Позднее Кеннеди пытался вернуть её, посылал цветы, звонил. Он обещал, что, если он проиграет выборы кандидата от партии, они вместе уедут на удалённый остров, где никогда не надо носить одежду. У Джудит было впечатление, что Жаклин собирается покинуть его, если он проиграет выборы. Самое большее, что он сказал об их женитьбе: «Так не получилось, как мы надеялись».
Год кампании был очень благоприятным. Женщины толпились вокруг него. Одна студентка в Луизвиле крикнула: «Мы любим тебя. Ты лучше Элвиса Пресли». Молодые женщины были очарованы его белозубой улыбкой, девочки говорили, что, если бы у них было право голоса, они голосовали бы за него.
Журналисты начали давать Кеннеди клички, труднопереводимые клички типа «дамский попрыгунчик», «наездник», «экспресс», «рысак» и т.п.
Жаклин продолжала играть роль обожающей жены политика, но безжалостность и неверность мужа ввергли её в тяжёлую депрессию, от которой она не могла избавиться. Её красота и изящество рассматривались как важная притягательная сила для избирателей. Она должна была постоянно быть рядом с кандидатом.
Даже когда выборы были близко, Кеннеди находил время для вечеринки, обычно в доме у Питера Лоуфорда в Санта-Монике. Дин Мартин говорил, что Лоуфорд действовал как сводник и что вещи, которые происходили в этом доме, были запутанными. Сам Лоуфорд отказывался говорить о Кеннеди и его «девках», но «всё, что я скажу, — это то, что я был сводником для Фрэнка (Синатры), а Фрэнк был сводником для Джека. Это звучит ужасно теперь, но иногда это было немножко смешно».
Мать Лоуфорда говорила, что не может доверять такому президенту Соединённых Штатов, который постоянно думает о своём пенисе.
Перед первыми теледебатами с республиканцем Р. Никсоном Кеннеди мимоходом обратился к помощнику, спросив, можно ли здесь положить какую-нибудь девочку. За девятнадцать минут до эфира Кеннеди удалился в комнату отеля с проституткой. Её услуги были сразу же оплачены, он провёл с ней пятнадцать минут.
Пресса знала о всех этих проделках, но предпочитала молчать. В те дни склонность политиков к спиртному или волокитство и гомосексуальные наклонности не становились столь серьёзной проблемой, чтобы помешать их деятельности, журналисты просто отказывались сообщать о них. Тем не менее Кеннеди печально заметил: «Я думаю, что если я и выиграю, то мои весёлые деньки закончатся». Он, конечно, был не прав.
Как-то перед своей инаугурацией Кеннеди исчез на два или три дня в Палм-Спрингс с актрисой Энджи Дикинсон. Они находились в загородном коттедже и нигде не показывались. Репортёр «Ньюсуик» нашёл их и увидел Дикинсон отдыхающей на постели, но он быстро «забыл» обо всём, что видел.
Дикинсон приписывают такие слова о её отношениях с Кеннеди: «Это были лучшие двадцать секунд в моей жизни». Широко известно, что Кеннеди, как и его отец, был быстрым и эгоистичным любовником, больше заинтересованным в завоевании, чем в завершении. Однако Дикинсон хранила достойное молчание о своих отношениях с Кеннеди.
Несмотря на регулярные сообщения Гувера Генеральному прокурору Бобби Кеннеди о связях Джудит Кэмпбелл с мафией, встречи продолжались. В действительности Джудит играла важную роль посредника в провалившихся планах ЦРУ убрать Фиделя Кастро руками мафии.
Художница Мэри Пинкот Мейер также посещала Белый дом. Ветеран журналистики Бен Брэдли с женой сопровождали её на эти званые вечера. Но были также и тайные визиты, когда они вместе курили марихуану. Женщина, известная только как Сусанна М., объявила по телевидению, что у неё была связь с Кеннеди в течение четырёх лет, включая посещения Белого дома.
Действительно, огромный поток привлекательнейших молодых женщин прошёл через президентский дворец. Кеннеди имел обыкновение овладевать ими, когда они плавали раздетыми в бассейне Белого дома. Его друзья часто присылали ему цветущих молодых девушек.
Однажды, когда Кеннеди плавал в бассейне с некой высокой блондинкой (оба были в чём мать родила), к ним присоединился его приятель Бобби с несколькими девушками. Неожиданно пришло сообщение, что Жаклин, которая уезжала в Виргинию, возвращается в Белый дом. Все быстро выскочили из бассейна. Но когда она быстро забрала забытые вещи и уехала, купание возобновилось.
Были и другие нудистские вечеринки в Белом доме, хотя они, похоже, надоели Кеннеди. Во время одной из них он развалился в кресле и читал Уолтера Липмана. Позднее он позвонил другу и сказал, что он был в Овальном зале с двумя молодыми девушками и читал «Уолл-стрит джорнэл».
Огромное число женщин, приходивших в Белый дом, было головной болью для службы безопасности. Сотрудники хозяйственных служб Белого дома должны были вычищать апартаменты президента от губной помады, шпилек для волос и других компрометирующих предметов. Они проклинали склонность Кеннеди к блондинкам и жаловались, что, если бы он имел одну постоянную блондинку, их жизнь была бы легче.
Работники администрации президента также сталкивались с увлечениями президента. Однажды Кеннеди был в постели с молодой девушкой, когда раздался стук в дверь спальни Линкольна. Кеннеди поднялся и впустил двух советников. Он опустился в кресло, прочитал секретные телеграммы, которые они принесли, отдал им указания и вернулся в постель.
Во время встречи на Багамских островах с премьер-министром Великобритании Гарольдом Макмилланом Кеннеди жаловался: «Если у меня нет женщины три дня подряд, у меня начинаются страшные головные боли».
Даже во время кубинского кризиса он думал о женщинах. Во время напряжённой встречи, когда судьба мира висела на волоске, Кеннеди заметил привлекательную секретаршу. Он сказал министру обороны Макнамаре: «Мне нужны её имя и номер телефона. Мы можем предотвратить войну этой ночью».
После знаменитой речи Кеннеди на Берлинской стене он пытался переспать с секретаршей, немкой по имени Урсула, работавшей в американском посольстве.
В Белом доме работали две светловолосые секретарши. Сотрудники секретной службы прозвали их Вздор и Глупость. Это были привлекательные выпускницы университетского колледжа, которые якобы работали у пресс-секретарей Белого дома Пьера Сэлинджера и Эвелин Линкольн. На самом деле они всегда путешествовали с президентом и были готовы в любой момент по звонку удовлетворить его потребности. Жаклин называла их собаками Белого дома, а во Франции представила их журналистам как «любовниц моего мужа».
Однажды ночью Кеннеди и Питер Лоуфорд приняли вместе с этими девушками наркотики, чтобы проверить их влияние на секс. Наркотики широко использовались в Белом доме при Кеннеди. Он применял кортизон и новокаин для того, чтобы приглушить боль в спине. Кеннеди также прибегал к услугам доктора Макса Джекобсона, известного как «доктор — хорошие ощущения», который вкалывал ему амфетамин и стероиды. Летом 1961 года первая леди и президент часто употребляли наркотики. Кеннеди сидел на наркотиках во время карибского кризиса. Джекобсон, сам наркоман, позднее погиб. Питер Лоуфорд познакомил Кеннеди с кокаином. Кеннеди пользовался ЛСД, когда занимался любовью с Мэри Пинкот Мейер. Они шутили насчёт того, что будет, если русские сбросят бомбы, когда они будут в отключке.
Брак Кеннеди фактически развалился ещё до того, как он вошёл в Белый дом. Это стало очевидным, когда Жаклин в 1956 году родила мёртвого ребёнка. В это время Кеннеди был в круизе по Средиземному морю с Джорджем Смазерсом и несколькими молодыми девушками. Вместо того чтобы возвратиться и поддержать убитую горем жену, Кеннеди предпочёл остаться в Средиземноморье. Он вернулся домой только через три дня после того, как Смазерс убедил его, что дальнейшее промедление грозит крушением его политической карьеры. Его бессердечность ещё более разрушала их семью после того, как Жаклин узнала, чем он занимался.
После госпиталя она переехала в поместье своего отчима, и развод стал почти неизбежным. Положение ухудшилось, когда Жаклин узнала, что её пятнадцатилетняя сестра беременна и называет отцом ребёнка Кеннеди.
В дело вступил Джо Кеннеди: он заключил с Жаклин соглашение, по которому она в обмен на финансовую помощь обещала не уходить от мужа. Так как Жаклин была не очень богата, она согласилась на предложенные условия, но с этого момента между супругами началась тайная война. Она постоянно не давала ему покоя по поводу хорошеньких девушек. Гордо появлялась в обществе со знакомыми мужчинами, пыталась вызвать ревность мужа. Однажды в Белом доме она напилась шампанского и танцевала со всеми мужчинами подряд. Это вызвало сильную реакцию Кеннеди, так как он ревновал Жаклин даже к её приятелям. Но он не прекратил своих приключений, и Жаклин постепенно смирилась.
«Я не думаю, что есть мужчины, верные своим жёнам, — говорила она. — Мужчины — это такая смесь добра и зла».