В конце октября махновцы курсировали вблизи Гуляйполя, нападая на станции Гайчур, Чаплино, Пологи, Гришино и Славгород, разбирая железнодорожные пути и пуская под откос эшелоны с австрийцами. 30 октября Махно снова ворвался в Гуляйполе, где продержался три дня. Деморализованные австро-венгерские солдаты отказались воевать с махновцами. Австрийское командование и гетманское правительство бросили против Махно части 12-го австро-венгерского корпуса и 8-го корпуса гетманских войск. Эти силы вытеснили махновцев из окрестностей Гуляйполя. При попытке захватить поезд с оружием на ст. Новогупаливцы махновский отряд был разгромлен. Под Нестором был убит конь. В ночь на 15 ноября произошло столкновение махновцев с австро-венгерскими частями возле с. Темировка. Часть махновского отряда разбежалась, остальные небольшими группами пытались держать оборону: 10 повстанцев во главе с Махно были окружены на окраине села. Батько с ручным пулеметом в руках бегал по узеньким улицам и отстреливался, пока его не ранили. Щусь тоже был ранен (в обе ноги) и не мог руководить боем. Из десяти повстанцев, которые остались с Махно, семь были убиты, а один, чтобы не сдаваться, застрелился. Махно, истекая кровью, также решил свести счеты с жизнью. Но друзья спасли его. Несмотря на яростный огонь, они пробрались к батьке и перетащили его в тачанку, посадив на скрещенные винтовки. В этом бою погибли и попали в плен более 200 махновцев… В 20-х числах ноября гетманская пропаганда распространила информацию о том, что «Махно убит, а банда его разгромлена».
* * *
Между тем в мире произошли важные события, которые в корне изменили положение и в Украине. В октябре 1918 года Германия и Австро-Венгрия потерпели военную катастрофу. Успешное наступление сил Антанты, экономический и политический кризис, революционные настроения и национальные движения разрушили Австро-Венгерскую империю, которая в конце октября 1918 года капитулировала. А 11 ноября 1918 года и Германия капитулировала перед Антантой. В тот же день было объявлено о постепенной эвакуации из Украины всех немецких и австро-венгерских войск. В середине ноября 1918 года Директория подняла всеукраинское народное восстание против гетманского режима. Эти события помогли махновскому отряду, оказавшемуся на краю гибели, продолжить борьбу.
27 ноября отряд Махно захватил Гуляйполе и окрестные села и на этот раз утвердился здесь надолго. Махно произвел реорганизацию своих военных формирований, пытаясь из мелких отрядов создать батальоны. Постепенно Гуляйполе стало центром всего революционного движения Екатеринославщины и Северной Таврии. Здесь были образованы органы управления подконтрольной повстанцам территории и руководство самим движением — революционный совет и штаб повстанцев. Махно был избран командующим всех повстанческих отрядов и начальником штаба, а его войско стало называться махновцами. К началу декабря отряд Махно уже состоял из 3 тыс. человек, вооруженных 30 пулеметами и 6 пушками.
14 декабря гетман Скоропадский отрекся от власти и выехал за границу. Началось возведение новой Украины — Украинской Народной Республики (УНР). Однако уже через несколько дней без объявления войны Советская Россия повела наступление на Украину. В. Антонов-Овсеенко, командующий красноармейскими силами, наступающий на Харьков, разослал директиву всем повстанческим отрядам Украины, требуя от них поддержать продвижение Красной армии.
13 декабря 1918 года махновская делегация подписала соглашение с петлюровцами, согласно которому махновцы должны были организовать фронт против белых. Махновцы получили от командования УНР вагон патронов и полвагона винтовок и взрывчатки. Ухудшение отношений между махновцами и силами Директории произошло после событий 20–21 декабря: в Екатеринославе петлюровцы разогнали городской совет и ревком большевиков. Губревком предъявил ультиматум с требованием освободить арестованных большевиков, угрожая при этом восстанием рабочих города. Большевики убедили Махно в «антинародности и буржуазности» Директории УНР. К батьке прибыл представитель губкома большевиков, чтобы направить махновские отряды на Екатеринослав. Он предложил Махно должность главнокомандующего советских революционных войск Екатеринославского района и обещал часть трофейного оружия, которое будет захвачено во время штурма Екатеринослава. ЦК КП(б)У разрешил местным парторганизациям входить в военный союз с Махно. У красных в Екатеринославе было около тысячи бойцов, Махно привел еще 700 человек. Он рассчитывал на внезапность нападения. Был определен главный участок прорыва — мост через Днепр. Железнодорожники пустили по мосту пустой поезд, а за ним поезд, в вагонах которого прятались махновцы. Этот поезд прибыл на екатеринославский вокзал и махновцы сумели захватить его. Начался ожесточенный бой в городе. К вечеру 28 декабря восставшие захватили большую часть города. Махновские отряды получили роскошные трофеи: 10 тыс. винтовок, 26 пулеметов, 4 пушки… Махновцы решили часть трофеев вывезти по железной дороге в Гуляйполе. Местный большевистский ревком пытался помешать этому. Махно, как командующий повстанческой армией, выступал за одинаковое представительство в Екатеринославском ревкоме от большевиков, левых эсеров и махновцев-анархистов и требовал объявить выборы в ревком, а после отказа выполнить эти требования решил не подчиняться решениям ревкома. 31 декабря 1918 года свежие силы войск УНР легко разгромили махновский отряд, который оборонял город. В Екатеринославе началась паника, большевистские отряды рабочих не подчинялись Махно. Многие махновцы при отступлении утонули в Днепре или погибли в уличных столкновениях.
5 января 1919 года, после того как в результате разгрома в Екатеринославе Махно вернулся в Гуляйполе, земляки высказали ему свое недовольство. Матери погибших обвинили командира в смерти своих сыновей. Махно объяснил поражение изменой большевиков и их отрядов. На вопрос, где остальные бойцы, батько сквозь зубы процедил: «В Днепре». Отношения между Махно и большевиками испортились. Большевики лишили его звания главнокомандующего повстанческой армией Екатеринославщины. Махно «проклинал большевиков и говорил, что нужно к черту поразгонять все большевистские штабы, тогда повстанцы будут с нами».
* * *
В начале января 1919 года Махно отправил отряд Петренко (800 бойцов) на север Екатеринославщины. За Павлоград и Лозовую махновцы вели ожесточенные бои с частями армии УНР. Большевистский отряд разоружил махновцев и арестовал Петренко. После этого Махно направил против красных довольно большой отряд под командованием брата Петренко, который освободил арестованного брата и разогнал большевистский штаб. Наступление махновцев против отрядов немецких колонистов, организованных в добровольческую Егерскую бригаду, сложилось неудачно.
3—4 января 1919 года на вокзале ст. Пологи состоялся повстанческий съезд, на который прибыли 40 делегатов от отрядов и местного населения. Съезд высказался за создание «свободных советов», которые действовали бы без нажима со стороны военных или партийных деятелей. Под власть Советов переходило разделение земли и сельскохозяйственного инвентаря, они распоряжались землей имений. Съезд избрал оперативный штаб армии — высший военный орган фронта и тыла. Махно оставался командующим всей армией. Штаб должен был слить отряды в полки и сформировать новые части. Сложно было ограничить самоуправство атаманов местных отрядов, которые не желали подчиняться штабу. Съезд вооружил штаб директивой о том, что все отряды, не подчиняющиеся решению штаба, подлежат разоружению, а их командиры будут отданы под общеповстанческий суд.
Махновский фронт подразделялся на 4 основных участка. Было создано 5 повстанческих полков имени батька Махно, «черная сотня» — охрана Махно, конный отряд Щуся. Всего махновское войско насчитывало 8—10 тыс. штыков.
В конце декабря 1918 года части Добровольческой армии (до 5 тыс. бойцов) высадились в Геническе, Мариуполе, Бердянске и захватили побережье Азовского моря. К Добровольческой армии присоединились белогвардейские части Крымско-Азовской добровольческой армии, изгнанные из Крыма в Мелитополь, и Егерская бригада самообороны немецких колонистов (всего 5 тыс. штыков). В середине 1919 года белые продвинулись в «свободный район». Оборона Гуляйполя стала наиболее героическим эпизодом махновского движения. Несколько раз Гуляйполе переходило из рук в руки. Не имея оружия, резервные махновские отряды шли в бой с вилами, копьями, топорами. Махновское командование решило любой ценой отстоять «свободный район». Во время боев за село погибло около 500 махновцев. Повстанцев белые в плен не брали, а вешали вдоль дорог или расстреливали в балках. Белые казнили 20 жителей села, в том числе и брата Нестора Карпа. Махно пообещал односельчанам мстить белым, где бы они ни были.