4—9 апреля 1919 года белый 3-й конный Кубанский корпус генерала Шкуро (2 тыс. сабель) разбил части 8-й и 13-й советских армий Южного фронта возле Юзовки (ныне — Донецк). Соседняя с махновцами 9-я дивизия 13-й армии панически бежала с позиций, обнажив левый фланг махновской бригады, которая осталась на позициях. Конница Шкуро прорвалась в тыл к махновцам, захватив Волноваху и Мариуполь. Оказавшись перед угрозой полного окружения и уничтожения, махновцы отступили на 25 верст.
Г. Сокольников, член Реввоенсовета (РВС) Южного фронта, в телеграмме, направленной Ленину и Раковскому, предлагал убрать Махно, «чей престиж пошатнулся». Он хотел переложить вину за отступление на махновцев. Резолюция Ленина на эту телеграмму была красноречива: «Нужно поддержать». М. Подвойский — председатель Высшей советской военной инспекции — рекомендовал отдать под суд ревтрибунала «за бандитизм и контрреволюцию» Махно и его командиров. Харьковские «Известия» в статье «Прочь махновщину!» отмечали, что «незаконный» Гуляйпольский съезд отмечался «позорной, безудержной агитацией против Советской власти». Заканчивалась эта публикация мыслью, что «бесчинствам, которые вершатся в царстве Махно, должен быть положен конец».
В телеграммах в центр Дыбенко просил направить надежные части Советской армии в Гуляйполе, предлагал захватить Махно и его штаб, махновцев разоружить и расформировать «даже с боем, если будет необходимость». На 24 апреля Дыбенко запланировал ликвидировать Махно, вызвав его в свой штаб на совещание. Однако Антонов-Овсеенко запретил Дыбенко прибегать к террору и вмешиваться в дела Махно, а махновская контрразведка предупредила Махно, чтобы он не ехал в штаб.
28 апреля махновцы вытеснили белых из Мариуполя и Волновахи и подошли вплотную к Юзовке и Таганрогу. Антонов-Овсеенко в телеграмме правительству УССР требовал «…немедленно прекратить травлю махновцев, которая носит провокационный характер». Итоги своего визита к Махно Антонов-Овсеенко изложил в телеграмме Раковскому, указывая, что Махно проводит агитацию за «единый фронт» против белогвардейцев, что батько к агитации против большевиков непричастен, а на III Гуляйпольском съезде не был и его резолюций не подписывал, что бандитизма в частях Махно не замечено, а общее мнение о повстанцах: «кадр прекрасный, но нуждается в обработке». Антонов-Овсеенко дал согласие на развертывание махновской бригады в дивизию. В то же время Троцкий и командование Южного фронта послали телеграммы во все инстанции с запретом развертывания дивизии. Троцкий и К° продолжают снабжать махновскую дивизию как бригаду, а с середины мая вообще прекратили все поставки. 7 мая на махновском совете было принято решение о переформировании бригады в дивизию им. Махно, и комдивом этой дивизии избрали самого Махно. Махновцы удерживали важнейший участок фронта — 110 верст, от Азовского моря до ст. Кутейниково.
В начале апреля в Елизаветграде состоялся съезд конфедерации «Набат». Съезд отметил, что большевики применяют репрессии против анархистов, что карательные действия власти могут вынудить анархистов совершить адекватные действия. «Бюрократизация», «подавление низов», «контрреволюционность» — такими эпитетами анархисты характеризовали большевиков, обращаясь при этом к своим сторонникам и сочувствующим с лозунгом: «Никаких компромиссов с Советской властью!». «Набатовцы» призывали организовывать подполья на заводах и в военных частях, «всячески поддерживать повстанческое движение». К Махно прибыли несколько сотен анархистов во главе с лидером «набатовцев» В. Волиным, который вскоре стал вторым человеком в махновском движении — секретарем махновского совета (до декабря 1919 года).
8 мая 1919 года атаман Григорьев поднял мятеж против большевиков в своей 6-й дивизии 3-й Украинской советской армии (20 тыс. солдат). Григорьев отдает приказ всем своим единомышленникам формировать отряды, захватить все станции, уездные города, Киев и Харьков. В первые дни восстания григорьевцы достигли значительных стратегических успехов. Военные части Украинской Красной армии переходили на сторону восставших или объявляли о своем нейтралитете. 9—16 мая восставшие крестьяне и красноармейцы захватили Елизаветград, Черкассы, Кременчуг, Екатеринослав, Николаев, Херсон.
Паника охватила представителей власти. Казалось, все три Украинские советские армии развернули свои штыки против них и восстание достигнет успеха. Большевистские власти стали готовиться к эвакуации из Киева. Григорьевский «Универсал» в Украине имел эффект разорвавшейся бомбы, это был неожиданный вызов коммунистическому режиму. Атаман рассчитывал, что на его сторону перейдут не только повстанцы атаманов Зеленого, Ангела, Волынца, Заболотного, но и части трех Украинских советских армий, которые состояли из бывших украинских повстанцев. Особые надежды он возлагал на Махно. На 27 апреля 1919 года Махно и Григорьев назначили тайную встречу своих представителей в Екатеринославе для рассмотрения политической ситуации. Однако чекисты их арестовали.
Судьба восстания Григорьева в значительной степени зависела от позиции Махно. Григорьев посылает Махно телеграмму со словами: «От комиссаров, чрезвычаек не было жизни… Мои войска не выдержали и стали сами бить чрезвычайки и гнать комиссаров… И вот я, атаман вне закона, гоню их за пределы Украины… Не пора ли Вам, батьке Махно, сказать свое весомое слово тем, кто выше свободы народа ставит диктатуру отдельной партии?» Большевики требовали от Махно провозгласить воззвание против григорьевцев, угрожая, что объявят его вне закона. Однако батько заявил, что не верит «красной пропаганде». Он решил не вмешиваться в конфликт. Хотя Махно и выпустил прокламацию «Кто такой Григорьев», в которой атаман был назван врагом революции и антисемитом, но в то же время Махно призывал игнорировать «спор Григорьева с большевиками за политическую власть». В боях 16–24 мая части Григорьева были разбиты красноармейскими отрядами, но атаман сумел сохранить ядро своего повстанческого войска.
19 мая конная дивизия генерала Шкуро, ударив по флангу 9-й советской дивизии на стыке с махновскои дивизией, прорвала фронт. На протяжении первого дня наступления белые продвинулись на 100 км в глубь советского тыла. Конница белого генерала вышла в тыл махновскои дивизии с намерением окружить и уничтожить анархистов. А в это время Троцкий считал, что главная опасность для Советской власти на Украине — «махновский сепаратизм».
* * *
С 18 мая Троцкий начал бомбардировать Раковского и ЦК КП(б)У телеграммами, в которых он требовал «после разгрома главных григорьевских сил ликвидировать махновщину». Невыполнение этого решения, предупреждал он, «обещает повторение григорьевской авантюры, которая будет опаснее из-за огромной популярности Махно среди крестьянства и красноармейцев, потому что махновщина — единственная реальная власть на местах». Троцкий предлагал: «…расколоть Махно, уничтожив верхушку, и переформировать части Махно» с помощью отряда чекистов и балтийских матросов. 23 мая Троцкий приказал командарму Скачко осуществить «…радикальний перелом в укладе и поведении войск Махно на протяжении двух недель, а если это окажется невозможным — подать рапорт об открытом неповиновении Махно». Однако Скачко заявил, что лидеры махновцев не пойдут против власти, пока существует опасность белогвардейского реванша, поэтому необходимо использовать махновцев против белых. Скачко отмечал, что украинские советские части не пойдут против Махно, а для карательных операций против махновцев нужно 2–3 укомплектованные «российские» дивизии.
25 мая в Киеве собрался Совет Обороны Советской Украины при участии Троцкого, на котором судьба Махно была окончательно решена. Московское руководство за несколько дней до этого также одобрило идею ликвидации махновщины в кратчайшие сроки. Во главе операции был поставлен К. Ворошилов. Троцкий в телеграмме Раковскому предлагал начать интенсивную кампанию дезинформации против Махно в прессе, предупреждая, что без нее «ликвидация махновщины не будет понятной».
Махновские отряды в конце мая 1919 года оказались без боеприпасов, и им приходилось рассчитывать только на штыки и сабли. Под командованием батьки в это время находилось около 24 тыс. бойцов. Махно говорил, что не может больше отправлять невооруженных людей на смерть. Свое требование к власти изменить отношение к своим бойцам батько подкреплял угрозой своей отставки.
Махно направил телеграмму своим командирам с сообщением о том, что он слагает с себя полномочия комдива и комбрига и предоставляет право каждому полку выбирать, остается ли он в составе Южного фронта или становится самостоятельным отрядом. Командование Южного фронта запретило переформирование махновской бригады в дивизию, расценивая действия Махно как равноценные уходу с фронта, за которые его следует отдать под суд ревтрибунала.