В этой неопределенной и тревожной ситуации Иван III решил не спешить. Боевые действия в отношении Литвы летом 1501 года почти не велись. Лишь поздней осенью Иван погнал своих новых «служилых князей» Василия Шемячича и Семена Можайского в поход на Мстиславль. Этот древний город, расположенный в 90 км к югу от Смоленска, мог послужить отличным плацдармом для задуманного великим князем наступления на Смоленск.
Усиленная московскими полками с воеводами князем Александром Владимировичем Ростовским (только что отозванным из Пскова), Семеном Ивановичем Воронцовым и Григорием Федоровичем Давыдовым, рать Василия Шемячича выступила в поход. 4 ноября 1501 года под стенами Мстиславля произошло кровопролитное сражение. Большое литовское войско, которым командовали князь Михаиле Ижеславский (отец князя Федора Мстиславского, выехавшего в 1526 году на московскую службу и ставшего родоначальником знаменитого в российской истории XVI–XVII веков семейства князей Мстиславских) и воевода Остафий Дашкович, потерпело поражение. «…И Божиею милостию одолеша полци великого князя Ивана Васильевича Московстии, и многих Литвы изсекоша, тысяч с семь, а иных многих поимаша, и знамена их поимаша, а князь Михайло едва утече в град; и воеводы великого князя поидоша, постояв у града, землю чиниша пусту, и възвратишася к Москве съ многим пленом» (19, 241). Бодрый тон летописца не может скрыть того факта, что, увлекшись грабежом беззащитных волостей, воеводы так и не сумели овладеть самим городом Мстиславлем. Южный плацдарм для наступления на Смоленск создать не удалось. (Отчасти это объяснялось тем, что значительная часть московских боевых сил была брошена в это время под Псков для отражения ливонцев, заключивших союз с Литвой.)
Новая вспышка московско-литовского противостояния произошла летом 1502 года. Крымский хан окончательно разгромил своего давнего врага хана Большой Орды Ших-Ахмеда и после этого совершил опустошительный набег на Правобережную Украину и некоторые районы Польши. Молдавский господарь Стефан также воспользовался ситуацией и отнял у Польши и Литвы ряд городов на Днестре. В этих условиях Иван III решил, что настало время взять Смоленск.
Этот город имел огромное стратегическое значение. Отсюда открывались торные дороги на юг (в Среднее Поднепровье) и на запад (к Орше, Витебску, Могилеву и далее — к Минску и Вильно). Учитывая ключевое значение Смоленска, литовцы тщательно укрепили его и держали здесь сильный гарнизон.
В июле 1502 года из Москвы на Смоленск двинулась большая армия во главе которой Иван III поставил своего третьего сына от Софьи Палеолог Дмитрия Жилку. Это неожиданное решение, очевидно, было продиктовано крайне сложными семейными отношениями московского великого князя. Он не вполне доверял своему старшему сыну Василию, но вместе с тем опасался соперничества между ним и вторым сыном — Юрием. Дмитрию Жилке тогда было 20 лет. Ни в этом походе, ни в других он не отличился полководческими дарованиями. Под начало ему отец дал своих опытных воевод — князя Василия Даниловича Холмского (сына покорителя Новгорода), Якова Захарьича Кошкина «и иных воевод своих и многое множество воиньства, да и посошные (пехота. — Н. Б.) с ними были» (30, 214). Войска начали движение к Смоленску в субботу, 2 июля (30, 214). Это был праздник Положения ризы Пресвятой Богородицы во Влахерне. Богородица издавна считалась небесной покровительницей Москвы. Празднику Положения ризы была посвящена домовая церковь московских митрополитов.
Сам главнокомандующий, как обычно, выехал из Москвы с последним эшелоном уходящих войск. Это произошло в четверг, 14 июля, — день, памятный победой на Шелони в 1471 году, взятием Казани в 1487 году и победой на Ведроши в 1500 году (19, 242). Выстраивая собственную цепь знаменательных дат, москвичи словно старались пересилить те дурные предзнаменования в природе, которыми изобиловали лето и осень 1502 года. «Того же лета лето все непогоже: бури великие, и хоромы рвало, и древне ис корениа рвало, и дожди шли великие. И осень была вся непогожа же: и хлебу был нерод и ржем и ярем (озимым и яровым посевам. — Н. Б.), многые люди и семен не собрашя, а то непогодие стояло и до Николина дни (6 декабря. — Н. Б.)».
Осада Смоленска началась в конце июля и продолжалась до Воздвижения (14 сентября). Под стены крепости (по-видимому, каменные) были стянуты огромные силы, включая полки северских князей Василия Шемячича и Семена Можайского, отряды из Рязани и Волоцкого удела. Однако все оказалось напрасным. «А граду учиниша зла много и людей под градом побиша много, а волости и села повоеваша и пограбиша и пожгоша и полону выведоша множество бесчислено и поидоша прочь, а града не взяша» (30, 214). Отход московского войска несколько напоминал бегство: с запада к Смоленску подходило большое литовское войско, усиленное иностранными наемниками (81, 192).
Обратный путь московской рати от Смоленска по раскисшим от непрерывных дождей осенним дорогам был труден и долог. Дмитрий Жилка вернулся в Москву лишь через месяц и неделю после прекращения осады — 23 октября 1502 года. Судя по тому, что для его въезда был избран воекресный день, Иван III старался придать встрече должную торжественность и убедить народ в успехе смоленской кампании. Однако это было лишь «хорошей миной при плохой игре»…
Итак, первая попытка московских князей овладеть Смоленском закончилась неудачей. Это была одна из самых крупных военных неудач за все время пребывания Ивана III на московском престоле. Избалованный длинной чередой побед, он тяжело переживал случившееся. Очевидно, Иван винил прежде всего самого себя: он не сделал необходимых выводов из неудачной осады Мстиславля осенью 1501 года. Полевые сражения вообще удавались москвичам гораздо лучше, нежели требовавшая сильной артиллерии и четкого взаимодействия всех полков осада крепостей.
В смоленской «конфузии» отчетливо дала о себе знать и слабая дисциплина московских воинов. Добравшись до богатой и многолюдной литовской земли, они, вместо того чтобы идти на штурм мощной крепости, рассыпались по окрестностям и принялись за грабежи. Надо полагать, что дурной пример подавали северские князья, чувствовавшие себя весьма независимо по отношению к московским воеводам. В этой ситуации воеводы не смогли унять своих ратников и, кажется, махнув рукой, также предались увлекательной охоте за пленными. Всю эту вакханалию грабежа и самоуправства могла остановить только железная рука главнокомандующего. Однако Дмитрий Жилка явно не годился на роль диктатора. Все, что он смог сделать, — это нажаловаться отцу по возвращении в Москву. «Приидоша же на Москву, и пожаловася отцу своему: многые дети боярские подступали под град и в волости отъежщаа грабили без его ведома, а его не послушашя». Запоздалые свирепые кары обрушились на головы ослушников. «За то князь великый въсполеся (разгневался. — Н. Б.) на тех детей боярских и многых велел поимати да велел и казнити, по торгу водя, велел кнутьем бити, а многых велел в тюрму пометати» (30, 215). Примечательно, что ни один из воевод наказан не был.