Аршинов утверждал, что в декабре 1920 года махновцы захватили до 8 тыс. пленных: «Красная конница ни разу не приняла сабельного удара махновской кавалерии». Борьба против Махно показала слабую боеспособность Красной армии, стратегические просчеты, ошибочность практики брать числом, а не умением.
К сожалению, вырвавшись из одного «котла», махновцы попали в новое окружение — третьего эшелона, который состоял из нескольких дивизий. 15 декабря бой махновцев с красными возле Федоровки продолжался 12 часов. Заволжская бригада красных атаковала части Махно, вынудив их отступить. Махновская кавалерия, в свою очередь, атаковала красных с флангов, но, наткнувшись на стену пулеметного огня, отступила. Части красных, вновь подошедшие к Федоровке, окружили армию Махно. Однако махновцам удалось вырваться из окружения, потеряв 500 бойцов, 4 пушки, 18 пулеметов и 600 пленных красноармейцев. Фрунзе снова разослал в центральные правительственные учреждения телеграммы, заверяя, что под Федоровкой махновцы окончательно ликвидированы.
В это время махновцы вышли в район сосредоточения обозов II разряда трех дивизий Красной армии. Захваченная военная амуниция частично была роздана крестьянам, частично пригодилась самим махновцам. К Махно тут присоединился отряд Удовиченко, который несколько суток сдерживал красных под Новоспасовкой. Почувствовав свою силу (5 тыс. бойцов, 12 пушек, 70 пулеметов), Махно направился в Гуляйполе, уничтожая на своем пути мелкие отряды Красной армии. Пользуясь сильной метелью, когда за два шага уже не было видно всадника, махновцы напали на штаб Петроградской бригады в стельку пьяных красных курсантов. Махно и Щусь лично зарубили комбрига, комиссара и членов штаба бригады. 19 грудня, чтобы оторваться от преследования, махновцы отошли в район расположения 1-й Конной армии, чего совершенно не предвидел противник. Впрочем, Махно любил такие ходы, прячась в самом «волчьем логове». Армия Махно прошла мимо сторожевого поста буденновцев незамеченной. 12-я дивизия буденновцев была атакована махновцами, и в результате часть красноармейцев перешла к Махно.
Попытка Махно 21 декабря вновь занять Гуляйполе закончилась неудачей. Запорожье кишело красными войсками. Куда ни подавались махновцы, всюду они наталкивались на значительно превосходящие силы красных. Пользуясь данными своей разведки, махновцы знали, что на восточном и северном направлениях их ожидает сплошная цепь вражеских войск и бронепоездов. Часть командиров требовала от Махно закрепиться в гуляйпольском районе и организовать там круговой фронт против красных. Они рассчитывали на то, что призывы Махно к красноармейцам приведут к постепенному развалу Красной армии. Махно же решил направиться в Правобережную Украину по маршруту своего летнего рейда 1919 года, надеясь, что жители Правобережья помнят махновцев и с их приходом поднимут восстание против «коммунии».
Сделав демонстративный рывок на восток, армия Махно по заснеженным полям без дорог двинулась на запад. 24 грудня около 6 тыс. махновцев переправились по льду через Днепр, оставшись незамеченными. На Правобережье Махно надеялся дать отдых своей армии, пополнить запасы патронов за счет набегов на города и воинские части. Кроме того, уход из родных мест должен был прекратить отток из Повстанческой армии местных жителей — «на рождественский вечер, к женщинам», — и ослабить красный террор в селах.
В декабре 1920 года в частях Красной армии появилась инструкция по борьбе с народом, подписанная Раковским и Фрунзе. На население сел возлагалась ответственность за взрывы, разрушения мостов, железнодорожных путей, телеграфов и другие проступки, за «малейший вред, причиненный представителям комнезамов, содействующих Советской власти» (и далее шел целый список «неприкосновенных лиц»). Расстрелы заложников, поджоги домов, уничтожение сел артиллерийским огнем, аресты семей повстанцев и «переселение» их в концлагеря или Сибирь — вот далеко не полный перечень первоочередных мер власти. В селах, объявленных «контрреволюционными гнездами», всех, кто каким-либо образом был связан с махновцами, расстреливали. Александровский ревком требовал не «останавливаться перед полным сжиганием поселений».
Переправившись на Правобережье, махновцы уже 25 декабря наткнулись вблизи Софиевки на значительные силы Красной армии. Выдержав бой с частями 11-й и 14-й дивизий 1-й Конной армии, махновцы продолжили свой путь на запад. На следующий день возле с. Компанеевка махновцы были окружены вышеупомянутыми дивизиями, которыми командовали А. Пархоменко и В. Коробков. Окруженные превосходящими силами, махновцы выслали к конармейцам своих разведчиков, которые завязали с эскадроном красных переговоры и беседы с предложением братания, при этом обнаружилось множество людей с обеих сторон, знавших друг друга. В это время, двигаясь по балкам, махновцы окружили 1-ю кавбригаду красных, стремительной атакой и пулеметным огнем разбили ее растянутые фланги, после чего бригада, не успев развернуться, панически бежала. На плечах бежавших махновцы разгромили окружавшие их части и вышли из «мешка».
Когда махновцы под видом красных вошли в с. Новоукраинка, Махно приказал красному военкому обеспечить их фурами, а затем окружил и обезоружил советский полк. В те дни к армии Махно временно присоединились отряды Черного Ворона и отряды, действовавшие в районе Саврани. У Махно собралось 8 полков конницы, несколько пулеметных полков, махновцы действовали уже тремя отдельными группами: Махно, Удовиченко и Черного Ворона. Отряды батьки с ходу взяли Вознесенск и Саврань.
Закрепиться в районе Помошная — Песчаный Брод махновцам не удалось: части 1-й Конной армии, дивизии Красного казачества, кавбригада Котовского снова окружили Повстанческую армию. 31 декабря махновцы провели ряд боев возле сел Тальное и Маньковка против 8-й дивизии Красных казаков Примакова, 17-й конной дивизии Котовского, 14-й конной дивизии Пархоменко, 11-й конной дивизии Коробкова, 6-й конной дивизии Гродовикова. Путь махновцам на запад — на Подолье — перекрывала 12-я Красная армия. Дойдя до Умани, махновцы неожиданно повернули на северо-восток. Но 2 января они оказались в полном окружении. Сначала махновцам удалось посеять панику среди красных частей, разбить пехотный полк и выйти из окружения. Но вскоре они попали в новое кольцо. Бой махновцев с красной конницей продолжался целый день. При проведении маневра во время боя под махновскими тачанками провалился мост; обоз армии, 40 пулеметов и 6 пушек оказались в руках красных. Оторваться от преследования бойцам Повстанческой армии удалось лишь благодаря сильной метели и пулеметному огню с 50 тачанок, выстроившихся в линию и открывших огонь по преследователям.
На следующий день в с. Бучки махновский полк Марченко случайно наткнулся на штаб дивизии Пархоменко. Сначала Марченко удалось выдавать свой полк за красных, приблизиться к штабу Пархоменко и даже поговорить с ним. Затем махновцы быстро и без кровопролития разоружили красных. Красные командиры от неожиданности не оказали ни малейшего сопротивления. Очутившись в махновском плену, прославленный командир Пархоменко умолял оставить его в живых и принять в махновские части хотя бы рядовым, чтобы бороться с коммунистами. Но махновцы расстреляли комдива Пархоменко вместе со всем штабом 14-й дивизии и командующим группой войск. Отряд махновца Щуся также наткнулся на штаб красного полка и уничтожил захваченных в плен командиров и комиссаров.
Развернув Повстанческую армию в сторону Киева, Махно решил привлечь в свою армию атамана Орлика, который действовал вблизи Фастова. От Орлика к Махно прибыли уполномоченные повстанцы для заключения военного союза. Однако ввиду постоянного преследования встретиться с Орликом Махно не удалось. На пути махновцев к Фастову стояли плотные заслоны из красных частей и бронепоездов. Такие же заслоны не допустили Махно в леса Холодного Яра, где он хотел отдохнуть несколько дней и договориться с местными повстанцами. К Махно пришли атаманы-самостийныки, которых он давно разыскивал: Струк, Пономаренко, Радченко, Мартыновский, Радчинский с 300 повстанцами. Эти атаманы не выразили особого желания войти в состав Повстанческой армии, но заявили о своей поддержке и попросили оружия. Повстанцы Киевщины показались махновцам «оборванными и жалкими», плохо вооружейными, к тому же Махно понял, что местные повстанцы никуда из родных мест идти не собираются.
Из-за сильного мороза, гололедицы при передвижениях по холмистой местности махновцам пришлось бросить часть своих тачанок и артиллерии. Маневр армии для батьки усложнялся незнанием местности, к тому же кони повстанцев сбили копыта, их негде было подковать. На собрании штаба было решено оставить Киевщину и перейти на левый берег Днепра. Изможденные и утомленные двухнедельным рейдом, они мечтали об отдыхе и «спокойном районе». Во время рейда батько был дважды ранен (27 декабря 1920-го и 2 января 1921 года) и нуждался в лечении.