Едва успели на Боровицком холме отпраздновать приезд Семена Вельского, как в том же апреле 1500 года изъявили желание перейти под знамена Ивана III потомки изгнанников времен Василия Темного — внук Дмитрия Шемяки, князь Василий Иванович Шемячич, владевший огромным Новгород-Северским княжеством (город Новгород-Северский в 240 км к югу от Брянска), и сын Ивана Андреевича Можайского, князь Семен Иванович Стародубский (город Старо дуб в 200 км к юго-западу от Брянска). Во владения Семена Стародубского (ностальгически предпочитавшего именоваться «Можайским»), полученные его отцом от короля Казимира IV, входили, помимо Стародуба, такие значительные города, как Гомель, Чернигов, Карачев, Хотимль. Не медля ни дня, Иван III отправил к ним на помощь своих воевод с полками, а в Вильно послал краткое известие о том, что принимает князей с их вотчинами под свое покровительство и объявляет войну Литве.
Общая расстановка сил, принятая Иваном III в этой войне, четко обрисована в записках любознательного австрийского дипломата барона Сигизмунда Герберштейна, дважды посещавшего Москву в правление Василия III и тщательно собиравшего всякого рода примечательные сведения из русской истории. По его мнению, непосредственным поводом к войне стали притеснения, чинимые в Литве в отношении дочери Ивана княгини Елены. «…Тесть (Иван III. — Н. Б.) воспользовался этим обстоятельством как поводом к войне с Александром и, составив три отряда, выступил против него. Первый отряд он направил к югу против Северской области, второй — на запад против Торопца и Белой, третий поместил посредине против Дорогобужа и Смоленска. Кроме того, он сохранил часть войска в запасе, чтобы она могла скорее прийти на помощь тому отряду, против которого двинутся литовцы» (4, 66). Такая схема наступления на широком фронте несколькими самостоятельными армиями при наличии в тылу общего командования и стратегического резерва была отработана в войнах, которые Иван III вел против Казани, Волжской Орды и Новгорода.
Князь Иван более всего опасался, что Литва успеет разгромить или перетянуть обратно обоих мятежников, прежде, чем он возьмет их под свою опеку. В Северскую землю срочно был отправлен с полками опытный московский воевода и администратор Яков Захарьич Кошкин, известный своей свирепостью в качестве новгородского наместника. В воскресенье 3 мая 1500 года рать боярина Кошкина вышла из Москвы и двинулась через Калугу в сторону Брянска. На войну с Литвой послан был со своими татарами и временно проживавший тогда в Москве бывший казанский «царь» Мухаммед-Эмин. Для присмотра за ним Иван отправил двух своих воевод — князей Федора и Ивана Палецких. Вскоре Брянск был взят москвичами и татарами, а сидевший здесь литовский наместник вместе с брянским владыкой послан в Москву на суд к Ивану III. После этого Яков Захарьич, не теряя времени, двинулся на соединение с Василием Шемячичем и Семеном Стародубским. Приняв у них присягу на верность «государю всея Руси», боярин присоединил войско новых подданных Ивана III к своему и поспешил к Путивлю. В самый праздник Спаса Преображения, 6 августа 1500 года, Кошкин взял Путивль. Местный воевода князь Богдан Глинский стал пленником москвичей.
Краткий рассказ о событиях на Северской Украине содержит Типографская летопись. Опуская начало, приводим его главную часть: «…Они же, шедше, многие грады и власти (волости. — И. Б.) и села поплениша, а людей многых мечю и огневи предаша и иных в плен поведоша. Се имена тем градом, которые взяты: Брянеск, Почяп, Радогощ, Путивль, Любець и иные грады…» (30, 214). Ход северской войны известен лишь в самых общих чертах. «Очевидно, в это же время были заняты города: Мценск, Серпейск, Стародуб, Гомель, Любич, Новгород-Северский, Рыльск. По-видимому, к этому же времени относится переход к Москве князей Трубецких и Мосальских с городами и волостями» (55, 451).
Одновременно с действиями Якова Захарьича на юго-западе его брат Юрий Захарьич был послан Иваном через Вязьму в сторону Дорогобужа — крепости, находившейся в 80 верстах восточнее Смоленска, примерно на полпути между Смоленском и Вязьмой. «Они же, шедше, град Дорогобуж взяли» (30, 214).
Со взятием Дорогобужа перед москвичами открывалась прямая дорога на Смоленск. Этот древнейший русский город, упомянутый в «Повести временных лет» под 882 годом, всегда занимал ключевое положение в регионе. Смоленских князей можно было встретить и на киевском «золотом столе», и на почетном новгородском княжении. Чудом избежавший разгрома во время Батыева нашествия, Смоленск в XIII–XIV веках как бы уходит в тень. Местные князья пытаются распространить свою власть на чернигов-скобрянские земли, где сталкиваются с измельчавшими потомками святого Михаила Черниговского. Оказавшись во второй половине XIV века между литовским молотом и московской наковальней, Смоленск не смог сохранить самостоятельность. В 1404 году он перешел под власть Литвы. Отнять его у Гедиминовичей было заветной мечтой московских великих князей. Однако Иван III по своему обыкновению не спешил и хотел действовать наверняка. Из Твери, где весной 1500 года находилась в ожидании приказаний сильная резервная группировка московских войск, уже шел к Дорогобужу покоритель Вятки Даниил Васильевич Щеня. На северо-западе, в Великих Луках, размещалось еще одно готовое к действию сильное войско — новгородцы, псковичи, князья Федор Борисович Волоцкий и Иван Борисович Рузский, а также великокняжеские воеводы А. Ф. Челяднин и А. В. Оболенский.
Наконец московские полки были собраны воедино и готовы к выступлению. Но тут неожиданно взбунтовался Юрий Захарьич. Он был назначен воеводой в сторожевой полк, тогда как Даниил Щеня — в большой. Боярин усмотрел в этом унижение своей родовой чести и послал жалобу самому Ивану III. Несомненно, Кошкин держал в уме и то, что за год до начала литовской войны боярский клан Патрикеевых, представителем которого являлся и Даниил Щеня, попал в немилость к государю. Кое-кто сложил голову на плахе, а глава фамилии Иван Юрьевич Патрикеев вместе со своим сыном Василием Косым принужден был постричься в монахи. Вероятно, именно падение могущественных Патрикеевых и побудило Кошкина схватиться с Даниилом Щеней. Этот конфликт — первый в московской истории местнический спор. В XVI и XVII веках такого рода столкновения станут постоянной докукой российских самодержцев. Служебное положение того или иного лица, даже его место за царским столом должны были строго соответствовать заслугам и службам его предков. Аристократическое понятие о чести причудливо перемешивалось здесь с обычным карьеризмом.
В споре с Даниилом Щеней Юрий Захарьич проиграл. Иван III хорошо разбирался в людях и знал каждому истинную цену. И такими полководцами, как Щеня, он попусту не разбрасывался. В ответ на жалобу Кошкина государь прислал ему гневное послание, в котором требовал беспрекословно выполнять приказ. Обиженный воевода поскакал к своему сторожевому полку, памятуя грозные слова государевой грамоты: «Тебе стеречь не князя Даниила; стеречь тебе меня и моего дела. Каковы воеводы в большом полку, таковы чинят и в сторожевом; ино не сором быть тебе в сторожевом полку» (121, 27).