27–28 сентября 1939 г. в Москве вновь проходили переговоры Молотова с Риббентропом о заключении нового договора «О дружбе и границе между СССР и Германией». В соответствии с подписанным 28 сентября договором граница прошла примерно по «линии Керзона». К договору также был приложен секретный протокол. По этому протоколу часть Литвы включалась в сферу интересов СССР, а часть Польши — Германии.
Заключение договора «О дружбе и границе между СССР и Германией» оценивается историками как крупная стратегическая ошибка Сталина в предвоенный период. С позиций сегодняшнего дня подписание обоих договоров являлось грубым нарушением общепринятых норм международного и советского государственного права. Объективно СССР становился союзником агрессора и обеспечивал Гитлеру спокойный тыл на Востоке. Доверие к внешней политике СССР в мире было подорвано. Внутри страны также трудно было объяснить появление договора о дружбе с фашистской Германией, политика которой еще несколько месяцев тому назад гневно осуждалась правительством СССР. В результате реализации этого договора устанавливалась непосредственная граница между СССР и Германией, чем Гитлер не преминул воспользоваться.
«Зимняя война». В ноябре 1939 г. настала очередь Финляндии. Долгое время близость финской границы не особенно беспокоила советское руководство, хотя Ленинград, где производилась почти половина советской военной продукции, находился в 20 км от границы. Опираясь на согласие Германии, изложенное в секретном протоколе, соблюдать свою незаинтересованность в Балтийском регионе, СССР предложил Финляндии отодвинуть границу от Ленинграда за пределы действия дальнобойной артиллерии и создать советские военные базы на финской территории. Взамен предлагались вдвое большие по площади земли в Карелии. Фактически планы Сталина были гораздо шире, ибо вскоре в городе Териоки на Карельском перешейке было сформировано правительство «народной Финляндии» во главе с О. В. Куусиненом (в декабре 1939 г. СССР установил с этим «правительством» дипломатические отношения). Финское правительство отклонило все предложения СССР.
Оба государства взяли курс на решение проблемы военным путем. При содействии западных государств на Карельском перешейке финнами была создана мощная система долговременных укреплений — «линия Маннергейма» протяженностью 135 км, глубиной до 90 км. Она состояла из 296 долговременных железобетонных и около 1000 земляных оборонительных сооружений. Финские вооруженные силы вместе с обученным резервом составляли более 0,5 млн человек. Тем не менее Сталин не видел в Финляндии серьезного военного противника. В руководстве РККА считали, что с финской армией может справиться один Ленинградский военный округ. 30 ноября 1939 г. советские войска перешли границу. Однако вместо «молниеносной войны» в течение 105 дней пришлось вести упорные бои. Первые успешные наступательные действия Красной Армии вскоре были остановлены. Красная Армия не смогла прорвать мощную оборонительную «линию Маннергейма», понеся серьезные потери. Объективно перед войсками была поставлена нереальная задача. По всем правилам военной науки того времени взять укрепленный район такой мощности в суровых зимних условиях было невозможно. Тем не менее Красная Армия смогла подготовить и осуществить прорыв главной оборонительной полосы. После подготовки и перегруппировки части Красной Армии вновь перешли в наступление, и к 13 марта «линия Маннергейма» была прорвана. В боях «зимней войны» получили боевое крещение будущие маршалы Великой Отечественной войны К. А. Мерецков, Л. А. Говоров, Д. Д. Лелюшенко, В. И. Чуйков, Н. Д. Яковлев, И. И. Якубовский и др.
К сожалению, потери советских войск в «зимней войне» были значительными. Убитых, без вести пропавших и умерших от ран насчитывалось более 126 тыс. человек. Финны потеряли убитыми около 23 тыс., ранеными — более 43 тыс. человек.
Угроза интервенции со стороны Англии и Франции заставила Сталина отказаться от части своих планов. Финляндия сохранила независимость, избежав судьбы своих южных соседей. В соответствии с советско-финляндским договором от 12 марта 1940 г. к СССР отошел Карельский перешеек с Выборгом и Выборгский залив, западное и северное побережье Ладожского озера, часть территории на севере Карелии, часть полуостровов Рыбачий и Средний на побережье Северного Ледовитого океана. Финны согласились также на аренду полуострова Ханко для создания там советской военно-морской базы.
Победа Красной Армии в финской войне вполне определенным образом сказалась на будущей политике Финляндии во Второй мировой войне.
Военные действия СССР в Финляндии вызвали бурю протестов в западных странах. 14 декабря 1940 г. СССР был признан агрессором и исключен из Лиги Наций.
В новых границах. Секретные протоколы с Германией подготовили почву для расширения границ Советского Союза на запад. Практически без активных военных действий СССР удалось присоединить территории бывшей Российской империи, утраченные в 1918–1920 гг.
26 июня 1940 г. Советское правительство в ультимативной форме потребовало от Румынии вернуть Бессарабию, отторгнутую румынами еще в 1918 г. Ранее неоднократные протесты СССР игнорировались румынским королевским правительством. Теперь же требование Советского правительства было выполнено (сфера влияния с Германией была оговорена). Бессарабия была объединена с Молдавской АССР, входившей в состав Украины, и была образована новая союзная республика Молдавия.
В 1939 г. под давлением СССР правительства Прибалтийских республик были вынуждены принять предложения о заключении пактов о взаимопомощи. В соответствии с заключенными договорами на территорию этих стран были введены советские войска, там началось создание военных баз. В 1940 г. в Латвии, Литве и Эстонии были сформированы просоветские «народные правительства», которые возглавили антифашисты, стремившиеся к союзу с Советской страной. На выборах в июне — июле 1940 г. в народные сеймы Латвии и Литвы и в Государственную думу в Эстонии победу одержали коммунисты, которые провозгласили восстановление Советской власти в этих республиках и обратились с просьбой в Верховный Совет СССР принять Латвию, Литву и Эстонию в состав Советского Союза. В августе 1940 г. эта просьба была удовлетворена. Однако западными странами этот факт был расценен как аннексия.
Летом 1940 г. территория Карельской АССР была расширена за счет земель, отошедших СССР после финской войны, была преобразована в Карело-Финскую союзную республику. Таким образом, в 1940 г. было завершено формирование новой государственной границы Советского Союза.
Подготовка к войне. Несомненно, что в СССР в конце 30-х гг. в условиях военного противостояния в Европе велась подготовка к войне. Согласно утвержденному Сталиным 9 ноября 1937 г. плану развития и реорганизации РККА на 1937–1942 гг. численность советских вооруженных сил должна была возрасти за указанный срок на 1 млн человек. В марте 1939 г. правительство СССР приняло меры по наращиванию военно-экономического потенциала страны. Ассигнования на военные нужды были резко увеличены. В 1939 г. они составили, по официальным данным, 25,6 % общего государственного бюджета, в 1940 г. — 32,6 % и в 1941 г. — 43,4 %. Ежегодный прирост оборонной продукции в 1938–1940 гг. составил 39 %, что примерно втрое превышало общие темпы прироста промышленной продукции. В восточных районах на случай войны было начато строительство новых предприятий металлургической и угольной промышленности.
В августе — сентябре 1939 г. Комитет обороны при СНК СССР принимает постановления о строительстве 9 новых самолетостроительных заводов и 7 авиамоторных. Значительную часть авиапромышленности из центра предусматривалось переместить в восточные районы. В 1940 г. было освоено серийное производство боевых самолетов: истребителей ЯК-1, МиГ-3, ЛаГГ-3, пикирующего бомбардировщика Пе-2, штурмовика Ил-2. В начале 1941 г. авиационная промышленность перешла на выпуск только новых моделей самолетов. В эти годы в СССР были созданы не имеющие равных для своего времени средний танк Т-34 и тяжелый танк КВ (новый танк Т-34 был запущен в серийное производство еще до начала войны). Развивалось производство артиллерийских орудий, минометов, стрелкового вооружения, боеприпасов. В июне 1941 г. было принято решение о запуске в серийное производство установок реактивной артиллерии БМ-13 («Катюш»). В сжатые сроки строились подводные лодки и легкие надводные корабли.
Для обеспечения армии продовольствием создавались значительные государственные запасы ржи, пшеницы, овса, муки, крупы. Неприкосновенные фонды продовольствия и фуража для Красной Армии на 1 января 1941 г. составили 6162 тыс. тонн.
В 1939–1940 гг. был установлен жесткий централизованный контроль за деятельностью военно-промышленных наркоматов. Перед промышленностью была поставлена задача в кратчайшие сроки обеспечить армию современной боевой техникой.