Первая парашютная операция состоялась 14 июля 1941 г. под Могилевом. Здесь в районе деревни Горки авиаразведка обнаружила на поле примерно 300 немецких танков, стоявших в ожидании подвоза горючего. Рано утром с 4-х самолетов ТВ-3 была произведена выброска роты в количестве 64-х человек из состава 214-й бригады ВДВ. Десантирование происходило в условиях хорошей видимости, позволившей немцам своевременно обнаружить самолеты, летевшие на высоте 600 метров, и открыть зенитный огонь. Некоторые парашютисты погибли или получили ранения прямо в самолетах. Но большинство смогло прыгнуть. Завязался бой с превосходящими силами немецкой пехоты и экипажей танков. В этих условиях задача была выполнена лишь частично: удалось поджечь не более 20-30 танков и автомашин. Спустя двое суток в расположение своих войск вышли 34 парашютиста. Остальные погибли либо попали в плен.
Второй воздушный десант был осуществлен в ночь на 22 сентября 41 года под Одессой. Там в результате наступления немецких и румынских войск город и порт оказались в пределах досягаемости огня артиллерийских батарей в восточном секторе. Требовалось срочно подавить вражескую артиллерию, а затем снова отбросить противника от города. С этой целью был разработан план комбинированной операции. Пехотные части гарнизона должны были провести наступление из города в направлении села Свердлове. Непосредственно перед началом сухопутного наступления корабли должны были провести артобстрел района села Григорьевка в тылу противника и высадить там морской десант. А за 30 минут до начала высадки морского десанта предполагалось выбросить один взвод парашютистов (23 человека) в районе деревни Щицли, где находился узел связи противника.
Удачный выбор места для десантирования и времени (темная ночь незадолго до рассвета) обеспечили исключительный успех операции. Парашютисты перерезали несколько линий телефонной связи между войсками и уничтожили один командный пункт. Возникли паника и неразбериха, сильно затормозившие начало действий по отражению морского десанта. Его высадка произошла почти без потерь. В течение всей ночи командование 15-й румынской дивизии не могло понять, откуда атакуют советские войска - с моря, воздуха или со стороны Одессы по земле, а главное - какими силами? Утром парашютисты соединились с моряками, на следующий день к ним подошли пехотные части. В результате этой интересно задуманной и успешно осуществленной операции были разбиты части двух румынских дивизий, они отступили на 5-8 километров, вся дальнобойная артиллерия противника оказалась в руках советских войск.
3 октября 1941 года для задержки стремительно развивавшегося наступления немецких танковых и механизированных частей на Москву был переброшен авиадесант в район Орла-Мценска. Две бригады ВДВ из состава 5-го воздушно-десантного корпуса, общей численностью 6 тысяч человек, за 12 часов были доставлены в указанный район на 60 самолетах ПС-64 и ТВ-3. Каждый самолет сделал по 3-4 вылета. Кроме стрелкового оружия, десантники имели 10 орудий калибра 45 мм, минометы и крупнокалиберные пулеметы.
Приземление самолетов с первым батальоном десанта происходило на аэродроме в Орле под огнем противника, уже вышедшего на окраину взлетного поля. Поэтому остальные части пришлось высаживать на аэродроме Оптуха, в 8 км северо-восточнее города и под Мценском. В жестоких боях вскоре были потеряны все пушки. Однако посредством подвижной обороны, многочисленных засад и ночных вылазок, во взаимодействии с частями подошедших вскоре 6-й гвардейской стрелковой дивизии и 4-й танковой бригады, наступление немцев было остановлено. Произошло это на реке Зуша под Мценском.
Расстояние в 45-50 км, отделявшее Орел от Мценска, 24-й механизированный корпус 2-й танковой группы генерала Гудериана смог с большими потерями преодолеть только за 9 суток. Быстрая доставка советских войск самолетами явилась для немецкого командования полной неожиданностью. Поскольку перевозка, высадка и сбор десантников осуществлялись под огнем противника, их действия следует считать воздушно-десантной посадочной операцией, решившей поставленные задачи.
Следующая десантная операция советских парашютистов произошла 15 декабря 1941 года к западу от города Клин. Батальон в количестве 415 человек, которым командовал капитан И. Г. Старчак, был сброшен в тылу немецких войск, отступавших под натиском Красной Армии, перешедшей в контрнаступление под Москвой 5 декабря. Немцы отходили к Волоколамску, рассчитывая закрепиться на заранее подготовленном к обороне рубеже по рекам Лама и Руза. Они двигались по единственной еще не перерезанной дороге, ведущей к Теряевой слободе. Сюда и десантировался батальон из состава 214-й бригады ВДВ. В ночь на 15 декабря он оседлал дорогу, разрушил линии связи и преградил путь немецким войскам.
Десантники не только перекрыли путь из Клина к Теряевой слободе. Они перекрывали и другие возможные пути отхода немцев на запад. В течение 9 суток они нападали на двигавшиеся колонны, уничтожали небольшие гарнизоны, взрывали мосты, поджигали автоцистерны с бензином для танков и грузовиков. Всего десантники взорвали 29 мостов, сожгли 48 автоцистерн, подбили 2 танка, уничтожили не менее 400 вражеских бойцов. Действуя небольшими диверсионными группами по коммуникациям противника в обширном районе, десантники вынудили врага бросить тяжелое вооружение. Только немногим удалось прорваться из Клина в западном направлении. За успешное руководство операцией капитан Старчак был произведен в майора.
31 декабря 1941 года был сброшен парашютный десант в составе батальона (под командованием майора Няшина) на Арабатскую стрелку в Крыму. Он должен был перекрыть отход немецких войск по ней в сторону Геническа. А это, в свою очередь, требовалось для обеспечения успешной высадки морского десанта между Керчью и Феодосией. Советское командование хотел посредством вторжения с моря освободить Крым, большая часть которого была уже оккупирована немцами. Морской десант высадился, однако не смог продвинуться далее 10-15 км от берега. Освобождение Крыма не состоялось. Но парашютисты действовали успешно, и поставленную перед ними задачу не только выполнили, а и перевыполнили.
Выброс происходил в сложных погодных условиях, с высоты 450 метров. Парашютисты оказались разбросанными на большой территории, что значительно затруднило их сбор на земле. Зато эта разбросанность десантных групп в сочетании с их решительными действиями дезориентировала противника о силах десанта, создав у него впечатление крупной десантной операции. Обходя заслоны и опорные пункты врага, парашютисты небольшими группами выходили к Ак-Монаю. Когда основные силы батальона собрались вместе, майор Няшин повел их в атаку. В коротком бою вражеский гарнизон был полностью уничтожен, артиллерийская батарея, прикрывавшая северный фланг, захвачена. Затем батальон перешел к обороне захваченного района, сочетая ее с вылазками диверсионных групп на вражеских коммуникациях. Через некоторое время батальон сменили пехотинцы, а десантников отправили на Таманский полуостров.
В первые дни января 1942 г. был произведен десант батальона ВДВ майора Старчака в полосе наступления 43-й армии Западного фронта. Поначалу планировалось, что парашютисты захватят аэродром в районе села Большое Фатьяново. Затем туда на самолетах доставят пехотный полк (1,3 тысячи человек). Все вместе они перережут шоссе Юхнов-Медынь и полностью парализуют немецкие тылы.
Десант был сброшен на немецкий аэродром в ночь на 4 января 1942 г. Не дожидаясь полного сбора парашютистов, Старчак повел своих бойцов в атаку. Однако подавить сопротивление противника ему удалось только к вечеру. Организовав оборону, десантники начали расчистку летного поля от снега и установку посадочных сигналов. Но утром 5 января резко ухудшилась погода. Поднялась сильная метель, весь аэродром оказался занесен снежными сугробами. В связи с этим (а также из-за изменившейся оперативной обстановки) высадку остального десанта отменили. Батальону Старчака приказали перейти к самостоятельным диверсионным действиям в полосе наступления 43-й армии.
В ночь на 8 января внезапной атакой десантники захватили железнодорожную станцию Мятлево, где уничтожили 2 эшелона с 28 танками и другой военной техникой. После этого еще 10 суток батальон в исключительно трудных условиях суровой зимы вел боевые действия на дорогах южнее Медыни. Лишь 19 января остатки батальона (всего 87 человек) соединились возле села Никольское с частями 43-й армии. Своими смелыми действиями батальон майора Старчака частично дезорганизовал работу войскового тыла немцев перед наступающими советскими частями, чем способствовал успеху наступления.
В ночь на 18 и на 19 января 1942 года был сброшен парашютный десант в количестве двух батальонов 201-й бригады ВДВ юго-восточнее Вязьмы в районе деревни Желанье. Они расчистили от снега посадочную площадку, на которую в следующие три ночи был доставлен самолетами целый полк (1,6 тыс. человек), имевший более чем 100 пулеметов, 90 минометов и 45 мм пушек. Потери оказались незначительными, хотя немцы с самого начала высадки ежедневно бомбили и обстреливали с воздуха район высадки. Оба парашютных батальона под командованием капитана Суржика атаковали и захватили 20-22 января ряд населенных пунктов, в частности, деревни Ключи, Петрищево, Тыновка и другие, после чего 23 января соединились с прорвавшимся кавалерийским корпусом. Тем временем доставленный на самолетах пехотный полк развивал наступление в направлении города Глухов, и 4 февраля соединился с частями 239-й стрелковой дивизии.