Конкретные приготовления начались 9 июня 1940 года, когда Военные советы Киевского и Одесского округов получили директивы наркома обороны: привести войска в состояние боевой готовности по штатам мирного времени без подъема приписного состава, сосредоточить их на границе с Румынией и подготовить операцию по возвращению Бессарабии.
На базе управления Киевского военного округа было создано полевое управление Южного фронта под руководством свежеиспеченного генерала армии, героя Халхин-Гола Г.К. Жукова, включавшее 5-ю армию под командованием генерал-лейтенанта В.Ф. Герасименко, 12-армию генерал-майора Ф.А. Парусинова и формировавшуюся из войск Одесского округа 9-ю армию генерал-лейтенанта И.В. Болдина.
13 июня в Кремле состоялось совещание высшего военно-политического руководства, на котором присутствовали Сталин, Молотов, маршалы Тимошенко и Шапошников, заместитель начальника Генштаба генерал-лейтенант И.В. Смородинов, начальник Политуправления армейский комиссар 1 ранга Л.З. Мехлис, командующие войсками и члены Военных советов КОВО – Г.К. Жуков, корпусной комиссар В.Н. Борисов и ОдВО – И.В. Болдин и корпусной комиссар А.Ф. Колобяков, нарком ВМФ адмирал Н.Г. Кузнецов, начальник Главного морского штаба адмирал Л.М. Галлер и командующий Черноморским флотом контр-адмирал Ф.С. Октябрьский. Разговор шел о подготовке операции против Румынии.
К 17 июня Военный совет Южного фронта разработал план, который был представлен на утверждение наркому обороны. 19 июня в Проскурове генерал Жуков провел специальное оперативное занятие с Военными советами армий и командирами корпусов с целью ознакомить их с характером и планом операции. Были даны указания об особенностях боевой подготовки войск и тылов к предстоящей операции, докладывалось о состоянии войск, уточнялись задачи, порядок взаимодействия.
22–23 июня Военные советы армий прорабатывали на местности с командирами корпусов и дивизий вопросы занятия исходного положения, организации предстоящего наступления, взаимодействия родов войск, управления, связи, устройства тыла и действий на ближайшем этапе. С командирами нижестоящего звена эти вопросы прорабатывались за день до начала операции.
Военные стратеги разработали два оперативных варианта. Первый рассматривал ситуацию, когда Румыния не согласится на мирное урегулирование территориального вопроса и придется начать еще одну войну без объявления войны. В этом случае предусматривалось нанести концентрические удары силами 12-й армии из района севернее Черновиц вдоль реки Прут на Яссы и 9-й армии из района Тирасполя южнее Кишинева на Хуши и окружить румынские войска в районе Бельцы – Яссы. Для дезорганизации тылов противника, после сокрушающих ударов с воздуха по румынским аэродромам, со 120 тяжелых бомбардировщиков ТБ-3 под прикрытием 300 истребителей планировалась выброска 2000 человек десанта из состава 201, 204 и 214-й воздушно-десантных бригад. Черноморский флот, приведенный 15 июня в состояние боевой готовности, получил задачи по борьбе с румынским флотом. На реке Дунай создавалась военная флотилия.
Чуть позднее был разработан второй вариант оперативного плана, предусматривавший мирное разрешение конфликта. В этом случае отход румынских войск на реку Прут должен был сопровождаться опережающим выходом подвижных советских частей на новую границу и установлением контроля над тем, как бы румыны ничего ценного из Бессарабии не унесли.
Советские войска были приведены в боевую готовность и 10 июня получили директивы на сосредоточение под видом учебного похода, которое должно было завершиться 14 июня. Однако выдержать график не удалось. Приведение войск в боевую готовность без призыва приписного состава потребовало перераспределения военнослужащих для формирования необходимых тыловых и вспомогательных подразделений. Для этого привлекалось почти 35 тысяч солдат из нестроевых частей, слабо подготовленных к выполнению возложенных на них новых обязанностей. Нехватка начальствующего состава тыловых специальностей и медицинского персонала восполнялась их призывом из запаса. В тылу для обеспечения боевых операций разворачивались склады, хлебопекарни, полевые госпитали и эвакуационные пункты, ветеринарные лазареты. Убыль личного состава должны были восполнить 27 маршевых батальонов, 5 запасных саперных рот и 255 танковых экипажей. Из-за недостатка транспорта выступавшие в поход войска не могли сразу взять с собой все необходимое вооружение и имущество, что приводило к задержке сосредоточения. Организационные проблемы привели к тому, что войска Южного фронта смогли завершить развертывание только к 27 июня. К началу операции в войска фронта было завезено 142 эшелона боеприпасов, 85 эшелонов продовольствия и фуража.
Части 12-й армии сосредоточились в Прикарпатье фронтом на северо-восток. Штаб генерала Парусинова передислоцировался из Станислава в Коломыю, где ему были подчинены 8, 13, 15, 17-й стрелковые корпуса (всего 12 дивизий и 5 танковых бригад) и Армейская кавалерийская группа генерал-лейтенанта Я.Т. Черевиченко в составе 2-го и 4-го кавалерийских корпусов (4 кавдивизии и 2 танковые бригады). Часть войск 5-й армии, развернутой на Волыни, была переподчинена 6-й и 12-й армиям. Штаб генерала Герасименко был переброшен из Луцка в Дунаевцы, где он объединил 36-й и 49-й стрелковые корпуса (5 стрелковых дивизий и 2 танковые бригады). Штаб 9-й армии, в состав которой вошли 7, 35, 37, 55-й стрелковые и 5-й кавалерийский корпуса (14 дивизий и 2 танковые бригады), обосновался в Гроссулово. Войска частью перебрасывались по железной дороге, частью – пешим порядком.
Таким образом, в состав Южного фронта вошли 32 стрелковые, 2 мотострелковые, 6 кавалерийских дивизий, 11 танковых и 3 воздушно-десантные бригады, 14 корпусных артполков, 16 артполков РГК и 4 артдивизиона большой мощности. Общая численность группировки составляла до 460 тысяч человек, до 12 000 орудий и минометов, около 3000 танков. Военно-воздушные силы объединяли 21 истребительный, 12 среднебомбардировочных, 4 дальнебомбардировочных, 4 легкобомбардировочных, 4 тяжелобомбардировочных авиаполков, в которых насчитывалось 2160 самолетов. На приморском фланге должен был действовать специальный отряд сил Черноморского флота. Созданная по такому случаю Дунайская военная флотилия под командованием контр-адмирала Н.А. Абрамова имела в своем составе 5 мониторов, 22 бронекатера, наземные и воздушные силы прикрытия.
После Финляндии Сталин усвоил, что на войне лишних сил не бывает. Впрочем, похоже, что советское планирование не ограничивалось операциями в Бессарабии.
На этот раз советская разведка обладала достаточно полными данными о противнике. На северном фланге румынского фронта была развернута Черновицкая группировка в составе 8–9 пехотных, двух горно-стрелковых дивизий и одной кавалерийской бригады. Внушительную силу представляла собой Днестровско-Прутская группировка, ядро 3-й румынской армии: 7–8 пехотных, 2 кавалерийские, 1 мотокавалерийская дивизии, 2 мотобригады. На подходе была 1-я королевская дивизия. Эти силы опирались на протянувшуюся по правому берегу Днестра линию укреплений «Карол». Второй эшелон румынского восточного фронта составляла Сиретская группировка – 6 пехотных, 1 кавалерийская дивизия 4-й полевой армии. За Дунаем, в Добрудже, находились войска 2-й армии – 4 пехотные, 1 кавалерийская дивизия и бригада морской пехоты. В Трансильвании и Банате располагались соединения, не вошедшие в Сиретскую группировку, и войска 1-й армии, всего 6 пехотных, 1 кавалерийская дивизии, горно-стрелковая бригада и части резерва Главного командования. Южный фланг фронта обеспечивал румынский флот, представленный легким крейсером, одним лидером, двумя эсминцами, пятью миноносцами и одной подводной лодкой. Румынская Дунайская флотилия в своем составе имела 7 мониторов, два десятка речных катеров, в том числе 8 бронекатеров и 3 плавбатареи, и бригаду пехоты.
Военно-воздушные силы Румынии на восточном направлении состояли из 200 устаревших морально и физически летательных аппаратов, базировавшихся на авиабазах Констанца, Текуч, Бакэу, а также на аэродромах гражданской авиации в Черновицах, Бельцах, Кишиневе, Бендерах. Несмотря на устаревшее вооружение и невысокую боевую выучку войск, румынское командование проповедовало наступательную доктрину.
С конца апреля в румынский Генштаб поступали сведения об интенсивных перевозках живой силы и техники из внутренних районов Советского Союза в приграничье. Отчеты убедительно свидетельствовали о том, что на границе по Днестру происходит накопление советских сил, понтонных парков, ведется интенсивная разведка. Румыны ответили интенсивными фортификационными работами на линии «Карол», которая, впрочем, в описании маршала Н.Н. Воронова выглядела довольно убого.
21 июня 1940 года началась дипломатическая «пристрелка» и «разведка боем». Советский полпред в Бухаресте в беседе с румынским министром иностранных дел отметил, что для улучшения советско-румынских отношений следует в первую очередь решить неурегулированные политические вопросы, в частности вопрос о Бессарабии. В Москве Молотов, обсуждая с итальянским послом А. Россо возможности разрешения спорных вопросов на Балканах, заявил, что СССР стоит за урегулирование бессарабского вопроса мирным путем, «если, конечно, он не будет затягиваться без конца».