Своеобразная композиция Преображенской церкви с группой трех глав, резко сдвинутой от центра храма к востоку, чрезвычайно живописна. Архитектурные формы ее по сравнению с церковью Иоанна Лествичника значительно грубее. По-видимому, это объясняется тем, что ее, как и церковь Сергия Радонежского, паперти Успенского собора и некоторые другие постройки второй половины XVI века, сооружали тогда еще малоопытные монастырские каменщики. Примечательно, что и ее, и соборные паперти монастырские описи одинаково называют "леонидовым строением".
На стенах Преображенской церкви сохранились два киота с монументальной живописью времени построения храма. На северной стене со стороны монастыря расположена храмовая композиция "Преображение". К сожалению, ее сильно переписали в XIX веке, особенно нижнюю часть. Лучше сохранилась композиция "Происхождение честных древ" на противоположной южной стене. В верхней части ее представлен трехфигурный деисус: стоящий на облаке Христос и обращенные к нему в молении Богоматерь и Предтеча. Ниже - исцеления у Силоамского источника, воду которого "возмущает" крестом ангел. Фоном для деисуса служат стройные одноглавые церковки с несколькими рядами кокошников, напоминающие формы архитектуры того времени. Сюжет связан, вероятно, с обрядом водоосвящения, который проходил у Водяных ворот. Не случайно композиция расположена со стороны озера.
Живопись этой сцены сохранилась настолько, чтобы можно было судить о ее стиле. Изящный рисунок, умелая белильная разделка одежд свидетельствуют о работе неплохого мастера.
Церковь Преображения подверглась значительным изменениям уже в XVII столетии. Тогда заложили большой пролет ворот. Повышение крепостной стены повлекло за собой уничтожение южного портала и закладку арочных проемов паперти. Особенно пострадал памятник в XVIII веке, когда сломали все три каменных барабана и вместо них сделали деревянную бутафорскую главу, совершенно чуждую архитектурным формам памятника. Эта глава не сохранилась она сгорела от удара молнии. Сейчас завершение церкви реконструировано.
Внутреннее убранство церкви Преображения сохранилось также полно, как убранство церкви Иоанна Лествичника. В XVIII-XIX веках монастырь оскудел и ему не под силу стало вести большие работы по переустройству храмов. Служба в большинстве из них совершалась лишь по нескольку раз в год, благодаря чему в полузаброшенных церквах и уцелели древние тябловые иконостасы. В главном четырехъярусном иконостасе сохранились от первоначального периода фрагменты тябла с "травами" по золотому фону, царские врата и почти все иконы, за исключением праздничного ряда, который был написан позже. Кроме этого, дошла часть первоначального иконного убранства приделов великомученицы Ирины и Святителя Николая: двое царских врат со столбиками, местная икона Св. Николая в житии "строения старца Леонида Ширшова" и прелестная небольшая икона Св. Ирины.
Интересен состав деисуса иконостаса. Первоначально он состоял из 15 икон, среди которых было 6 икон с изображением русских Святых: московских митрополитов Петра и Алексия, ростовских чудотворцев Леонтия и Исайи, преподобных Кирилла Белозерского и Дмитрия Прилуцкого (или Кирилла Новоезерского). Две последние иконы с изображением преподобных не сохранились, по документам не удается с точностью установить, какой из преподобных был представлен на одной из утраченных досок. Но, в любом случае, в Кирилловом монастыре, среди прочих сохранившихся иконостасов XVI века нет другого с таким большим числом русских Святых в деисусном ряду. Можно по-разному объяснять эту особенность. Одна из причин может заключаться в том, что храм сооружался на собственные средства, собственными каменщиками и программа иконостаса, вероятно, создавалась в самом монастыре. Поэтому вместо каноничных традиционных изображений появился еще один ростовский Святитель (Исайя) и преподобный, связанный либо с Вологдой, либо с Новоезерским монастырем.
Иконостас написали несколько художников. Технические изобразительные приемы их творчества чрезвычайно близки: очень похожа моделировка ликов на всех иконах, приемы высветлений пунктиром, любовь к орнаменту, употребление жидкой синей краски глухого оттенка. Но при этом по уровню мастерства иконописцы значительно отличались друг от друга. Самому опытному и талантливому принадлежат царские врата и часть икон в местном ряду. В храмовом образе "Преображения" поражает контраст между горками, написанными предельно обобщенно, со смелым укрупнением деталей и скрупулезной выписанностью небольших фигурок.
Особенно выделяется икона с изображением Николая Чудотворца в рост на золотом фоне. Фигура Святителя изящна и торжественна, линии силуэта лаконичны и удивительно красивы, краски лежат плотным эмалевидным слоем. Совершенно необычен позем этнографически точным воспроизведением восточного ковра.
Икона Св. Ирины в местном ряду, несомненно, принадлежит другому мастеру. Перед ним стояла такая же задача, как и перед первым,- изобразить фронтально стоящую фигуру на золотом фоне. Но по сравнению со Св. Николаем изображение Св. Ирины тяжеловесно, линии силуэта грубые, сбитые, фигура неудачно размещена, фон кажется неоправданно пустым. Слабые иконы есть как в деисусном, так и в пророческом ряду. Художникам на них не удалось подчинить размеры изображений формату досок, фигуры едва втиснуты в отведенное им пространство. Но и на этих иконах лики написаны с той же тщательностью, как на лучших.
Праздничный ряд XVIII века исполнен ремесленно, не выдерживает сравнения с близкими по времени иконами Луки Петрова из церкви Иоанна Предтечи, которые отличает высокий профессионализм и вкус. Эти иконы могут быть любопытны народной трактовкой канонических сюжетов.
Однако в целом иконостас церкви Преображения очень наряден. Этому впечатлению способствует прекрасная его освещенность из-за смешения барабана от центра к востоку. Идеально сохранившаяся позолота царских врат и местных икон, обилие орнамента на одеждах Святителей в деисусе делают иконостас этой церкви самым светлым, ярким, праздничным.
Определяя стиль его живописи, нужно иметь в виду, что если в XV- первой половине XVI века иконостасы в монастыре писали, главным образом, московские художники, то со второй половины XVI века монастырь уже не посылал за мастерами из далеких и дорогих столичных мастерских, а приглашал их из Вологды, Белозерска, Каргополя и других северных центров. Поэтому монастырским иконостасам и отдельным иконам второй половины XVI-XVII веков легко найти близкие аналоги среди произведений, связанных с русским Севером. В полной мере это относится и к иконостасу из церкви Преображения.