В 1951 году Кеннеди делает первую попытку жениться, на этот раз на Алисии Пёрдом, жене английского актёра. Но и на этот раз отец не дал согласия из-за своих антибританских настроений. Один итальянский журнал писал, что он заплатил полмиллиона долларов, поскольку утверждалось, что она беременна.
Летом 1960 года Алисия возбудила дело о разводе. Её муж выдвинул встречный иск, указывая на Кеннеди, как на соответчика. Друг семьи Кеннеди встретился с Алисией. Тихий развод был организован в Мексике, и дело замяли.
В 1952 году, выиграв состязание на выборах у Генри Кэбота Лоджа, Кеннеди закрылся со своей визави в гардеробе на торжественном приёме в Ньюпорте, и гости, чтобы получить свою одежду, вынуждены были ждать, пока сенатор Кеннеди не завершит половой акт.
Пришло время, когда Кеннеди для политической карьеры необходимо было жениться. Жаклин Бувье, дочь Джона Вернона — Чёрного Джека, — оказалась лучшим вариантом.
Внешне Жаклин Бувье была классической южной принцессой. По уровню образования она превосходила Кеннеди. Часто его словечки шокировали её. Однако первое их любовное свидание произошло на заднем сиденье автомобиля Кеннеди в Виргинии. Их заметил полицейский, но, узнав «сенатора-плейбоя», как его окрестила пресса, смутился и оставил парочку продолжать начатое.
Джекки быстро отказала Джону Хастеду, с которым она была помолвлена. Свадьба стала событием 1953 года. Их отношения были напряжёнными с самого начала, слишком они оказались разными. Как говорил один из друзей Кеннеди, представить, что она может принять его жизнь, всё равно что заставить Рокки Грациано играть на пианино.
Самая трудная проблема, с которой столкнулась Жаклин, было вопиющее волокитство Кеннеди. Она оказалась совершенно неподготовленной к необузданному размаху развлечений своего мужа.
Кеннеди вместе со своим другом Георгом Смазерсом снял номер в вашингтонском отеле «Кэррол Армс», где они могли принимать молодых женщин. Джек любил ходить туда и встречаться с двумя молодыми секретаршами. Смазерс вспоминает: «Он любил групповой секс».
Хуже того, он мог часто приводить своих любовниц на приёмы, где могла быть Жаклин. Иногда он использовал бороду, как его сводный брат актёр Питер Лоуфорд. Кеннеди использовал также и другие способы маскировки.
В 1954 году Кеннеди необходимо было выступить против сенатора Джо Маккарти (который был другом его отца), обвиняемого в «охоте на ведьм», но предусмотрительно сказался больным. Он провёл в юности много времени в больницах с различными жалобами, и ему очень нравилось, что там его постоянно окружали молодые медсёстры.
Однажды ночью 1958 года Леонард и Флоренс Кэйтер были разбужены тем, что какой-то мужчина бросал камешки в окно их квартирантки, двадцатилетней Памелы Тёрнер, которая была секретарём в сенатском офисе Кеннеди.
Ревностные католики Кэйтеры видели, как Кеннеди крадучись выходил ночью от Памелы Тёрнер, и установили магнитофон в её комнате. В 1959 году во время предвыборной борьбы Кеннеди с Линдоном Джонсоном за место кандидата от демократической партии они послали записи и комментарии в газеты.
Пресса не поверила этой истории, но Гувер слышал об этом и, забрав все материалы у Кэйтеров, передал их своему давнему другу Джонсону для того, чтобы он использовал их в своей борьбе. Гувер имел досье на Кеннеди, которое включало данные под присягой показания двух проституток. К этому времени Кеннеди снял в отеле «Мэйфлауэр» в Вашингтоне личный номер люкс, который осведомители ФБР называли «детский манеж Кеннеди».
Когда Кеннеди уже выиграл на президентских выборах, Кэйтеры в отчаянии проводили демонстрации у Белого дома, протестуя против того, что президент США нарушал супружескую верность. Это не вызвало никакой реакции.
Памела Тёрнер за свою самоотверженную ночную службу была вознаграждена. Когда Кеннеди вошёл в Белый дом, он сделал её пресс-секретарём Жаклин. Жена Кеннеди знала о том, что происходит, но не возражала, аргументируя это тем, что, если она не будет создавать ему трудности, это ему наскучит. Когда Кеннеди спросили, с чем бы он мог сравнить жизнь первой леди, он ответил: «С жизнью на высоко натянутой проволоке».
Жаклин была всегда на шаг впереди своего мужа. На обедах в Белом доме она никогда не волновалась, если рядом с его мужем сидела одна из его любовниц. По крайней мере, это был путь, который не развивал его «дар».
В 1957 и 1959 годах Кеннеди тайно ездил на Кубу на свидание с Флоренс Притчет Смит, женой посла США на Кубе при администрации Эйзенхауэра. Он познакомился с ней в «Сторк-клубе» в 1944 году, и, по слухам, Флоренс была любовью его жизни. Одно время она работала моделью, но позднее вышла замуж, перейдя в католичество, однако три года спустя развелась. В 1947 году она снова была с Кеннеди. В его записной книжке 28 июня написано: «День рождения Фло Притчет — послать бриллианты». Годом позже она вышла замуж за миллионера значительно старше её — Эрла Эдварда Смита, которого Эйзенхауэр направил на Кубу.
Став президентом, Кеннеди продолжал встречаться с ней во Флориде. Однажды, когда он разрешил его личным секретным агентам уйти, местный полицейский обнаружил Кеннеди и Флоренс в плавательном бассейне, где они, по его словам, «не совершенствовали австралийский кроль».
Кеннеди не стыдился своего поведения. Один из информаторов ФБР говорил, что он видел, как Кеннеди и сенатор Эстес Кефовер занимались любовью с двумя женщинами в своих апартаментах перед гостями, затем поменялись дамами и продолжали дальше.
В рабочем кабинете Кеннеди стояла его фотография в компании других мужчин и обнажённых девушек, лежащих на борту яхты. Он любил заниматься любовью на полу в своём офисе в здании сената. О его дерзких похождениях в сенате ходили легенды. Он устраивал оргии в апартаментах отеля «Кэррол Армс», расположенного через дорогу от здания сената, в то время как его коллеги обсуждали законодательство.
«Я никогда не оставлю девушку, пока я не овладею ею тремя способами». Что он подразумевал под этим, мы можем только догадываться.
Сенатор Смазерс говорил: «Вне всякого сомнения, Кеннеди имел самое сильное либидо из всех известных мне мужчин. Это было просто неправдоподобно. С годами супружества оно только усиливалось».
Смазерс вспоминает случай, когда он однажды с Кеннеди и двумя девушками пришёл в свои апартаменты и ему позвонили по телефону, сообщив, что он срочно нужен в сенате, но на полпути он вспомнил, что сенат уже не работает. И когда он вернулся, то застал Кеннеди пытающимся заниматься любовью с обеими девушками. Смазерс говорил: «Он не признавал моральных ограничений, и для него не имело значения, ваша ли это жена, мать или сестра». Эвелин Линкольн, много лет проработавшая с Кеннеди, называла его ловеласом. Но добавляла, что не он охотится за женщинами, а женщины за ним.
Одно время Кеннеди пытался волочиться за историком доктором Маргарет Койт. И она спросила: «Вы делаете это со всеми женщинами, которых встречаете?» И он ответил: «Мой Бог, нет. У меня нет сил».
Во время выборов 1960 года Гувер передал некоторые материалы о сексуальной жизни Кеннеди республиканцу Никсону, в том числе фотографию обнажённых Кеннеди и привлекательной брюнетки на пляже. Но Кеннеди совершенно не изменил своего поведения во время избирательной кампании. Он проводил время в Лас-Вегасе с Фрэнком Синатрой во время съёмок его фильма. Один из информаторов ФБР сообщал, что шоу-дивы со всего города прошли через номер Кеннеди. Одна из них, высокая брюнетка, позже будет навещать Белый дом.
В начале марта Синатра представил Кеннеди двадцатипятилетнюю Джудит Кэмпбелл и у них начался долгий роман. Чуть позже Синатра познакомил её с боссом мафии Сэмом Джанканой и она стала его любовницей.
В начале апреля Жаклин снова забеременела и уехала во Флориду. Так что Джудит могла свободно навещать Кеннеди в их доме в Джорджтауне. Несмотря на огромное состояние, у Кеннеди были серьёзные трудности с финансированием избирательной кампании. И он попросил Кэмпбелл познакомить его с Джанканой, чей чикагский преступный синдикат (который ранее возглавлял Аль Капоне) проворачивает в год больше двух миллиардов долларов. Она сделала это. Согласно подслушанным ФБР телефонным разговорам, мафия сделала колоссальный вклад, который позволил оплатить основные затраты на выборы. Позднее Джанкано будет хвастаться перед Джудит, что без его помощи её дружок не попал бы в Белый дом.
В 1960 году, когда предварительные выборы подходили к концу, Джудит встретила Кеннеди в номере Питера Лоуфорда в отеле «Беверли-Хилтон» на ночной вечеринке. Кеннеди затащил Джудит в спальню, где уже была одна девушка, и предложил заняться любовью втроём. «Я знаю, тебе понравится», — сказал он. «Он убеждал, что девушка надёжная и об этом не узнает ни одна живая душа». Она со слезами оттолкнула его.