Наряду с замечательным храмовым комплексом Кирилло-Белозерского монастыря важное место в его архитектурном ансамбле, принадлежит крепостным сооружениям. Организуя его планировочную структуру, они обладают собственным историческим и художественным значением. Отдельные части кирилловских укреплений сильно отличаются друг от друга, отражая разные этапы сложения монастыря, разную историческую ситуацию, разные фортификационные приемы и художественные подходы.
История кирилловской крепости хорошо прослеживается начиная с конца XVI века. В это время оба монастыря - сначала Успенский, а затем Ивановский - были обнесены каменной оградой с башнями. В систему монастырских стен вошли также две надвратные церкви. Монастырь в это время отнюдь не принадлежал к числу значительных русских крепостей. Хотя некоторые башни имели большую высоту - до пяти ярусов в Успенском монастыре, стены их были тонкими, бойницы более походили на окошки, а фасады украшала узорчатая кладка вовсе не крепостного характера. В нижнем ярусе у некоторых башен помещались сводчатые палаты хозяйственного назначения.
Стены Успенского монастыря охватывали его территорию четырехугольником, имевшим форму трапеции с изогнутым дугой основанием. По углам четырехугольника стояли башни: Свиточная на углу, вдающемся в Сиверское озеро, сохранившаяся до нашего времени; Мереженная, сохранившая лишь две стены и то только на половину высоты, Грановитая с часами наверху, от которой остался небольшой фрагмент, Круглая или Мельничная, окончательно разобранная в середине прошлого столетия. Свиточная башня называлась так потому, что внизу ее жили монастырские служки, стиравшие одежду ("свитки"). Мереженную башню поставили над одним из углов большой сводчатой палаты, в которой сушили сети. Верх ее опирался не только на внешние стены, но и на стоявший посреди палаты столб и на своды. Это, вероятно, и стало одной из причин ее разрушения. Названия двух других башен характеризуют форму их плана, а также расположение одной из них рядом с водяной мельницей, поставленной над протекавшей через монастырь речкой Сиягой.
Стены имели в высоту два яруса. У той их части, которая обращена к озеру, в широком нижнем ярусе со стороны монастыря выложены большие арочные ниши, а в глубине их прорезаны бойницы, состоявшие каждая из круглого отверстия для стрельбы и крестообразного смотрового окошечка. В верхнем ярусе вдоль всей линии стен находилось множество небольших бойниц. С внешней стороны стену, как и башни, украшал пояс узорчатой кладки. Высота стен достигала около пяти с половиной метров. Кроме башен и надворных церквей, в линию ограды входили выстроенная раньше Казенная палата и каменная палатка, названная в описях рыболовецкой. Она располагалась на середине юго-восточной стены Успенского монастыря - там, где к ней несколько позднее пристроили ограду Ивановского монастыря.
Стены Ивановского монастыря, значительно меньшего по размерам, имели также четыре башни. Небольшая высота стен, еще меньшая, чем у Успенского монастыря, делала их плохо приспособленными для ведения боя. Из четырех башен две имели угловое, две - средистенное положение. Кроме башен, в линию монастырских стен входили также котельная палатка, кузница и воскобойная палатка. Надвратной церкви в Ивановском монастыре нет, и Святые ворота размещались под одной из башен.
Из четырех башен Ивановского монастыря сохранилась только одна, находящаяся на середине стены, обращенной к озеру. Это - Глухая башня, названная так потому, что она единственная из неугловых не имела проезда. Позднее она получила название Котельной. По характеру кирпичного декора она напоминает Свиточную, но более широка и приземиста. В середине ее нижнего яруса расположен столб, на который опираются перекрывающие этот ярус своды. В нижнем ярусе помешалась воскобойная - здесь били воск и делали свечи. С юго-востока к башне примыкает одноэтажное здание. Это - воскобойная палатка, где жили "старцы, которым приказано воскобойное дело".
От остальных башен Ивановского монастыря сохранилась только часть Святых ворот с двумя заложенными проемами. Филенки, украшающие ворота, напоминают обработку нижнего яруса церкви Преображения.
В 1610 году, во время возникшей угрозы польско-литовского нашествия, стены Ивановского монастыря надстроили. Настил ходовой части стен сделали деревянным, по выпущенным из кладки бревнам. В следующем году начали сооружение нового укрепления - Острога. Острог представлял собой небольшую крепость, включавшую в себя две башни, каменные или деревянные стены. В плане он образовывал треугольник, далеко выступавший от линии старых монастырских стен в сторону вологодской дороги. После постройки во второй половине XVII столетия новых монастырских стен острог потерял свое оборонительное значение. Его стены и башни уже больше не поддерживались, и к началу XIX века остались еле заметные руины, которые сейчас полностью скрыты землей.
Около 1630 года, после отражения натиска литовских отрядов, стены Успенского и Ивановского монастырей нарастили еще раз. Стена, идущая от Свиточной башни вдоль озера по направлению к северо-востоку, в 1633 году обрушилась, и сначала ее заменили деревянным тыном. Потом на его месте выстроили более высокую каменную стену совершено иного устройства. В разное время переложены отдельные участки стен и в других местах. Поставленные на низком болотистом месте на ненадежных грунтах, стены под весом утяжелившей их надстройки стали наклоняться, поэтому они были подперты большим количеством каменных контрфорсов. Все эти переделки очень сильно исказили первоначальный облик монастырской ограды. Лучше всего сохранился участок старой стены от Свиточной башни в сторону церкви Преображения.
В XVII веке кроме четырех угловых башен и двух надвратных церквей в линию стен Успенского монастыря включили еще два сооружения - небольшую Хлебенную и Поваренную башни (названные так потому, что первая была расположена около хлебни, а вторая около поварни). Хлебенная башня сохранилась до наших дней, а Поваренную всю заново переложили от основания в 1761 году.
Как возведенные в XVI веке башни, так и построенные позднее маленькие башенки прежде завершались высокими шатровыми кровлями, крытыми тесом. Существующие сейчас на оставшихся башнях железные кровли с восьмигранными главками и шпилями относятся к XVIII - первой половине XIX века.
Наиболее значительным событием строительной истории монастыря в XVII веке можно считать сооружение стен и башен Нового Города - одной из сильнейших древнерусских крепостей. Подготовка к ее возведению началась еще до царского указа, изданного в 1653 году. Для ее закладки в монастырь прислали Антона Грановского. Под этим именем в России проживал известный француз-авантюрист и прожектер Жан де Грон, подвизавшийся одно время при дворе Алексея Михайловича. Он начал делать бастионную крепость по западноевропейскому образцу. Кирилловским укреплениям по его замыслу надлежало состоять из трех земляных валов, рва и каменной стены.