Замечательное проявление самодеятельности Пскова выказывается в деле 1228 г., когда Ярослав с новгородцами отправлялся против немцев, начавших уже свое опустошительное крещение Чуди. Новгородцы, нападая па Ливонию, ограничились тем, что, подступая к городу, спешили схватить, что было возможно, а потом и удалялись. За эти походы немцы отмстили на псковичах, как на ближайших соседях; это побудило псковичей заключить с Ригой отдельный мир и выложить (исключить) новгородцев. Тогда Ярослав отправился ко Пскову; но псковичи не пустили его. В городе распространилась весть, что он хочет переловить вящих мужей, — коноводов противной себе партии. Ярослав жаловался в Новгороде на вече; говорил, что он ездил во Псков вовсе не для того, чтобы творить там расправу, а вез в коробьях псковичам дары — паволоки и овощи. Уладившись с новгородцами, он послал во Псков послом какого-то Мишу и просил, чтобы псковичи отправились вместе с ним на немцев и выдали противников. Псковичи уперлись и отвечали, что эти нападения выгодны только для новгородцев, когда они берут себе окуп, а псковичи за них претерпевают беду, и недавно за то их братию побили на озере. Вы, — говорили они, — раздираете мир, и на нас злое задумали. Так и мы против вас со св. Богородицей и с поклоном: или нас перебейте и жен и детей возьмите себе". Готова была вспыхнуть междоусобная война. Псковичи уже заключили союз с немцами и подвигали против новгородцев Чудь, Лотыголу, Либь (Ливов), выгнали из города всех, кого подозревали в благоприятстве к новгородскому князю. Но обошлось без войны. Новгородцы сказали своему князю: "Без своей братьи, псковичей, мы не пойдем на Ригу". После такого решительного отказа Ярослав должен был уйти из Новгорода.
Псков играл тогда важную роль в политических делах Новгорода, все еще составляя с ним как бы одно целое; это был как бы один город, разделенный на две половины, отстоявшие одна от другой слишком на 200 верст. Из последующих известий, которые, однако, не противоречат ничему прежнему, видно, что связь Новгорода со Псковом изображалась в образе родственного союза: так Псков именовался меньшим братом Новгорода.
В 1232 г. Ярослав, возвратившись в Новгород, в другой раз вошел во вражду со псковичами. Когда одна новгородская партия его призывала, другая была против него и нашла себе опору в Пскове. Спор, однако, скоро уладился; псковичи помирились, признали Ярослава князем и потребовали от него особого подручника. Он им дал шурина своего, Юрия, и псковичи выгнали противников Ярославовых. В этом деле видно то же равенство и связь с Новгородом, как и прежде, но также и желание иметь свое самостоятельное управление. В половине XII 1-го века усилились немцы в Ливонии. Их вражда с Новгородом приняла теперь широкий размер: против Новгорода ополчились шведы. Победы Александра спасли Новгород; но Псков, по своему положению на границе Ливонии, был поставлен под ближайшие удары неприятеля, набиравшего силы. Во Пскове нашлись изменники, которые, должно думать, были вместе поборниками зарождавшегося стремления оторваться от Новгорода. На челе их был сын Владимира — Ярослав, немецкими писателями называемый князь на Герцике (на Городище). Он подружился с немцами и завоевал вместе с ними Изборск. Псковичи сразились и были разбиты; партия, благоприятствовавшая немцам, сдала город в 1240 г., и какой-то Твердило Иванович сделался правителем от руки немцев. Вся Псковская область со своими городами была завоевана. Но те псковичи, которые не хотели подлегать чужеземному владычеству, бежали с женам и детьми в Новгород. Немцы рассадили в покоренной стране своих фогтов (тиунов), ворвались в Водь. Псковской Земли им было не довольно; они думали овладеть и всей Новгородской. Тут остановил их герой Новгорода, Александр. В 1242 г. Александр одержал над немцами победу на Чудском озере. Псков был уступлен со всеми завоеванными областями и снова соединен с Новгородом, как его меньший брат.
Испытанное на короткое время чужое завоевание придало ему силу и энергию в неизбежной в грядущем борьбе с немцами. Пскову угрожало беспрестанно враждебное соседство; Псков живо чувствовал потребность самоуправления для свободной деятельности своих оборонительных сил; но та же опасность удерживала его, не менее других обстоятельств, все еще в связи с Новгородом, ради взаимной защиты. В 1266 г., после кровавых переворотов, случившихся в Литве, когда был убит Миндовг, прибежал во Псков князь Довмонт. Воскресенский Список говорит, что он был сын Миндовга и брат знаменитого Воишелга. Но чуть ли это не был сам убийца Миндовгов, которого также звали Довмонт или Даумаит. Это правдоподобнее и потому, что псковский Довмонт ушел во Псков не тогда, как Миндовг был убит, а когда Воишелг, оставя свой монастырь, начал мстить за убитого отца и преследовать его врагов. Тогда прибежало во Псков до трех сот литвинов, — все они были крещены во Пскове, где был тогда князь по имени Святослав. Новгородская Летопись прибавляет, что новгородцы хотели их перебить; но князь Ярослав не допустил. Остается под сомнением, о каких литвинах идет здесь речь; о тех ли, которые прибежали во Псков, и Ярослав действовал здесь на праве первенства Новгорода над Псковом, или же кроме тех, которые пришли во Псков, приходили еще другие в Новгород, и речь идет о последних.
Довмонт принял крещение и наречен Тимофеем. Увидевши в нем богатырскую натуру, псковичи провозгласили его князем. Со свойственной своему племени переродчивостыо, Довмонт сделался совершенно русским душой и породнился с Рюриковым домом, женившись на дочери сына Александра Невского, Димитрия. Его тридцатипятилетнее княжение было героическим периодом псковской истории, временем удалых подвигов и блестящих побед. Народ любил его. Он был храбр и имел дар воодушевлять подвластную толпу кстати и впору, и словом, и примером. Довмонт остановил победительный наплыв немецкого племени; удержал Псков от набегов на него своих прежних соплеменников — литовцев, и остался в памяти народа святым мужем, чудотворцем и покровителем Пскова. Трудно представить себе личность, которая бы так удовлетворяла нравственному взгляду своего времени, как этот литовский пришелец. Самое его таинственное происхождение, приход из чуждой земли, его доверчивая преданность новому отечеству, — все придавало этому лицу особое достоинство в глазах современников и потомков.
Этот князь, — говорит летопись, — не одною храбростью был наделен от Бога, но и боголюбием, был приветлив, украшал церкви, любил и кормил попов и монахов, честно проводил праздники, давал милостыню сиротам и вдовицам. С его поры Псков уже твердо сознал свою самостоятельность. Довмонт, по своему времени, был столь же умный политик, как храбрый воин и благочестивый муж. Возбуждая псковичей против внешних врагов, он старался поддерживать с Новгородом связь и дружелюбный союз. При нем Новгород жил в ладу со Псковом.
Новгородский князь Ярослав раздосадовался было на псковичей за то, что они избрали свободно князя из чуждого племени; за это Ярослав хотел идти войной на Псков; новгородцы не допустили его до этого. Впрочем, степень власти Довмонта во Пскове во все время его княжения не вполне известна; в Новгородской Летописи говорится, что в 1270г., когда князь Ярослав уехал в Орду, то оставил в Новгороде Андрея Воротиславича, а плесковичам дал князя Аигуста. Кто был этот князь литовского происхождения и зачем он явился во Пскове, неизвестно. Но, кажется, что в то время, когда во Пскове был Довмонт, Новгород имел право посылать туда еще (кроме его) князей в качестве подручников своего князя. Во всяком случае, при жизни Довмонта Псков, образуя отдельную землю и особое управление, составлял, однако, с Новгородом федеративное тело на более тесных основаниях, чем с прочими русскими землями.
Когда два брата, сыновья Невского, Димитрий и Андрей, поссорились между собой, и Новгород принял сторону сильнейшего из соперников, Андрея, покровительствуемого ханом, Псков не побоялся принять к себе Димитрия Александровича, тестя Довмонтова. Но эта размолвка с Новгородом была непродолжительна и не повела к дальнейшей вражде. Псков слишком часто был обеспокоиваем соседством немцев, не мог оставаться без князя, и при связи с Новгородом довольствовался одним князем: Новгород сам это понимал. Когда Юрий, будучи новгородским князем, в 1321 году поехал было в Орду, его ограбили на дороге тверичи; он убежал во Псков. Псковичи, по уверению Псковской Летописи, оказали ему честь от всего сердца. Но у них тогда был призванный из Литвы князь Давид, да еще другой князь Евстафий, которого они посадили в Изборск. Юрий приехал во Псков осенью 1322 г. и жил во Пскове до февраля 1323 года. Князя Давида не было тогда во Пскове; когда он воротился, у Юрия, по известию Новгородской Летописи, ограбили товар — и Юрий ушел в Новгород. Призывая литовских князей, псковичи как будто делались подручниками Гедимина; и в самом деле, этот государь, создавая себе державу из русских земель, считал и Псков подвластным своему господству. Что касается до самого Пскова, то он не считал себя через это во вражде с Новгородом, и обращался к Новгороду с просьбой помогать ему в войне с Ливонией. Но тогда ни Новгород, ни князь новгородский, Юрий, не помогли ему. Этого мало. Новгород, еще прежде прибытия своего князя из Пскова, в январе 1293 г. заключил с рыцарями — врагами Пскова — оборонительный союз. У новгородцев у самих было тогда много врагов: и шведы, только что помирившись с Ливонией, нападали на Ло-вать, и устюжане грабили новгородцев, отправлявшихся в Юг-ру. Псковичи, предоставленные самим себе, отразили врагов собственными силами. Это обстоятельство было препятствием дальнейшему расторжению с Новгородом.