Читать интересную книгу Сборник основных формул школьного курса химии - Г. Логинова

2) горения: RH + O2  → СO2 + Н2O

3) частичного окисления:

СН4 + O2 → НСНO + Н2O (500 °C, катализатор)

4) отщепления водорода (дегидрогенизация):

СпH2п+2 → СпH2п, СпH2п-2 + Н2

5) с водяным паром (800 °C):

СН4 + Н2О → СО + 3Н2

6) с оксидом углерода(IV):

СН4 + СO2 → 2СО + 2Н2

7) изомеризации (t, катализатор):

*Механизм реакции замещения

1. Инициирование реакции

2. Развитие цепи

Н3С-Н + Сl˙ → НСl + Н3С˙

Н3С˙ + Сl-Сl → Н3С-Сl + Сl˙

3. Обрыв цепи

Н3С˙ + Н3С˙ → Н3С-СН3

Н3С˙ + Сl˙ → Н3С-Сl

Сl˙ + Сl˙ → Сl-Сl 

Химические свойства непредельных углеводородов

Реакции присоединения:

1) с галогенами:

СН2=СН2 + Вr2 → СН2Вr-СН2Вг

СН≡СН + Br2 → CHBr=CHBr

Н2С=СН-СН=СН2 + Вг2 → ВrН2С-СН=СН-СН2Вг

2) с водородом:

СН2=СН2 + Н2 → СН3-СН3

СН≡СН + Н2 → СН2=СН2

3) с водой:

СН2=СН2 + Н2O → СН3-СН2ОН (800 °C, 8 МПа, Н3РO4)

С2Н2 + Н2O → CH3C(H)O (HgSO4)

4) с галогеноводородами:

СН2=СН2 + НСl → СН3-СН2Сl

С2Н2 + НСl → Н2С=СНСl (катализатор)

Реакции замещения:

2НC≡С-СН2-СН3 + Ag2O → 2Ag-C≡C–CH2-CH3↓ + Н2O

Реакции окисления:

1) полное окисление (горение):

С2Н4 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O

2С2Н2 + 5O2 → 4СO2 + 2Н2O

2) частичное окисление:

С2Н4 + [О] + Н2O → НОСН2СН2ОН (КМnO4)

Реакции полимеризации:

1) nСН2=СН2 → [-СН2-СН2-]n (TiCl4, Al(C2H5)3)

2) синтез каучука по методу Лебедева:

nСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n

3) получение бензола: ЗС2Н2 → С6Н6

Правило Марковникова

При присоединении молекул воды, гало-геноводородов и других водородсодержа-щих веществ атом водорода присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым соединено больше атомов водорода:

СН2=СН-СН3 + НСl → CH3-CHCl-CH3

Химические свойства ароматических углеводородов

1. Полное окисление:

2С6Н6 + 15O2 → 12СO2 + 6Н2O

2. Частичное окисление, например, пер-манганатом калия КМnO4:

С6Н5СН3 + [О] → С6Н5СООН + Н2O

3. Замещение:

С6Н6 + Вr2 → С6Н5Вr + НВr (в присутствии катализатора)

С6Н5СН3 + 3HN03 → CH3C6H2(NO2)3 + ЗН2O (в присутствии конц. H2SO4)

4. Присоединение:

С6Н6 + ЗН2 → С6Н12 (в присутствии катализатора)

*Химические свойства галогенопроизводных

1 . Со щелочами в водном растворе: СН3СН2Сl + NaOH → СН3СН2ОН(спирт) + NaCl

2. Со щелочами в спиртовом растворе: CH3CH2CHBr + NaOH → СН3СН=СН2(алкен) + Н2O + NaBr

3. С аммиаком: СН3СН2Сl + NH3 → CH3CH2NH2, (CH3CH2)2NH, (CH3CH2)3N (амины)

Кислородсодержащие органические соединения

Спирты и *фенолы

Общая характеристика

Алкан ол ы – ациклические, насыщенные, одна группа —ОН, например метанол (метиловый спирт) СН3ОН.

Алкан диол ы – циклические, насыщенные, две группы —ОН, например этилен-гликоль СН2ОН-СН2ОН.

Алкан триол ы – ациклические, насыщенные, три группы —ОН, например глицерин СН2ОН-СНОН-СН2ОН.

*Фенолы – циклические производные бензола, содержащие группы —ОН в бензольном кольце, например фенол С6Н5ОН.

Химические свойства спиртов и фенолов

1. Полное окисление (горение):

2СН3ОН + 3O2 → 2СO2 + 4Н2O

2. Частичное окисление перманганатом калия КМnO4 или дихроматом калия К2Сr2O7:

СН3ОН + [О] → НС(Н)O + Н2O

3. Дегидрирование в присутствии катализатора:

СН3СН2ОН → СН3С(Н)=O(этаналь) + Н2

(СН3)2СНОН → (СН3)2С=O(ацетон) + Н2

4. Дегидратация внутримолекулярная:

СН3СН2ОН → Н2С=СН2 + Н2O (> 140 °C, конц. H2SO4)

5. Дегидратация межмолекулярная

2СН3СН2ОН → СН3СН2-О-СН2СН3 + Н2O (< 140 °C, конц. H2SO4)

6. Дегидрирование и дегидратация:

2С2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2О+ Н2 (425 °C, ZnO, Al2O3)

7. С галогеноводородами в присутствии конц. H2SO4:

С2Н5ОН + НСl → С2Н5С1 + Н2O

8. Этерификация в присутствии конц. H2SO4 при нагревании:

СН3СООН + НОСН3 → СН3СООСН3 + Н2O

9. С металлами:

2СН3ОН + 2Na → 2CH3ONa + Н2↑

10. *3амещение (только фенолы):

С6Н5ОН + 3Br2 → С6Н2(ОН)(Br)3

11. С основаниями (только фенолы и многоатомные спирты):

*С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + Н2O

Альдегиды и *кетоны

Органические соединения, содержащие карбонильную группу > С=0, относят к карбонильным соединениям.

Общая характеристика альдегидов и кетонов

Альдегиды – карбонильная группа связана с одним углеводородным радикалом и атомом водорода, например метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид) и этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид)

*Кетоны – карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами (одинаковыми или разными), например пропанон (диметилкетон, ацетон)

*Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Гидрирование в присутствии катализаторов (Pd, Pt, Ni):

HC(H)O + Н2 → СН3ОН

*СН3СОСН3 + Н2 → СН3СН(ОН)СН3

2. Полное окисление:

2СН3С(Н)O + 5O2 → 4СO2 + 4Н2O

3. Частичное окисление:

СН3С(Н)O + Ag2O → СН3СООН + 2Ag↓

СН3СОСН3 + [О] → СН3СООН + С02 + Н2O окислитель КМnO4

Карбоновые кислоты

Систематические и тривиальные названия кислот и анионов

НСООН – метановая (муравьиная)

НСОО¯ – формиат

СН3СООН – этановая (уксусная)

СНдСОО¯ – ацетат

С2Н5СООН – пропановая (пропионовая)

С2Н5СОО¯ – пропионат

С3Н7СООН – бутановая (масляная)

С3Н7СОО¯ – бутират

С4Н9СООН – пентановая (валериановая)

С4Н9СОО¯ – валерат

С6Н13СООН – гептановая (энантовая)

С6Н13СОО¯ – энантат

СН2=СНСООН – пропеновая (акриловая)

СН2=СНСОО¯ – акрилат

С6Н5СООН – бензолкарбоновая (бензойная)

С6Н5СОО¯ – бензоат

*НООС-СООН – этандионовая (щавелевая)

*(¯ООС-СОО¯) – оксалат

Химические свойства карбоновых кислот

1.  Диссоциация:

НСООН ↔ НСОО¯ + Н+

2.  Образование солей:

НСООН + Zn → Zn(HCOO)2 + Н2↑

НСООН + NaOH → NaHCOO + Н2O

2НСООН + К2СO3 → 2КНСОО + Н2O + СO2↑

НООС-СООН + СаСl2 → СаС2O4↓ + 2НСl

3.  Дегидратация при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты:

2СН3СООН → СН3С(O)O(O)ССН3 + Н2O

4.  Этерификация:

СН3СООН + С2Н5ОН  → СН3СООС2Н5(этилацетат) + Н2O

*Особые свойства муравьиной кислоты

1. Разложение под действием концентрированной серной кислоты:

НСООН → СО + Н2O

2.  Окисление:

НСООН + Ag2O → Н2O + СO2 + Ag↓

*Взаимные превращения кислородсодержащих органических соединений

По степени окисленности кислородсодержащие органические соединения образуют следующую последовательность: спирты и фенолы < альдегиды и кетоны < кар-боновые кислоты.

Они могут превращаться друг в друга под действием окислителей и восстановителей:

Жиры и углеводы

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоно-вых кислот (жирных кислот).

*Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров

Пальмитиновая С15Н31СООН

Стеариновая С17Н35СООН

Олеиновая С17Н33СООН

(одна двойная связь в радикале)

Линолевая С17Н31СООН

(две двойные связи в радикале)

Общая характеристика углеводов

Моносахариды – простые углеводы, не гидролизуются, например глюкоза и фруктоза С6Н12O6.

Олигосахариды – сложные углеводы, состоят из 2-10 моносахаридных остатков, гидролизуются до моносахаридов, например мальтоза и сахароза С12Н22O11.

Полисахариды – сложные углеводы, состоят из > 10 моносахаридных остатков, гидролизуются, например крахмал и целлюлоза (С6Н10O5)n

Азотсодержащие органические соединения

Классификация аминов

1. Первичные, например этиламин

СН3-СН2-NH2

2. Вторичные, например диметиламин

СН3-NH-СН3

3. Третичные, например триметиламин

4. Ароматические, например анилин

C6H5-NH2

*Химические свойства аминов

Восстановитель

1. Полное окисление (горение): 4CH3NH2 + 9O2  → 4СO2 + 10Н2О + 2N2

Основание

2. С водой:

CH3NH2 + Н2O ↔ CH3NH3+ + ОН¯

3. С кислотами:

CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl

Аминокислоты

Глицин (аминоуксусная, аминоэтановая) NH2CH2COOH

Алании (α-аминопропионовая, 2-аминопропановая) CH3CH(NH2)COOH

Фенилаланин C6H5CH2CH(NH2)COOH

Глутаминовая НООС(СН2)2СН(NН2)СООН

Лизин H2N(CH2)4CH(NH2)COOH

Серии HOCH2CH(NH2)COOH

Цистеин HSCH2CH(NH2)COOH

Тирозин HOC6H4CH2CH(NH2)COOH

Гистидин (C3H3N2)CH2CH(NH2)COOH

Пептидная связь

Из остатков аминоксилот, соединенных пептидными связями, построены белки.

Высокомолекулярные соединения (ВМС)

Методы получения ВМС

Поликонденсация – метод синтеза полимеров, при котором взаимодействие молекул мономеров сопровождается выделением побочных низкомолекулярных соединений (воды, аммиака, спиртов):

nС6Н5ОН + nНСНО → [-С6Н3(ОН) – СН2-]n+ nН2O