Убедившись в том, что никакие укоризны не действуют на Ивана III, великий князь Литовский Александр решил предпринять неожиданный ход. Через своих доверенных лиц он стал просить у московского правителя руки одной из его дочерей. Условием начала официальных переговоров на сей счет ставилось возвращение всех вяземских и «верховских» земель, тем или иным путем перешедших под власть Москвы в последние годы.
В Москве поначалу отнеслись к этому проекту равнодушно. Однако поразмыслив, Иван III увидел в нем нечто привлекательное и велел своим боярам продолжать контакты с литовскими представителями. При этом Москва ставила вопрос по-своему: брак станет возможным только в случае признания литовцами московского подданства «верховских» и вяземских князей. Началась новая череда затяжных переговоров. Одновременно Иван, не теряя времени даром, продолжал прибирать к рукам западные и юго-западные пограничные волости. Наступление шло и на дипломатическом поприще. В январе 1493 года московский посол, дворянин Загряжский доставил в Вильно очередное послание Ивана III, в котором тот именовал себя новым титулом: «Иоанн, Божиею милостию государь всеа Русии, и великий князь Володимерскы, и Московскы, и Ноугородскы, и Псковскы, и Тферскы, и Югорскы, и Пръмскы, и Болъгарскый, и иных…» (9, 81). Превращение простонародного написания имени «Иван» в звучащее по-церковному «Иоанн» отражало общее возвышение титула московского правителя. Длинный перечень принадлежащих ему территорий — дань обычной для тогдашней Европы традиции витиеватого титулования государей. Но самое существенное — введение в титул знаменитой краткой формулы «Государь всея Руси». По отношению к великому князю Литовскому Александру это звучало почти как оскорбление: именно он и был владетелем большей части той самой Руси, на которую нацеливался Иван III. В ответном послании Александр осторожно обошел этот вопрос молчанием, но его вельможи в особом обращении к тогдашнему руководителю московского дипломатического ведомства Ивану Юрьевичу Патрикееву возмущались тем, что «осподарь ваш… в листе своем к нашему государю написал себе имя свое высоко, не по старине…» (9, 105).
Весь 1493 год прошел в переговорах относительно условий мирного договора между Москвой и Литвой. Одновременно обсуждались и перспективы брачного союза старшей дочери Ивана III 18-летней Елены с великим князем Литовским Александром. Мало-помалу литовцы вынуждены были принять все условия Ивана III, среди которых главными были признание новых московских границ, нового титула московского великого князя и обязательство не принуждать невесту к отказу от православной веры. Последний пункт был особенно важен для Ивана. Он хотел, чтобы юная великая княгиня стала опорой для всей православной литовской знати. Со временем это должно было привести к торжеству православия в Литве и даже полной (или хотя бы частичной) интеграции Литвы в состав Московской Руси. В Литве брак великого князя Александра с дочерью Ивана III, напротив, рассматривали как средство для налаживания добрососедских отношений с Москвой и ее союзниками (Крымом, Молдавией), что позволило бы Литве обеспечить мир на ее восточных и южных границах.
Наконец в среду 5 февраля 1494 года долгожданный мир был заключен. На другой день литовские послы были приняты великой княгиней Софьей. Там же они смогли впервые увидеть невесту. Ее внешность не вызвала у них никаких нареканий, и в тот же день было совершено заочное обручение Елены с литовским великим князем Александром.
Мир с Александром можно считать важнейшим военным и дипломатическим успехом Ивана III. «Значение мирного договора для России было велико, — отмечает А. А. Зимин. — Граница с Литовским княжеством на западе значительно отодвигалась. Создавалось два плацдарма для дальнейшей борьбы за русские земли: один был нацелен на Смоленск, а другой вклинивался в толщу северских земель. Александр, ратифицируя договор, мог обольщаться мыслью о крупном дипломатическом успехе. Территориальные потери были для него не столь уж значительными, ибо касались прежде всего земель „служебных князей“, являвшихся очагом беспрерывных мятежей и беспорядков. Зато благодаря своему браку Александр, видимо, рассчитывал приобрести союзника на Востоке, который поможет справиться с опустошительными татарскими вторжениями. Если подобные надежды у литовского князя были, то уже ближайшее будущее показало, что он глубоко заблуждался» (81, 103).
Еще почти год продолжались переговоры, связанные с подготовкой к свадьбе Елены и Александра. В январе 1495 года в Москву прибыли за невестой литовские послы. Во вторник 13 января Елена выехала из Москвы. Проведя еще два дня в пригородном селе Дорогомилове, где отец и мать дали ей последние наставления, она навсегда покинула родную Московскую землю. В воскресенье 15 февраля невеста торжественно въехала в Вильно и в тот же день была обвенчана с великим князем Александром. Обряд венчания совершали в костеле святого Станислава виленский епископ Войтех Табор и сопровождавший невесту православный священник Фома.
Как и следовало ожидать, этот «брак по расчету» оказался тяжелым и для Александра, и для Елены. (Делу не могло помочь даже и то обстоятельство, что «супруги взаимно любили друг друга и жили в мире» (93, 555).) Над Еленой постоянно довлела деспотическая воля ее могущественного отца, который через своих доверенных лиц настойчиво руководил поведением дочери. Очевидно, она искренне прониклась значимостью своей миссии для московского дела и старательно исполняла указания Ивана III. В послании к родителям в ноябре 1497 года Елена клянется: «Нолны (не раньше, чем. — Н. Б.) меня в животе (в живых. — Н. Б.) не будет, тожъ отца своего наказ забуду» (9, 241). Понятно, что непреклонность Елены и ее явная связь с московским двором вызывали раздражение папского престола и полонизированной части литовской знати. Сопровождавшие ее бояре и духовенство были вскоре отосланы назад в Москву, а обещанная ей особая православная церковь во дворце так и не была построена. Княгиню настойчиво убеждали принять католичество. Ситуация усугублялась тем, что отношения между Москвой и Вильно по-прежнему оставались крайне напряженными. Вопреки обещаниям, данным в период сватовства, Иван III не собирался оказывать помощь Литве против крымских татар и молдавского правителя Стефана. Вместо этого «государь всея Руси» продолжал захватывать под тем или иным предлогом все новые и новые пограничные волости. В ответ на это литовцы притесняли русских купцов и не пропускали едущих в Москву из других стран послов.
Узнав о том, что Елену склоняют к перемене веры, Иван тайно передал ей, чтобы она ни в коем случае не соглашалась на это и даже готова была бы, если придется, принять мученический венец. Одновременно он принялся грозить Литве войной в защиту своей дочери.