2 октября в махновский штаб прибыла делегация ЦК КП(б)У Проведя переговоры с Махно, эта делегация подписала предварительное соглашение: 5 октября решение о союзе с Махно принял Реввоенсовет, а 9 октября — московское правительство. 11 октября окончательное соглашение между правительством УССР, командованием Красной армией и махновцами было подписано.
Соглашение имело военную и политическую составляющие. Военная составляющая включала согласие махновцев в оперативном порядке подчиниться командованию Красной армией и воевать против Врангеля. Махновцы обязывались не принимать в свои ряды дезертиров из Красной армии, сохраняли полную автономию своей армии, постоянное руководство, черный флаг, они должны были находиться лишь на Южном фронте… Больным и раненым бойцам Повстанческой армии предоставлялось право лечиться в лазаретах Красной армии. Махновцы имели право вербовать в свои ряды местных крестьян. Четыре пункта политической части соглашения обеспечивали: 1) прекращение преследования махновцев и анархистов и освобождение их из тюрем; 2) свободу агитации и пропаганды для махновцев и анархистов, использование советских типографий для издания анархистской литературы; 3) свободное участие в выборах и подготовке V Всеукраинского съезда Советов для анархистов и махновцев; 4) создание в махновском районе независимых «свободных советов», признание автономии самоуправляющегося махновского района на федерально-договорных принципах. Четвертый пункт был самым главным «в торгах» и определял фактическую цель махновской борьбы. Но если все остальные пункты были приняты большевиками, то как раз 4-й пункт не был подписан советским руководством. Большевики всячески затягивали время, обещая, что только после согласования с Москвой могут подписать 4-й пункт, хотя на самом деле подписывать его они не собирались.
Махновцы лишь после подписания соглашения поняли, что забыли оговорить в нем вопрос снабжения и финансирования своих частей, что впоследствии привело к полному отказу руководства красных поставлять махновцам пищу, оружие, снаряжение. Боеприпасов со складов Красной армии махновцы получили очень мало: 300 снарядов для пушек и 20 тыс. патронов для пулеметов.
Фрунзе поставил перед махновцами задачу: глубоко внедрившись в белогвардейский тыл, разгромить вражеские коммуникации и оборонительные позиции под Мариуполем, попытаться захватить Крымский перешеек и при удачном развитии событий прорваться в Крым. Уже 20 октября махновцы начали боевые действия: махновская Ударная группа вошла в тыл противника в районе Синельниково и помогла красным захватить Александровск. 24 октября армия Махно вышла в глубокий тыл белых и взяла Орехов и Пологи. Тогда же началось наступление 13-й армии красных по всему фронту. 25 октября махновская группа ударила по Гуляйполю, где располагались значительные силы Донского конного корпуса, а также 2 танка и 8 аэропланов. Целый день боя за Гуляйполе стоил махновцам значительных потерь (около 2 тыс. повстанцев убитыми, ранеными, пленными), но захватить Гуляйполе повстанцы так и не смогли. Лишь в ночь на 26 октября, с подходом основных сил Махно, Гуляйполе было освобождено от белогвардейцев. Уже вечером 26 октября для нового рейда против белых была сформирована походная Крымская группа махновцев (10 тыс. сабель и штыков, 800 пулеметов, 16 пушек) под командованием Каретникова. В Гуляйполе осталась Тыловая группа, штаб армии и сам батько. Такая поспешность в новом походе махновцев объясняется резкой беседой Фрунзе с Махно: командующий фронтом выругал батьку за неудачную операцию в Гуляйполе, которая не была предусмотрена планом Фрунзе. Фрунзе планировал захватить Гуляйполе силами красных и не допустить махновцев к их «столице». Махно обвинялся в уклонении от похода в Крым по тылам белой армии. 27 октября махновская Крымская группа Каретникова, совершая рейд по маршруту Гуляйполе — Мелитополь, захватила в Большом Токмаке и Мелитополе значительные трофеи: 6 бронепоездов, 7 аэропланов, 2 танка, 18 пушек, а также 3 тыс. пленных.
Красное командование и ленинское руководство торопили Фрунзе с началом штурма Крыма. Им хотелось любой ценой приурочить разгром Врангеля к 7 ноября — к 3-й годовщине Октябрьского переворота, и никого не интересовало, каких жертв это будет стоить. Фрунзе разработал план, по которому первыми в Крым должны были войти махновцы, переправившись через Сиваш на Литовский полуостров, — в тыл перекопских укреплений. На махновцев была возложена опасная миссия, которая угрожала Повстанческой армии полным уничтожением, и некоторые махновские командиры подозревали, что этот план — ловушка. Вода в Сиваше начала прибывать, и вскоре даже на бродах ее уровень превышал человеческий рост. В тихую погоду уровень воды на бродах достигал 1 метра, при восточном ветре вода поднималась до 2 метров, прибывая из Азовского моря, а при сильном западном ветре достигала уровня всего нескольких сантиметров.
5 ноября конные махновцы начали форсировать Сиваш, но, пройдя половину пути и увидев, что грязная топь доходила до конских седел, повернули назад. Махновцы были возмущены, что красные хотят «утопить» их в Сиваше, отправляя на вражеские укрепления без артиллерийской подготовки. Когда бойцы Махно вернулись на берег, взбешенный Фрунзе пригрозил расстрелять командиров Крымской группы за срыв наступления. 6 ноября ветер сменил направление — Сиваш начал мелеть, саперы пролагали по его дну путь из досок, колод и соломы. В ночь на 8 ноября началась переправа на Литовский полуостров частей 52-й и 15-й красных дивизий. Эти части довольно быстро сбили береговую оборону белого отряда генерала Фостикова, однако прорваться в тыл Перекопа им не удалось, они были остановлены ввиду недостатка артиллерии и конницы и заняли оборону. Вода же в Сиваше вновь начала прибывать, затопив переправы и прервав связь десанта с основной группой красных. Врангель бросил на отрезанные на Литовском полуострове красные части свои лучшие резервные полки. Казалось, план Фрунзе провалился и Крым останется «непотопляемой территорией контрреволюции». Фрунзе выдвинул махновцам требование: они должны любой ценой немедленно форсировать Сиваш и спасти красные части. Крымская группа Махно форсировала семикилометровую водную полосу Сиваша, глубина которой была уже около метра. Форсирование происходило под ожесточенным артиллерийским огнем белых. Совместно с 15-й стрелецкой и 7-й кавалерийской дивизиями махновцы разгромили войска Врангеля, которые контратаковали Литовский полуостров.
В ночь на 9 ноября белые оставили перекопские укрепления, которые красные так и не смогли взять лобовым штурмом. Части Красной армии и махновцы всей массой навалились на Юшуньские укрепления. Чтобы помешать продвижению махновцев и красных, Врангель 11 ноября направил против них кавкорпус Барбовича и Кубанскую кавбригаду (4 тыс. сабель, 150 пулеметов, 30 пушек, броневики). Конница неожиданно ударила по флангу наступающих. 16-я дивизия красных не выдержала натиска и начала беспорядочно отступать. Но ситуация была спасена махновцами… Сначала они помчались на тачанках навстречу коннице белогвардейцев, а затем, молниеносно развернувшись, ударили по белым из своих 250 пулеметов. Когда белые, потеряв под сокрушительным огнем свои лучшие передовые эскадроны, повернули назад, махновская конница довершила разгром корпуса Барбовича. В бою против махновцев белые потеряли до 500 бойцов убитыми и несколько сотен пленными. Части махновцев и 2-й Конной армии вечером 11 ноября догнали разбитый корпус Барбовича около ст. Воинка. Белая конница вновь отступила под ударами махновцев. 12 ноября махновцы первыми ворвались на ст. Джанкой, а на следующий день вошли в оставленный белыми Симферополь. Враг был разбит, война закончилась.
Чтобы не раздражать большевиков, махновцы отказались от проведения запланированного на 15 ноября 1920 года очередного съезда крестьян и повстанцев в Гуляйполе, перенеся его на декабрь 1920-го. В Гуляйполе и окрестных селах большевикам не удалось создать ни ревкомов, ни ЧК, ни других властных структур. Эти попытки сразу же нейтрализовались штабом Махно, его советами на местах. Милиция и военкоматы были изгнаны из района, вместо этого были организованы отряды крестьянской самообороны и вербовочные пункты Повстанческой армии. Махновский совет, не дожидаясь подписания 4-го пункта соглашения, проводил политику утверждения независимости своего «свободного района». Специально созданная комиссия разрабатывала «Основные положения о свободном трудовом совете» и «Конституцию свободного района».
В середине ноября 1920 года большевики решили ликвидировать махновское движение как «потенциально опасное». 17 ноября Фрунзе приказал махновской Крымской группе переподчиниться командарму 4-й армии и занять район города Саки — глухой степной район, где с юга было море, а с запада Соленое озеро. Вокруг частей махновцев был размещен конный корпус. На крымских перешейках были поставлены сильные заградительные отряды.