тоже древним — Фёдор Бокий-Печихвостский, владимирский подкоморий в Литве, упоминается в переписке Ивана Грозного с Андреем Курбским. Прадедом Глеба Бокия был известный русский математик Михаил Васильевич Остроградский.
В 1896 году Глеб Бокий поступил в Горный институт Императрицы Екатерины II в Санкт-Петербурге, а на следующий год вступил в Петербургский «Союз борьбы за освобождение рабочего класса», где быстро стал партийным организатором и пропагандистом. К этому периоду относится его знакомство с Лениным, переросшее затем в дружбу. В студенческие годы Бокий прославился разоблачением шпионов и провокаторов, снискав этим большую популярность в среде молодёжи. В качестве горного инженера он неоднократно участвовал в экспедициях в отдалённые районы Казахстана и Сибири. Увлекаясь археологией, он собрал средства на экспедицию, целью которой были поиски трона Чингисхана.
Во время Первой русской революции 1905–1907 годов Бокий был организатором боевых дружин, сражался на баррикадах Васильевского острова. Под прикрытием бесплатной столовой для студентов Горного института он устроил медицинский пункт, которым заведовал врач, теософ и гипнотизёр Павел Мокиевский — наставник Бокия в области эзотерики и оккультного знания. В декабре 1905 года Бокий был арестован на собрании руководителей боевых дружин и Особым присутствием Петербургской судебной палаты в 1906 году приговорён к заключению в Петропавловской крепости сроком два года и шесть месяцев с формулировкой «за участие в сообществе, которое ставит своей целью установление в России социалистического строя» («Процесс сорока четырёх»), однако через полтора года был выпущен под залог в 3000 рублей, который внёс за него Мокиевский.
Несколько раз залоги за Бокия вносил российский мистик греческо-армянского происхождения Георгий Иванович Гюрджиев, который учился в духовной семинарии в Тифлисе, а затем занялся самостоятельными теософсими изысканиями, включая медитацию, гипноз и йогу. Гурджиев различал четыре состояния сознания: «сон» (обычный ночной сон, в котором человек осознаёт только свои сны), «сон наяву» (в котором восприятие действительности смешано с иллюзиями и грёзами и в котором человек не осознаёт ни последствия своих слов и действий, ни самого себя), «относительное пробуждение» (в котором человек осознаёт себя, но не осознаёт объективные взаимосвязи всего со всем) и полное пробуждение (в котором человек осознаёт и себя и окружающую действительность объективно). Человек в состоянии «сна наяву» — это машина, управляемая внешними влияниями. Он ничего не может «делать». С ним всё случается. Чтобы «делать», необходимо «Быть», быть пробуждённым. По мнению Гюрджиева, «душонка есть у каждого, а вот Душа есть только у тех, кто её заработал сознательным трудом и добровольным страданием».
Залог за Бокия вносил и врач тибетской медицины бурят Пётр Александрович Бадмаев, близкий к Александру III (Бадмаев был его крестником) и Николаю II. Бадмаев советовал Александру III присоединить Тибет. Его слова о том, что если туда не придём мы, то придут англичане, оказались пророческими. 1 января 1904 года Бадмаев пишет Николаю II: «Корень русской политики на Востоке лежит не в Китае, а именно в Тибете. Неужели истинно русский человек не поймёт, сколь опасно допущение англичан в Тибет; японский вопрос — нуль по сравнению с тибетским». В дальнейшем влияние Бадмаева на Николая II возросло благодаря Распутину. 1 ноября 1905 года состоялась первая личная встреча Распутина с Николаем II. После этого царь записал в своём дневнике: «В 4 часа поехали на Сергиевку. Пили чай с Милицей и Станой. Познакомились с человеком Божиим — Григорием из Тобольской губ.». Впоследствии и Бадмаев, и Распутин лечили членов семьи Николая II.
Всего же с 1897 по март 1917 года Глеб Бокий двенадцать раз подвергался арестам и дважды отправлялся в ссылку. В тюрьме он приобрёл туберкулёз, от которого, однако, смог вылечиться.
С 1912 года Бокий участвовал в издании газеты «Правда», являясь секретарём Петербургского, а после начала Первой мировой войны — Петроградского партийного комитета. Он несколько раз скрывался от полиции, которая собиралась арестовать его по делу типографии, спрятанной в Горном институте. Уже в это время он стал активно использовать шифры, которые разрабатывал сам. У себя он хранил внешне ничем не примечательные ученические тетради, исписанные математическими формулами, однако эти формулы использовались в качестве элементов «математического шифра», с помощью которых шифровались записи о подпольной работе. Именно этот опыт позволил в дальнейшем создать Спецотдел ВЧК.
С декабря 1916 до апреля 1917 года Бокий входил в состав Русского бюро ЦК РСДРП, которое осуществляло руководство нелегальной подпольной деятельностью, устройством подпольных типографий, изданием нелегальной литературы непосредственно на территории России. С апреля 1917 по март 1918 года он был секретарём Петроградского городского комитета РСДРП(б). Бокий был активным участником Октябрьского вооружённого восстания в Петрограде, с октября по ноябрь 1917 года он входил в состав Петроградского военно-революционного комитета (ВРК).
С 13 марта по 31 августа 1918 года Глеб Бокий был заместителем председателя Петроградской ЧК. Утром 30 августа председатель Моисей Соломонович Урицкий (псевдоним Борецкий) был убит в вестибюле Наркомата внутренних дел Петрокоммуны на Дворцовой площади эсером Леонидом Каннегисером — поэтом, другом Сергея Есенина и Марины Цветаевой. Приказ о теракте отдал лидер контрреволюционной эсеровской организации «Союз защиты Родины и Свободы» Борис Савинков, тесно связанный с резидентурой английской разведки СИС в Петрограде. В тот же день на заводе имени Михельсона в Москве эсерка Фанни Каплан тяжело ранила председателя Совета народных комиссаров РСФСР Владимира Ильича Ленина. С учётом раскрытого чекистами в августе 1918 года заговора послов, организованного дипломатическими представителями Великобритании, Франции и США с целью свержения советской власти, вся эта цепь событий означала начало контрреволюционного переворота. Ответом карательных органов советской власти стала политика «красного террора», в той ситуации неизбежная и спровоцированная контрреволюционными силами, за спиной которых стояли западные спецслужбы.
31 августа Бокий возглавил Петроградскую ЧК, занимая этот пост до ноября 1918 года, после чего он был направлен в оккупированный немцами Минск для организации подпольной работы. С 3 января и до сентября 1919 года Бокий был начальником Особого отдела ВЧК Восточного фронта, с сентября 1919 по август 1920 года — Туркестанского фронта и одновременно с 19 апреля 1920 года — полпредом ВЧК при СНК РСФСР в Туркестане.
12 апреля 1921 года Бокий выступил на заседании комиссии Совнаркома с проектом создания «центра, объединяющего и направляющего деятельность шифровальных органов различных ведомств». В результате 5 мая 1921 года был создан Специальный (шифровальный) отдел ВЧК — криптоаналитическая служба страны для защиты секретной информации, а также для перехвата и криптоанализа шифрованной переписки других государств. Его начальником и одновременно членом коллегии ВЧК был назначен Глеб Иванович Бокий.
С самого начала интересы Бокия не ограничивались шифровальным делом. В качестве своего заместителя он привлёк известного