О доме № 11, постройки, как можно предположить, конца XVIII или начала XIX века и в котором угадываются черты барского особняка, до революции ходили слухи, что он прежде принадлежал знатному дворянину, замешанному в заговоре против какой-то императрицы и пропавшему без вести. Московские предания, посвященные пожару Москвы 1812 года и пребыванию в ней французов, называют дома в разных районах города, в которых останавливался Наполеон. Среди них указывается и дом № 11 на Сретенке. Известно, что французский император ездил осматривать Сухареву башню, так что вполне вероятно, проезжая по Сретенке и обратив внимание на дом, выделявшийся своим видом среди других домов на улице, он мог заинтересоваться им и зайти.
В начале XIX века домом владеет купец Сушенков, который в 1817 году надстроил его вторым этажом и из дворянского особняка, сделал «доходный» дом, соответственно, переоборудовав. «Это уже не барский дом для раздольного жилья, — заметил журналист в очерке середины XIX века — просто — спекуляция». Помещения первого этажа сдавались под лавки, второго — под жилье. В 1820-е–1830-е годы дом сменил владельца. Им стал купец Сазиков, в прошлом экономический крестьянин, в конце XVIII века выбившийся в текстильные фабриканты. Сазиковы владели домом до 1896 года, затем продали его потомственной почетной гражданке Людмиле Сергеевне Окромчедловой. В справочной книге «Вся Москва» о ней сказано лишь то, что она — «дмвл», то есть домовладелица; действительно, ей принадлежали еще несколько домов в сретенских переулках и других частях Москвы. На Сретенке ее почему-то считали дворянкой, если это действительно так, то ее дом являет собою пример возвращения после векового отсутствия на Сретенку дворянства. Правда, к функции «барского жилья» он не вернулся, оставаясь тем, чем его сделали купцы. В нем находилась «Молочная Чичкина», меблированные комнаты «Гатчина», мастерская модной портнихи Е. П. Зыковой. После революции дом целиком стал жилым, в нем было образовано жилтоварищество. В конце 1930-х годов жильцы были выселены, дом занял Ростокинский райком партии.
В июле 1941 года этот дом стал местом формирования одного из полков 13-й дивизии народного ополчения. Дивизия, как и большинство частей московского ополчения, была отправлена под Вязьму, вела бои в окружении, понесла огромные потери. «Благодаря упорству и стойкости, которые проявили наши войска, дравшиеся в окружении в районе Вязьмы, — пишет в своей книге „Воспоминания и размышления“ Г. К. Жуков, — мы выиграли драгоценное время для организации обороны на можайской линии. Пролитая кровь и жертвы, понесенные войсками окруженной группировки, оказались не напрасными. Подвиг героически сражавшихся под Вязьмой советских воинов, внесших великий вклад в общее дело защиты Москвы, еще ждет должной оценки». В 1967 году на здании была установлена мемориальная доска из серого гранита с надписью: «Здесь в суровые дни Великой Отечественной войны — в июле 1941 г. — была сформирована 13-я дивизия народного ополчения». В конце 1990-х годов в доме открылось питейное заведение «Трактир друзей на Сретенке». В 2007 году заведение сменило название, теперь на его вывеске написано: «Пивной ресторан „На Сретенке“. Всегда холодное баварское пиво». Кроме того, название повторено и на немецком языке. В непосредственном соседстве с мемориальной доской памяти тысяч москвичей, погибших от рук немецких фашистов, это «всегда холодное баварское пиво» выглядит, мягко говоря, недомыслием, а по сути — кощунством.
Мемориальная доска в память погибших в боях Великой Отечественной войны учеников школы № 610 была установлена в 1965 году на здании школы — Сретенка, дом 20: «Ничто не забыто, никто не забыт. Они погибли в боях за Родину. 1941–1945 гг.» — и далее 25 фамилий. Школа давно закрыта. Здание перестроено, расширено, продолжено в глубь квартала — и ничем не напоминает школу.
За школой вправо отходит Малый Головин переулок, против него, налево, к Трубной улице спускается Большой Головин. Оба они связаны с именем А. П. Чехова. Район Сретенки — первые московские адреса Антона Павловича.
В первый его приезд в Москву в 1877 году, еще не на жительство, а в гости на Пасху к родителям, переехавшим в столицу год назад и снимавшим квартиру в Даевом переулке, Чехов начал знакомство с Москвой со Сретенки, и уже тогда, по словам его брата М. П. Чехова, «Москва произвела на него ошеломляющее впечатление».
Переехав в 1879 году в Москву и поступив в университет, Чехов живет на Трубной улице (тогда Грачевке), куда переехала семья, затем в Большом Головином переулке (тогда Соболеве). На Трубной он написал свое первое литературное произведение, с которого началась его литературная деятельность, — «Письмо к ученому соседу».
Соболев переулок он описал в более позднем рассказе «Припадок».
Первые квартиры Чехова были из самых бедных, одна даже подвальная. Когда же он начал зарабатывать (в 1881 году), Чеховы снимают более приличную квартиру в Малом Головином переулке в доме купца П. З. Едецкого. «Я живу в Головином переулке, — сообщает Антон Павлович свой новый адрес приятелю. — Если глядеть со Сретенки, то на левой стороне. Большой неоштукатуренный дом, третий со стороны Сретенки, средний звонок справа, бельэтаж, дверь направо, злая собачонка».
В этом доме Чеховы прожили до осени 1885 года. Здесь Антон Павлович написал рассказы, которые укрепили его положение в литературе и заставили говорить о нем как о крупном писателе: это «Толстый и тонкий», «Хамелеон», «Хирургия», «Шведская спичка» и многие другие. За эти годы он окончил университет. У Чехова появляется в Москве много друзей. В гостеприимной квартире Чеховых в Малом Головином бывали литераторы, художники, медики.
«Веселые это были вечера, — вспоминает В. А. Гиляровский. — Все, начиная с ужина, на который подавался почти всегда знаменитый таганрогский картофельный салат с зеленым луком и маслинами, выглядело очень скромно, ни карт, ни танцев никогда не бывало, но все было проникнуто какой-то особой теплотой, сердечностью и радушием».
В наиболее авторитетном справочнике московских адресов деятелей науки и культуры — книге Б. С. Земенкова «Памятные места Москвы» — адрес Чехова по Малому Головину переулку снабжен пометой: «дом не сохранился». Борис Сергеевич Земенков имел обыкновение прежде, чем написать эти слова, столь грустные для каждого москвича, любящего родной город и его историю, сходить на место и убедиться собственными глазами, что это именно так. На месте чеховского двухэтажного небольшого дома № 3 по Малому Головину переулку стоял большой четырехэтажный доходный дом, по всем признакам, постройки начала XX века.
Но полвека спустя другой замечательный москвовед Сергей Константинович Романюк провел более тщательное и глубокое исследование, осмотрел дом, обратился в архивы — и обнаружил, что дом, где жили Чеховы, сохранился: он был встроен в новое здание — в 1896 году его обстроили с обеих сторон, увеличив длину, а в 1905 году надстроили и изменили фасад. В последнее десятилетие дом снова подвергся «реконструкции»: его новый владелец — банк — надстроил, расширил, оборудовал типичными для стиля нувориш антихудожественными мансардами, башенками, выкрасил в яркий хамский цвет. Но все же… Проходя мимо дома, взгляните на средние окна второго этажа, там жил А. П. Чехов в свои молодые, может быть, самые счастливые годы — годы первых успехов и больших надежд.
На углу Сретенки и Пушкарева переулка в доме № 15 — характерном торговым здании начала XX века, признанном архитектурным памятником своей эпохи и поэтому охраняемом государством, находится «Сретенская гостиница». В этой части улицы между Большим Сергиевым и Большим Головиным переулками традиционно располагались большие гостиницы.
Так, в доме № 13, принадлежавшем потомственной почетной гражданке А. И. Цыплаковой, находились меблированные комнаты «Цыплаковские», гостиница «Норвегия», «Меблированные комнаты М. И. Григорьевой», а также «Ренекий погреб П. М. Самсонова». После революции дом был национализирован и стал домом-коммуной работников Наркомфина, а со временем, когда отказались от практики домов-коммун, превратился в обычный жилой дом с обычными коммуналками.
Дом № 17, между Большим Головиным и Последним переулками, отреставрированный в последние годы, по своему виду дворянского особняка в стиле раннего ампира вроде бы выпадает из общего ряда застройки сретенских домовладельцев. Но это лишь внешнее впечатление, в действительности и по сути своей это настоящий сретенский купеческий дом. Он построен в конце XVIII века богатым купцом А. А. Кирьяковым, имевшим почетное звание именитого гражданина исполнявшим в 1780-е годы выборную должность бургомистра Московского магистрата. Дом строился как жилой — с анфиладой комнат, залом, но торговые помещения лавки в крыльях дома, выходивших в переулки, — деталь, невозможная в дворянском особняке, свидетельствовали о несомненном купеческом происхождении его владельца и строителя.