Как мог воспитываться молодой княжич Олег при отце в Чернигове и Киеве? Вероятно, по древнему обычаю, его в три года посадили на коня, в семь лет, как было принято, начали учить грамоте, а отроком двенадцати лет, тоже согласно установившемуся обычаю, отец должен был взять его в поход.
О войнах и битвах, о заговорах и клятвопреступлениях Олег мог знать и по былинам своего времени и по «замышлению Бояна». Прославленный поэт XI в. был придворным певцом Святослава, он воспел брата Олега — «красного Романа Святославича», он давал свои пристрастные, тенденциозные характеристики современникам Олега вроде Всеслава, которому он, как мы видели, предрекал божий суд. Олег мог читать и летопись и византийскую хронику Георгия Амартола, уже переведенную к тому времени на русский язык. Один из крупнейших летописцев того времени — Никон, основатель монастыря в Тмутаракани, был близок к князю Святославу. В распоряжении Олега была отцовская библиотека, в составе которой находились два энциклопедических изборника — уже знакомый нам Изборник 1073 г. и другой, составленный «из мног книг княжих» в 1076 г. Последний Изборник весь проникнут духом тех социальных конфликтов, которыми была полна русская действительность 60—70-х годов XI в. Поучения Изборника обращены то к богатым и сильным, то к угобим. Бедным и слабым рекомендовались покорность и смирение («ярем мой благ есть и бремя мое легко»), им нужно «послушливу быти до смерти, тружатися до смерти». А богатым и знатным рекомендовалось, во-первых, бояться князя («князя бойся всею силою своею»), а во-вторых, не раздражать сверх меры бедных («не разгневай мужа в нищете его») и, но возможности, смягчать социальные контрасты («сидящу ти в зиму в тепле храмине и без боязни изнажившуся, вздохни, помыслии о убогих, како клячать над малом огоньцем скорчившеся, большу же беду очима от дыма имуще»). Все это было навеяно классовыми битвами 1060-х годов. Составитель Изборника советует своим читателям скрывать мысли и надежно хранить тайны. В ту эпоху, когда некоторые вопросы решались ударом ножа подосланного убийцы, читателя предостерегают: «Не всякого человека введи в дом свой — блюдися злодея».
Изборники были нужны для того, чтобы князь мог иметь под рукой афоризмы на все случаи жизни и, не роясь в книгах, блеснуть остроумием и начитанностью, чтобы князь мог мудрость «изместь как сладкий мед из уст своих перед боярами».
Олег и его братья, читая подобную литературу, приучались к лицемерию, к показной благовоспитанности, к постоянной маске благотворителя, будто бы заботящегося о нищих и убогих. Всей своей дальнейшей жизнью Олег показал, что он не собирался следовать некоторым советам. В Изборнике 1073 г. составитель, дьяк Иоанн, приписал от себя: «Оже ти собе не любо, то того и другу не твори». Олег «Гориславич» начал свою карьеру с отрицания этого благородного тезиса.
Впервые Олег упомянут в 1073 г., когда он получил от отца в удел далекую Ростовскую землю. В 1076 г. Олег вместе с Владимиром Мономахом (своим двоюродным братом) был послан в Польшу воевать против чешского короля Братислава. Четыре месяца длился доход. Когда же поляки примирились с чехами, то Олег и Владимир решили, что это невыгодно для них, и осадили Глогов, взяв с короля контрибуцию в 1000 гривен серебра.
Для понимания неустойчивости судеб Русских земель в ту эпоху достаточно взглянуть на историю соседнего с Киевом Чернигова: в 1073–1076 гг. там княжил Всеволод, отец Мономаха; с 27 декабря 1076 г. по 4 мая 1077 г. в Чернигове сидел Владимир Мономах. Его выгнал оттуда двоюродный брат Борис Вячеславич, продержавшийся в Чернигове всего лишь 8 дней. В июле 1077 г. здесь снова княжит Всеволод, а при его дворе живет его племянник Олег. Честолюбие Олега не позволяло ему оставаться на положении вассала, и он неожиданно бежал в 1078 г. из Чернигова в Тмутаракань, где его ждали и неудачливый Борис Вячеславич и брат Роман. Войдя в союз с половецкими ханами, «приведе Олег и Борис поганыя на Русьскую землю». С помощью половцев Олег на 39 дней стал князем Чернигова, выгнав родного дядю. Но новая битва на Нежатиной Ниве 3 октября 1078 г., во время которой были убиты и Борис и вступившийся за Всеволода великий князь Изяслав заставила Олега снова скакать в Тмутаракань. На этот раз он бежал без войск и без надежд. Богатый портовый город оказался ненадежным убежищем: половцы убили Олегова брата, а хазары схватили самого Олега и увезли его в Константинополь. В Чернигове же еще раз сменился князь — там вторично стал княжить Владимир Всеволодич Мономах.
Четыре года провел Олег «Гориславич» в Византии. Из них два года он прожил на большом и богатом острове Родосе, близ Малоазийского побережья. Молодой князь женился в изгнании на знатной гречанке Феофании Музалон и, очевидно, перестал быть пленником. В 1083 г. Олег вернулся в Тмутаракань, жестоко расправился с хазарами и выгнал двух второстепенных князей, незадолго перед тем захвативших город; один из них, Давыд Игоревич, начал разбойничать на Черном море и отбирал товары у купцов в устье Днепра.
Десять лет прокняжил Олег в Тмутаракани, вдали от основной Руси. Его имя не встречалось за эти годы в летописях, но едва ли жизнь в многонациональном приморском городе была тихой. Мы знаем, как быстра менялись здесь князья, как использовались здесь для устранения соперников коварные византийские приемы вроде вина, отравленного ядом, скрытым под ногтем подносящего чашу.
На Руси в это время снова обострялся социальный кризис; великокняжеская власть широко применяла право суда и сбора вир для непомерного обогащения. Многочисленная армия младших дружинников — «уных» — разъезжала по стране, собирая правые и неправые штрафы, обогащаясь сама и разоряя народ. Великий князь Всеволод, пренебрегая советами «смысленных» знатных бояр, совещался с этими «уными», которые пополняли его казну: «Начата… грабити, людии продавати». Положение усложнялось постоянными усобицами князей. Племянники Всеволода требовали у него то одной волости, то другой и по любому поводу брались за оружие то для того, чтобы воевать в открытом поле, то для того, чтобы исподтишка вонзить саблю в опасного соперника, как это было с Ярополком Изяславичем, заколотым подосланным убийцей. Сильные князья слишком бесцеремонно пользовались своей силой; мир с половцами позволял им обращать эту силу против народа. Слабые князья непрерывно интриговали друг против друга и разоряли Русь своими усобицами. К внутренним противоречиям добавились внешние факторы: в 1092 г. была страшная засуха, «так что земля выгорела, и многие леса загорались сами собой и болота». Вспыхивали эпидемии то в Полоцкой земле, то в Киевской, где количество умерших исчислялось тысячами.
Социальный кризис, обостренный этими внешними обстоятельствами, мог вылиться в восстания не в 1143 г., а на 20 лет раньше, но этому помешал еще один внешний фактор — новое грозное наступление половцев на Русь, может быть, тоже связанное как-то с ухудшением жизненных условий в степях и попыткой половецких ханов выйти из своего кризиса за счет ограбления Руси. В том же засушливом 1092 году «рать велика бяше от половець и отвеюду». Половцы штурмовали пограничную линию по Суле и захватывали русские села как на левом, так и на правом берегу Днепра. В этой обстановке умер в 1093 г. одряхлевший и больной князь Всеволод, последний из Ярославичей. Открылась широкая возможность борьбы за великокняжеский стол — каждый из «Ярославлих внуков» считал себя претендентом на киевский престол. Ближе всех к киевскому престолу был Владимир Мономах, прибывший к больному отцу в Киев, однако он будто бы добровольно, не желая усобиц, отказался от великого княжения и ушел в свой Чернигов. Но дело обстояло, очевидно, далеко не так, как это обрисовал нам впоследствии придворный летописец Мономаха.
В Киеве сильна была боярская оппозиция, которую возглавлял уже знакомый нам по восстанию 1074 г. богатый боярин Ян Вышатич. Этой боярской группе принадлежит та часть летописи, где возводятся обвинения на Всеволода, пренебрегшего советами «смысленных». Недовольное политикой Всеволода, киевское боярство, очевидно, не захотело посадить в Киеве его сына Владимира Мономаха. Приглашен был Святополк, незначительный князь из Турова, но и он не оправдал надежд. Плохой полководец, неумелый политик, заносчивый, жадный до денег, подозрительный и жестокий, он быстро настроил всех против себя и своей политикой еще больше способствовал углублению кризиса.
С этим самым Святополком, своим двоюродным братом, Владимир ссорился и воевал с первых же дней его вокняжения, и на них обоих прикрикнули знатные бояре: «Почто вы распря имата межи собою? А погании губять землю Русьскую».
В 1093 г. половцы жестоко разбили русские войска под Треполем и дошли до предместий Киева; Святополк убежал с поля боя лишь с двумя спутниками.
Половцы хозяйничали во всей Южной Руси, «пожигая села и гумна». Современник с ужасом пишет: «Все города и села опустели. Пройдем по полям, где раньше паслись стада коней, овец и волов, — мы увидим все бесплодным; нивы поросли бурьяном, и только дикие звери живут там».