владыки и естественно старались удержать Псков хотя бы в церковной от себя зависимости. Ссоры Пскова с Новгородом («рагозы») доходили иногда до враждебных действий; так в 1391 и 1394 гг. новгородская рать ходила даже на сам Псков; а во втором походе пушками громила псковские стены, но тщетно; ибо Псковичи всегда тщательно укрепляли свои города, и в особенности не жалели издержек на ограждение самого Пскова прочными каменными стенами и кострами или башнями.
Мы видели, что Псковичи стали было искать поддержки против Немцев у их постоянных врагов, т. е. у соседних государей Литовских, и потому нередко принимали на свой стол или на свои пригороды князей из Литвы. Но по мере усиления этой последней, она сама становилась опасной для самобытности Пскова. Особенно эта опасность обнаружилась во время Витовта. Тогда Псковичи начали обращаться за помощью к великим князьям Московским, которые казались менее опасными для Псковской независимости или для псковских границ, ибо их владения не были соседними. В конце XIV века, когда Витовт грозил войной Пскову и вывел оттуда своего племянника Ивана Андреевича, Ольгердова внука, Псковичи послали просить себе князя из рук Василия Дмитриевича Московского, которого и получили. Поражение на Ворскле на время отразило грозу со стороны Витовта; но, оправившись, он возобновил свои притязания и даже враждебные действия. Так в 1406 г. он без объявления войны напал на Псковскую землю, разорил пригород Коло-же и осаждал другой пригород, Воронач на реке Сороти. Опустошая окрестные волости, Литвины одних мертвых детей наметали две ладьи; о чем с ужасом говорит псковский летописец. Спустя двадцать лет, т. е. по смерти своего зятя Василия Московского, престарелый Витовт под каким-то ничтожным предлогом объявил войну Пскову, и с большой, состоявшей из разных народностей, ратью осадил городок Опочку. Опочане употребили хитрость: они притаились за своими стенами, городок казался оставленным жителями и мост через ров был спущен. Татары, бывшие в войске Витовта, поскакали на мост; но вдруг поддерживающие его веревки были обрезаны, и неприятели со своими конями попадали в ров на заранее вбитые там острые колья. Осажденные воспользовались моментом смятения, сделали вылазку и захватили в плен многих Литвинов, Татар, Ляхов, Чехов и Волохов. После чего Опочане варварски мстили неприятелям за истязания и убийства, производимые ими по волостям. По словам русской летописи, они отрезали у Татар тайные уды и влагали им в рот; а с Ляхов, Чехов и Волохов сдирали кожу. Не взяв Опочки, Витовт двинулся под Воронач. Но Псковичи, не имея у себя большой рати, как замечено выше, особое внимание обращали на укрепление своих городов, воздвигая около них высокие валы и толстые (частью деревянные, частью каменные) стены с башнями. В течение трех недель Витовт громил укрепления Воронача стенобитными машинами и пушками; но город не сдавался. Вороно-чане успели дать знать во Псков о своем трудном положении. Псковичи пришли просить мира. Витовт сначала упорствовал, но потом смягчился: если верить псковскому сказанию, его устрашила ужасная ночная буря и гроза. Гром и молния разразились с такой силой, что старый князь схватился за шатерный столб и начал вопить: «Господи помилуй!» Вероятнее, однако, что к уступчивости его подвергли с одной стороны неудачи некоторых отрядов, посланных разорять Псковскую землю и побитых Псковитянами, а с другой посольство, присланное его внуком Василием Васильевичем Московским. Витовт согласился на мир с Псковичами, взяв с них тысячу рублей, да еще 450 руб. за освобождение пленных.
Во время этого нашествия Псков тщетно обращался за помощью к своему старшему брату. Новгород отказал ему. Но спустя два года, как известно, Витовт напал на новгородскую землю, и Новгородцы в свою очередь напрасно просили о помощи Псковичей. Такой эгоистичной близорукой политикой Севернорусских вечевых общин, конечно, и пользовались их внешние враги. Тем же пользовалась и ловкая московская политика. Хотя Москва еще не оказывала Пскову военной помощи против его соседей и ограничивалась пока дипломатическим заступничеством, однако, принимая к себе князей из рук Москвы, Псковичи постепенно все более подпадали ее влиянию. В 1441 году, как мы видели, они послушно исполнили приказ Василия Васильевича, и усердно воевали своих старших братьев Новгородцев заодно с Москвитянами. Вскоре затем они приняли к себе на княжение присланного Василием князя Александра Чарторыйского, одного из потомков Ольгерда, искавшего убежища в Москве после вокняжения в Литве Казимира Ягайловича. Чарторыйский был посажен на Псковский стол с обычным торжеством в Троицком соборе, в присутствии московского посла; причем дал присягу не только Пскову, но и великому князю Московскому; следовательно, признал себя наместником этого последнего. Этот воинственный князь-наместник мужественно сражался с Немцами, обороняя Псковскую землю; но потом Новгородцы переманили его на свою службу.
В Пскове между тем образовалась партия, с опасением смотревшая на возрастающее подчинение Москве. Во время междоусобной войны Василия Темного с Шемякой Псковичи попытались изменить свои отношения к Москве и начали принимать к себе князей, не спрашивая ее согласия. А в 1456 году они по просьбе Новгородцев даже послали им помощь против Василия Темного; но известно, что эта помощь опоздала и только способствовала заключению Яжелбицкого мира. После того они снова призвали на свой стол Александра Чарторыйского. Но когда Василий, управившись со всеми своими врагами, в 1460 году лично приехал в Новгород, Псковичи, опять угрожаемые Немцами, сами отправили к нему посольство с просьбой вновь признать своим наместником князя Чарторыйского. Василий изъявил согласие, только с условием, чтобы Чарторыйский присягнул ему и его детям. Но гордый Литвин на этот раз не захотел дать подобную присягу, и, объявив, что он не слуга великому князю, отказался от Псковского стола. Он распрощался с народом на вече; причем заметил: «когда Псковичи начнут соколом ворон ловить, тогда вспомяните и меня, Чарторыйского». Напрасно граждане просили его остаться. Князь выехал из Пскова во главе своей довольно значительной дружины, в которой было 300 всадников, покрытых железными доспехами. Кроме личных достоинств, Псковичи ценили призываемых ими князей именно по количеству и качеству их собственной дружины. Вскоре, по челобитью Псковичей, Василий Темный назначил своим наместником в Пскове князя Ивана Стригу-Оболенского. А преемник Василия великий князь Иван Васильевич впервые прислал отряд московской рати на помощь Пскову против Немцев в 1468 году; после чего зависимость Пскова от Москвы установилась окончательно.
Теряя политическую самобытность, Псковичи думали по крайней мере с помощью Москвы достигнуть своей давнишней цели: приобрести церковную независимость от Новгорода. При Василии Темном они нашли было поддержку этому стремлению со стороны московского митрополита, известного грека Исидора. Последний однако не решился учредить во Пскове особую епископию, а вздумал