Тогда же неприятель Казимира, венгерский владетель Матфей Корвин, завел сношения с московским государем, и великий князь московский, через посланного к Матфею дьяка Курицына, просил его прислать в Москву инженеров и горных мастеров: в последних московский государь видел нужду, потому что узнал о существовании металлических руд на севере, но не было у него в московском государстве людей, умеющих добывать руду и обращаться с нею. В то же время молдавский господарь Стефан, который боялся Казимира и хотел оградить свое владение от властолюбивых покушений Литвы и Польши, вступил в родственную связь с Иваном Васильевичем. Он предложил свою дочь Елену за сына московского государя Ивана Ивановича. Иван Васильевич послал за Еленой боярина своего Плещеева. Елена ехала через Литву, и Казимир не только не остановил ее, но послал ей дары. Таким образом, втайне покушаясь делать вред московскому государю и терпя за такие покушения вред, наносимый своим областям, Казимир явно боялся своего соперника и оказывал ему наружно знаки дружбы.
Сын Ивана Васильевича обвенчался с Еленой 6 января 1483, а в октябре того же года родился у них сын по имени Димитрий: Иван Васильевич очень радовался рождению внука, не предвидя, что настанет время, когда он сделается мучителем этого внука.
Заметно возрастала жестокость характера московского государя по мере усиления его могущества. Тюрьмы наполнялись; битье кнутом, позорная торговая казнь, стало частым повсеместным явлением; этого рода казнь была неизвестна в древней Руси; сколько можно проследить из источников, она появилась в конце XIV века и стала входить в обычай только при отце Ивана Васильевича; теперь от нее не избавлялись ни мирские, ни духовные, навлекшие на себя гнев государя. Страшные пытки сопровождали допросы. Иван Васильевич сознавал нужду в иноземцах, и вслед за Аристотелем появилось их уже несколько в Москве; но московский властитель не слишком ценил их безопасность, когда что-нибудь было не по его нраву. Был у него врач немец по имени Антон; он пользовался почетом у великого князя, но в то время, когда совершалась свадьба Иванова сына, этот врач лечил одного татарского князька Каракуча, находившегося при царевиче Даниаре, служившем Москве: вылечить его не удалось. Великий князь не только выдал этого бедного немца сыну умершего князька, но когда последний, помучивши врача, хотел отпустить его, взявши с него окуп, Иван Васильевич настаивал, чтоб татары убили Антона; и татары, исполняя волю великого князя московского, повели Антона под мост на Москву-реку и там на льду зарезали ножом как овцу, по выражению летописца. Это событие навело такой страх на Аристотеля, что он стал проситься у Ивана Васильевича отпустить его на родину, но московский властитель считал своим рабом всякого, кто находился у него в руках; он приказал ограбить все имущество архитектора и засадил в заключение на дворе немца Антона. Итальянец был выпущен для того, чтобы поневоле продолжать службу на земле, на которую он имел легкомыслие заехать добровольно.
Чем далее, тем последовательнее и смелее прежнего Иван Васильевич занялся расширением пределов своего государства и укреплением своего единовластия. Разделался он с верейским князем по следующему поводу: по рождении внука Димитрия, Иван Васильевич хотел подарить своей невестке, матери новорожденного, жемчужное украшение, принадлежавшее некогда его первой жене Марии. Вдруг он узнал, что София, которая вообще не щадила великокняжеской казны на подарки своим родным, подарила это украшение своей племяннице гречанке Марии, вышедшей за Василия Михайловича верейского. Иван Васильевич до того рассвирепел, что приказал отнять у Василия все приданое его жены и хотел взять под стражу его самого. Василий убежал в Литву вместе с женой. Отец Василия, Михаил Андреевич, вымолил себе самому пощаду единственно тем, что отрекся oт сына, обязался не сноситься с ним и выдавать великому князю всякого посланца, которого вздумает сын его прислать к нему, наконец, написал завещание, по которому отказывал великому князю по своей смерти свои владения - Ярославец, Верею и Белоозеро, с тем, чтобы великий князь со своим сыном поминали его душу. Смерть не замедлила постигнуть этого князя (весной 1485 г.); говорили впоследствии, что Иван Васильевич втайне ускорил ее.
Упрочив за собою владения верейского князя, в 1484 г. великий князь обратился еще раз к Новгороду: нашлись такие новгородцы, которые подали ему донос на богатых людей, будто они хотят обратиться к Казимиру. Московскому властелину хотелось приобрести имущество обвиненных: предлог был благовиден. По такому доносу привезли из Новгорода человек тридцать самых "больших" из житых людей и отписали на государя их дома и имущества в Новгороде. Привезенных посадили во дворе Товаркова, одного из приближенных Ивана Васильевича; великокняжеский подьячий Гречневик, по приказанию государя, принялся мучить их, чтобы вынудить сознание в том, в чем их оговорили. Новгородцы под пытками наговорили друг на друга. Великий князь приказал их перевешать. Когда их повели к виселице, они стали просить взаимно друг у друга прощения и сознавались, что напрасно наклепали одни на других, не в силах будучи вытерпеть мук пытки. Услышав об этом, Иван Васильевич не велел их вешать; он поступил тогда так, как часто поступали самовластители, когда, отменяя смертную казнь и заменяя ее томительным пожизненным заключением, на самом деле усиливали кару своим врагам, а чернь прославляла за то милосердие своих владык. Иван Васильевич приказал засадить новгородцев в тюрьму в оковах, и они, вместо коротких смертных страданий на виселице, должны были многие годы томиться в тюрьме; жен их и детей Иван отправил в заточение.
В 1485 году, похоронивши мать свою, инокиню Марфу, Иван Васильевич разделался с Тверью. Зимою в начале этого года великий князь московский обвинил великого князя тверского в том, что он сносится с Казимиром. Сперва Иван Васильевич взял с тверского князя договорную запись, в которой еще как будто признавал тверского князя владетельным лицом, только обязал его не сноситься с Литвой. Потом дело умышленно ведено было так, чтоб можно было опять придраться. Князья тверской земли, подручники тверского великого князя Андрей микулинский и Иосиф дорогобужский оставили службу своему великому князю и передались московскому: Иван Васильевич обласкал их и наделил волостями: первому дал город Дмитров, другому - Ярославль. По их примеру тверские бояре один за другим стали переходить к Москве: им нельзя уже было, - говорит современник, - терпеть обид от великого князя московского, его бояр и детей боярских: где только сходились их межи с межами московскими, там московские землевладельцы обижали тверских, и не было нигде на московских управы; у Ивана Васильевича в таком случае свой московский человек был всегда прав; а когда московские жаловались на тверских, то Иван Васильевич тотчас посылал к тверскому великому князю с угрозами и не принимал в уважение ответов тверского. Наконец, в конце августа того же года Иван Васильевич двинулся на Тверь ратью вместе со своими братьями; он взял и своего порабощенного итальянца Аристотеля с пушками. Предлог был таков: перехватили гонца тверского с грамотами к Казимиру. Михаил Борисович присылал оправдываться подручного своего князя Холмского, но московский государь не пустил его к себе на глаза. 8 сентября Иван Васильевич подступил к Твери; 10 числа тверские бояре оставили своего великого князя, приехали толпой к Ивану Васильевичу и били челом принять их на службу. Несчастный Михаил Борисович в следующую за тем ночь бежал в Литву, а 12 сентября остававшийся в Твери его подручник князь Михаил Холмский со своими братьями, с сыном и с остальными боярами, с земскими людьми и с владыкой Кассианом приехал к Ивану Васильевичу; они ударили московскому государю челом и просили пощады. Иван Васильевич послал в город своих бояр и дьяков привести к целованию всех горожан и охранить от разорения. Потом московский государь сам въехал победителем в Тверь, так долго соперничествовавшую с Москвой. Он отдал Тверь своему сыну Ивану Ивановичу и тем как будто все еще сохранял уважение к наследственным удельным правам: Иван Иванович был сын тверской княжны и по матери происходил от тех тверских князей, которых память еще могла для тверичей быть исторической святыней. Михаил Борисович напрасно просил помощи у Казимира; польский король дал приют изгнаннику, но отрекся помогать ему и заявил об этом Ивану Васильевичу.
В 1487 году московский государь снова обратился на Казань и на этот раз удачнее, чем прежде. Партия вельмож, недовольная своим царем Алегамом, обратилась к московскому великому князю. Она хотела возвести на престол меньшого брата Алегамова Махмет-Аминя, которого мать Нурсалтан, по смерти своего мужа, казанского царя Ибрагима, вышла за крымского хана Менгли-Гирея, друга и союзника Иванова. По приказанию московского государя русские после полуторамесячной осады взяли Казань и посадили там Махмет-Аминя. Это подчинение Казани, еще далеко не полное, сопровождалось со стороны московского государя жестокостями; он приказал передушить князей и уланов казанских, державшихся Алегама; самого плененного Алегама с женой заточил в Вологде, а мать его и сестер сослал на Белоозеро.