Из Фразы македонец во время зимы 330/329 г. прошел вверх по долине реки Гельманд через Арахозию и далее по горам мимо месторасположения современного Кабула в страну парапамисатов, где он основал город Александрию Кавказскую.
Бактрия и Согдиана. Бывший сатрап Дария Бесс пытался в Бактрии и других восточных провинциях поднять народное восстание, присвоив себе титул великого царя. Перевалив через Гиндукуш по высокогорному перевалу, ведущему на север, Александр, несмотря на нехватку продовольствия, привел свою армию к Драпсаку (современный город Андараб). Обойденный с фланга, Бесс бежал за реку Окс (ныне Амударья), а Александр, двигаясь теперь уже на запад, прибыл в Бактры — Зариаспу (ныне Балх) в Афганистане. Здесь он сместил прежних и назначил новых правителей провинций Бактрии и Арианы. Переправившись через Окс, он отправил своего полководца Птолемея вдогонку за Бессом, который тем временем был свергнут согдианином Спитаменом. Бесса схватили, бичевали и отправили в Бактры, где пытали и искалечили на персидский лад (отрубили нос и уши); позже он был предан публичной казни в Экбатанах.
Из Мараканд (ныне Самарканд) Александр прошел к городу Кирополю и реке Яксарт (ныне Сырдарья), границе Персидской империи. Там он сломил сопротивление скифских кочевников, пользуясь превосходством в техническом оснащении своей армии, разбил их на северном берегу реки и прогнал в глубь страны, в пустыню, и основал город Александрию Дальнюю. Тем временем Спитамен за его спиной поднял восстание во всей Согдиане, втянув в него и племена массагетов. Только осенью 328 года Александру удалось сокрушить самого решительного противника, с которым ему пришлось столкнуться. Позже в том же году он напал на Оксиарта и оставшихся бывших приближенных Дария, которые укрепились в горах Паратасены (ныне Таджикистан); легковооруженные воины-добровольцы захватили скалу, на которой стояла крепость Оксиарта, и среди пленных оказалась его дочь Роксана. Александр женился на ней в знак примирения, и оставшиеся его противники либо перешли на его сторону, либо были сокрушены.
Движение к абсолютизму. Случай, произошедший в Маракандах, вызвал еще большее отчуждение между Александром и его македонцами. В пьяной ссоре он убил Клита, одного из своих самых надежных командиров; но его армия и близкие друзья, видя, как сильно он страдает, испытывая чувство вины, принимают постановление, посмертно обвиняющее Клита в измене. Таким образом, трагическое событие послужило ступенью на пути Александра к восточному абсолютизму. Эта растущая тенденция нашла свое внешнее выражение в носимой Александром одежде персидских царей. Вскоре после этого в Бактрии он попытался навязать церемониалы персидского двора, включая падение ниц, грекам и македонцам; но для них этот обычай, привычный для персов, появляющихся в присутствии царя, связывался с богопочитанием и в отношении к человеку был нетерпим. Даже Каллисфен, который своей явной лестью, возможно, подталкивал Александра к тому, чтобы он видел себя в роли бога, с возмущением отказался от этого унижающего человеческое достоинство свободного эллина церемониала. Смех македонцев вызвал провал этого эксперимента, и Александр оказался достаточно умен, чтобы отступиться. Вскоре Каллисфена обвинили в том, что он был посвящен в заговор придворных против жизни царя, и казнили. (По другой версии, он умер в заточении. — Примеч. пер.)
Вторжение в Индию. В начале лета 327 года Александр с новой, более мощной армией, командование которой подверглось реорганизации, выступил из Бактр. Если цифра, приводимая Плутархом, сто двадцать тысяч человек, сколько-нибудь достоверна, то сюда следует отнести все виды вспомогательных служб: погонщики мулов и верблюдов, медицинский корпус, торговцы-разносчики, артисты и художники, женщины и дети. Саму же, собственно, армию надо оценивать в тридцать пять тысяч человек. Повторно перевалив через Гиндукуш, Александр разделил свои силы. Половина армии с обозом под командованием Гефестиона и Пердикки пошла ущельем Хибер, сам же он повел остальную часть с осадными орудиями через холмистую местность к неприступной вершине с построенной крепостью Аорн и взял ее штурмом. Эта вершина расположена в нескольких милях к западу от реки Инд и чуть севернее реки Бунер. При этом македонцы показали чудеса осадного искусства. Весной 326 года, переправившись через Инд близ Аттока, Александр вошел в Таксилу, чей правитель дал ему слонов и воинов, взамен попросив помочь в борьбе с царем Пором, правившим землями между Гидаспом (ныне Джелам) и Акесином (ныне Шенаб). В июне Александр дал свое последнее великое сражение на левом берегу Гидаспа. После победы он основал там два города: Александрию Никею (в честь своей победы) и Букефалы (в память о своем коне Букефале, павшем в той битве); побежденный Пор стал его союзником. Точно неизвестно, слышал ли Александр о реке Ганг, но тем не менее ему не терпелось идти все дальше. Когда же он подошел к реке Гифасис, армия отказалась следовать за ним под непрекращающимися тропическими дождями: физические и психические силы воинов были на пределе. Недовольных представлял главный военачальник Александра Кен. Непреклонность армии заставила Александра повернуть назад.
Возвращение из Индии. На Гифасисе он воздвиг двенадцать алтарей, посвященных главным олимпийским богам, а на Гидаспе построил флот в 800–1000 кораблей. Расставшись с Пором, он отправился вниз по Гидаспу, впадавшему в Инд; половина армии погрузилась на корабли, а другая половина тремя колоннами шла маршем по двум берегам. Флотом командовал Неарх, а собственным кораблем Александра — кормчий Онесикрит; оба впоследствии составили отчет о плаваниях, дошедшие в качестве свидетельств до нас. Этому походу сопутствовало много небольших сражений и безжалостная резня, учиненная при штурме города племени маллов близ реки Гидраот (ныне Рави). Александр получил серьезную рану, которая ослабила его здоровье.
Прибыв в Паталы, он построил гавань и доки и исследовал оба рукава Инда, которые далее, вероятно, впадали в Великое море. Он предполагал повести назад часть армии по суше, а остальные войска должны были на 100–150 кораблях под командованием Неарха совершить исследовательское плавание вдоль берегов Персидского залива. Из-за стычек с местными племенами Неарх отплыл в сентябре 325 года, но, дожидаясь северо-восточного муссона, задержался до конца октября. Александр тоже в сентябре отправился вдоль берега через Гедросию, но из-за непроходимой дикой местности, отсутствия воды вскоре был вынужден повернуть в глубь материка и поэтому не сумел осуществить свой план обеспечения флота продовольственными базами. Еще ранее он отправил под командованием Кратера вещевой обоз, осадные орудия, слонов, больных и раненых воинов, дав для охраны три отряда тяжеловооруженной пехоты. Кратер должен был через проход Муллы, Кветты и Кандагар вести их в долину Гельманда, а уже оттуда через Дрангиану воссоединиться с главными силами армии на реке Аман (ныне Минаб) в Кармании.