новгородская и Псковская Летописи расходятся между собой в известиях об этом событии. Псковская говорит, что новгородцы не дали псковичам ни помочи, ни наместиника, и потому псковичи, оставленные самим себе, решились на дело, которое имело вид отторжения от союза с Новгородом. Напротив, Новгородская Летопись говорит, что новгородцы, получив просьбу от псковичей, которые тогда называли Новгород госпожой своей, попечатали обчины (казенные имущества), составили ополчение и поспешно отпрапились, как вдруг на дороге близ Мелетова встречают их послы от Пскова и извещают, что нет нужды новгородцам идти к ним на помощь: рать немецкая только ставит город на границе и притом на своей земле, а не на Псковской. Новгородцы хотели было продолжать путь, верно, для того, чтоб во всяком случае исполнить предложение псковичей о вводе у них наместника; однако псковские послы упросили их воротиться: после открылось, что псковичи отверглись и Новгорода, и великого князя. Псков признал над собой власть Ольгерда. Но, по уверению Псковской Летописи, псковичи поступили так именно потому, что новгородцы не помогали им. Послы их явились к Ольгерду в Витебск и говорили: "Братья наши новгородцы нас покинули — не помогают нам; помоги нам, господине, в это время." Соображая это разноречие летописцев, кажется, вернее всего, что в Пскове действовали и боролись между собой две партии: одна находила необходимым возобновить древнюю связь Пскова со старшим братом и вообще теснее держаться союза с русскими княжествами; другая — местно-национальная, искала спасения областному отечеству в конечном отделении от Новгорода: покровительство Литвы, входившей в то время в силу, казалось этой последней партии выгодным для Пскова; притом Ольгерд наследовал от предков вражду против немцев; действуя с таким сильным покровителем, можно было обезопасить себя от врагов, которые иначе не давали Пскову покоя и очевидно высматривали только случая, чтоб овладеть им.
Не дождавшись Ольгерда, псковичи должны были воевать с немцами одни. Им посчастливилось на нескольких стычках. Ольгерд прислал во Псков своего воеводу — Юрия Витовтовича, а потом, в 1341 г., прибыл и сам с сыном, нареченным Андреем, и братом Кестутием. Но пользы от этого оказалось псковичам мало. Юрий Витовтович, отправленный Ольгердом наперед, наткнулся на немцев, был разбит, и заперся в Изборске. Изборяпе, осажденные немцами, умоляли о помощи; а Ольгерд, находясь во Пскове, послал им благоразумное наставление, которое, по Никоновской Летописи, гласило так: "Сидите в городе и ни за что не сдавайтесь; бейтесь с ними; если у вас не будет крамолы, они ничего не успеют; а мне с моею силой нельзя идти на их великую силу: много мертвых будет, а за кем верх останется — неизвестно. Если Божиею милостию и наш верх будет, да много погибнет воинов, — какая из этого польза? А вы сидите в городе, да усердствуйте: они ничего не сделают!" И действительно, немцы постояли дней десять под Изборском и ушли. А между тем, самого Ольгерда псковичи убеждали креститься. По сказанию Псковской Летописи, он просто не хотел; а Никоновекая Летопись говорит, что он сказал: "Я уже крещен и христианин; нельзя два раза креститься". Во всяком случае дело кончилось тем, что Ольгерд оставил во Пскове сына своего Андрея: этот юноша приехал с отцом некрещеными, только с молитвенным именем, и крестился в церкви св. Троицы. Вслед затем новокрещенец уехал из Пскова, и думал управлять им через своих наместников. Псковичи увидели тогда, что от союза с Литвой нет проку и помощи. Послали сказать Андрею, жившему в Полоцке, что если он сам оставил Псков и не живет в нем, а управляет им через наместников, так они его вовсе не хотят. Ольгерд за это переловил в своей земле псковских купцов и взял с них окуп, а сын его, которому псковичи отказали в княжении у себя, сделал нападение на Вороночскую волость Псковской Земли. Тогда псковичи, нажив себе, вместо союзников, врагов, обратились к Новгороду. Другого исхода не было. В 1347 г. заключен с Новгородом договор. Новгород признавал Псков младшим братом; Новгород не мог назначать во Псков посадников, не мог позывать псковичей на суд, ни через Подвойских, ни через известников, ни через бирючей; владыка должен был поручить свой церковный суд только природному псковичу. Это едва ли было новостью: скорее то было подтверждением прежних отношений. Из хода обстоятельств не видно, чтобы Псков находился до того в строгой зависимости от Новгорода, от которой освобождает его этот договор.