Ромоданово стало центром мелкого удела Ромодановских; другие села дали наименования фамилиям их родичей – знаменитых Пожарских (село Пожар), Ряполовских (Ряполово), Льяловских (Льялово) и других. Первое поколение Стародубских князей, сохраняя вотчины в Стародубе Ряполовском, уже не могло довольствоваться прозябанием на своем крошечном уделе. Сыновья князя Василия Федоровича действовали вдали от родовых земель. Старший из них, князь Василий Васильевич, служил боярином у одного из удельных князей московского дома князя Михаила Андреевича Верейского и Белоозерского. Его братья – Иван Телеляш (Лихач), Семен, Юрий и Борис Васильевичи – водили в бой полки великого князя московского. А князь Федор Васильевич выбрал службу удельному – Семену Ивановичу Калужскому, сыну Ивана III.
Эпоха, в которую жили и действовали первые Ромодановские (вторая половина XV – начало XVI в.), была временем становления и укрепления единого Российского государства. Под знаменами Москвы объединенная Русь вела войны с Литвой, Ливонским орденом, Шведским королевством, Крымским и Казанским ханствами. Ежегодно воеводы Ивана III сражались с многочисленными недругами своего государя и Отечества – литовцами, немцами, шведами, татарами. Ратные труды, кровь и храбрость служилых людей рождали величие и могущество России. Славной боевой службой отмечена и деятельность Ромодановских.
Ромодановские были не простыми служилыми людьми – они входили в «государев двор» – верхушку служилого сословия, из которого формировались кадры для руководства войсками, управления городами и областями в мирное время, исполнения дипломатических поручений, ведения суда от лица великого князя.
Князь Василий Васильевич Ромодановский после кончины Михаила Верейского в 1486 г. перешел на службу к Ивану III. В 1490 г. он был послом в Крым, в 1492 г. – вторым воеводой полка правой руки в походе на «Северу», т. е. на Черниговско-Северскую землю. В 1496 г. – вторым воеводой передового полка участвовал в походе против шведов в Финляндию. Ранее, в 1495 г., с титулом боярина князь Василий сопровождал в Литву великую княжну Елену Ивановну, дочь Ивана III, выданную замуж за великого князя литовского Александра Казимировича. В 1498 г. опять ездил в Литву, но уже в качестве посланника, а в сентябре того же года возглавлял передовой полк в походе на Казань.
Государева опала в 1499 г., вероятно связанная с дворцовой борьбой между наследниками Ивана III – внуком Дмитрием и сыном Василием, и сопровождавшейся опалой на крупнейших вельмож бояр и князей Ивана Патрикеева и Семена Ряполовского (однородец Ромодановского), недолго тяготела над Василием Васильевичем. Около 1499–1500 гг. он ездил в Литву с протестом против принуждения Елены Ивановны к католичеству. В 1501, 1502 и 1507 гг. был воеводой в походах на Литву. В 1509 г. уже весьма престарелый князь Василий Васильевич был оставлен в Москве во время похода великого князя Василия III на Новгород. В это время он упоминается в чине окольничего.
Под старость князь Василий Васильевич удалился в московский Богоявленский монастырь и принял монашество с именем Вассиана. О высоком положении старца Вассиана Ромодановского свидетельствуют монастырские акты – в купчей монастыря на сельцо в Волоцком уезде его имя упоминается сразу же за именем игумена Геннадия. Вероятно, Вассиан был одним из «соборных» старцев, принимавших участие в управлении монастырем, совместно с игуменом.
Князь Иван Васильевич Телеляш не отставал от брата. В 1485 г. он был воеводой в походе на Казань. В 1487 г., также в походе на Казань, был воеводой в судовой рати. Этот поход положил начало русскому протекторату над Казанью. Согласно летописному свидетельству, воеводы «град взяша, и царя поимали, и посадиша на Вологде со царицами его, а в Казани посадиша брата его меншаго на царство, и бысть тишина велика в тех странах от татар». До 1505 г. казанцы не предпринимали военных экспедиций против русских.
В 1507–1516 гг. князь Иван Васильевич являлся наместником одной из «третей» Москвы – ее частей, ранее являвшейся принадлежностью одного из удельных князей московских. Такое назначение свидетельствовало о доверии государя. Около 1514/1515 гг. он получил боярство, а в конце жизни, по примеру брата, удалился в Богоявленский монастырь.
Сохранилась духовная грамота (завещание) князя Ивана Васильевича, датированная 1521/1522 г. Духовная И. В. Ромодановского крайне интересный документ, который дает редкие сведения о частной жизни этого видного представителя правящего сословия Российского государства.
Князь Иван Васильевич встречал закат своей жизни одиноким человеком. Как явствует из духовной, его жена Аграфена, сыновья Дмитрий и Андрей, дочь Мария и внучка Екатерина скончались еще при жизни главы семейства. Из всей семьи пережила старого князя только сноха Аксинья, вдова князя Дмитрия Ивановича, происходившая из старомосковского боярского рода Захарьиных-Юрьевых. Смерть детей и пресечение своего рода, несомненно, было глубокой драмой для князя Ивана Васильевича.
Одинокого старика не радовали обширные и богатые земли, медовые пасеки, рыбные ловли, табуны коней, богатое оружие, любовно собиравшиеся и прикупавшиеся им для своих потомков. Бывший удалой воевода и распорядительный администратор, князь Иван удалился от мира и поселился в монастыре. Почему-то он не принял монашеского пострига и жил в обители мирянином. При князе были свои «старцы», он содержал обширные келии с запасами – привычка к комфорту и роскоши не оставляла Ромодановского даже в печальном угасании сложной и многотрудной жизни.
Богатое недвижимое и движимое имущество старый князь разделил между своей снохой Аксиньей, братом Борисом и его сыновьями и другими племянниками, сыновьями покойных братьев. Борис Васильевич в это время томился в литовском плену, но Иван Васильевич надеялся на благополучное возвращение брата.
В родовом Стародубе Ряполовском князю Ивану Васильевичу принадлежали четыре села – Татарово (Тогарово), Шустово, Никольское и Петровское. Кроме того, он прикупил еще два владения – подмосковные деревни Чурилово и Лобково в Каменском стану и села Покровское (Княже) и Оничкино в Коломенском уезде. Только в стародубских вотчинах князя Ивана было более 6000 десятин пахотной земли, к селам «тянули» деревни, сотни десятин леса, рыбные ловли, бортные «ухожеи» (места добычи меда).
На лугах одного Татарова ставилось свыше 1000 копен сена. В Татарове, Шустове и Петровском стояли церкви, а при Татарове и Петровском – два вотчинных «монастырька» святого Ивана и святого Николы. В Москве князю принадлежало четыре двора – в приходе церкви Николы в Гнездниках (современные Гнездниковские переулки – между Тверской и Никитской), за Яузой и за рекой Неглинной, в приходе церкви Св. Димитрия (в начале Воздвиженки), судьба и местонахождение еще одного из дворов неясна, здесь утрачена часть документа.
По разделу Татарово переходило к брату Борису и его сыновьям, село Шустово – племянникам Петру и Василию Семеновичам, а село Никольское – племянникам Ивану и Михаилу Юрьевичам. Княгиня Аксинья получала село Петровское и часть земель и угодий, «тянувших» к Татарову. Коломенские (весьма обширные – более 2000 десятин пашни) и подмосковные вотчины также передавались Аксинье. Ей же «приказывал» завещатель решать вопросы по разделу части своего движимого имущества и заботиться об «устроении» его души. Аксинье поручалось раздать запасы зерна, стада лошадей и «всякую животину» из стародубских вотчин местным крестьянам и нищим, ведать лошадьми подмосковной конюшни, отпускать холопов на свободу, продать личное имущество из монастырской кельи и клетей завещателя и раздать нищим.
Большинство из своих холопов и зависимых людей князь Иван Васильевич, согласно обычаю, отпустил на свободу. Обычно эти люди нанимались в холопы к новому владельцу. Однако своей снохе князь «дал» 145 семей слуг, ключников и «деловых» людей (ремесленников). Здесь были – рыболовы, портные, скорняки, конюхи, сермяжники, ключники (приказчики), бортники и даже дьяк. «А которые будут не надобные, и на тех людей отпустит на слободу», – пишет князь Иван Васильевич.
Впрочем, положение княгини Аксиньи, столь же одинокой ветви, как и сам Иван Васильевич – бездетная вдова, – завидным не назовешь. Если она выходила замуж, то лишалась всего имущества, полученного по завещанию свекра. Оно переходило в Богоявленский монастырь (коломенские и подмосковные вотчины) или к племянникам Ромодановского (с. Петровское). Эти же распоряжения действовали и в случае смерти княгини. Таким образом, она владела своими землями и другим имуществом «до ее живота» и не имела права самостоятельно ими распоряжаться.
В целом распоряжения князя Ивана Васильевича вполне четко отражают его стремление сохранить наследственные вотчины в пределах рода – все стародубские земли рано или поздно переходили к племянникам князя, а купленные им вотчины – после кончины снохи должны были отойти в монастырь на «помин души» Ромодановского и его семьи.