В конце XIV в. освободительное движение на Украине возглавляли удельные князья. Как отмечалось, в завоеванной Литвой Юго-Западной Руси ими были обрусевшие представители великокняжеского Гедиминова рода. Они стремились утвердиться в своих удельных правах вплоть до обретения полной самостоятельности и с этой целью поддерживали недовольство литовскими феодалами в широких слоях украинского народа. Курс великокняжеского и королевского правительства на укрепление государственной власти и ликвидацию удельных княжеств на Украине после Кревской унии встретил ожесточенное сопротивление удельных князей.
Подобная политическая ситуация сложилась также на белорусских землях Великого княжества Литовского. Осенью 1386 г. против политики великокняжеской власти выступил полоцкий князь Андрей Ольгердович в союзе со смоленским князем. После подавления этого выступления в белорусских и литовских городах были размещены польские гарнизоны. Но эта мера не привела к прекращению движения. В 1392 г. в Витебске во главе местных феодалов на борьбу с королевской властью поднялся Свидригайло Ольгердович. Поводом для выступления стал тот факт, что отчину Свидригайла после смерти его матери, Ольгердовой жены и витебской княжны, великий князь Ягайло передал своему сокольничему. Такое попрание права удельного князя на свою отчину местным феодалам представлялось тем более опасным, что оно было проявлением общей польско-литовской политики, направленной на максимальное ограничение автономии удельных княжеств и всемерное укрепление центральной государственной власти.
Русский доспех бахтерец. Середина XVI в.
Войска Витовта и Скиргайла подступили под стены Витебска и осадили его. Отчаянно оборонявшийся город был взят, а Свидригайло в кандалах отослан в Краков к Ягайлу. Таково было начало бурной политической карьеры Свидригайла, князя, который в течение более полусотни лет возглавлял движение против великокняжеской и королевской власти на украинских землях.
Примечательно, что против централизаторских мероприятий великокняжеской и королевской администрации в конце XIV в. выступили и князья, прежде верно ей служившие. Среди них был новгород-северский князь Дмитрий-Корибут Ольгердович. Несмотря на военный союз с Ягайлом и недавние военные заслуги перед королевской властью, выступление Дмитрия-Корибута, пытавшегося отстоять свое княжество, было беспощадно подавлено. Войска Дмитрия-Корибута и Витовта сошлись весной 1393 г. под Докудовом. Наголову разбитый, Дмитрий-Корибут отступил к Новгородку. После падения Новгородка Дмитрий-Корибут вместе с семьей был захвачен в плен Витовтом. В том же году его взял на поруки тесть, рязанский князь Олег, Дмитрий-Корибут был первым из удельных князей на украинских землях, который, используя недовольство населения своего княжества литовскими завоевателями, выступил против великокняжеской власти, в столкновении с ней потерпел поражение и в результате лишился своего удела.
Еще более упорное сопротивление наступлению великокняжеской власти оказал подольский князь Федор Кориатович. Сознавая неизбежность военного столкновения с Витовтом, подавившим освободительное движение в Витебском и Новогород-Северском княжествах и развернувшим наступление на Киевщину, Федор Кориатович стал спешно собирать войска и даже заручился международной поддержкой против Польши и Литвы, заключив союз с молдавским господарем Петром и венгерским королем Сигизмундом Люксембургским.
В этих условиях Витовт прекратил наступление на Киевщину, где ему уже удалось захватить Овруч и Житомир, и двинул войска на Подолию. Преодолевая упорное сопротивление местных жителей и крепостных гарнизонов, великокняжеские войска заняли подольские замки. Военные силы Федора Кориатовича потерпели поражение под Брацлавом и вынуждены были отступить в Закарпатье. Вместе с ними ушла часть населения Подолии.
Вооруженное сопротивление оказало наступавшим великокняжеским войскам и население Киевщины. Сразу после ликвидации Киевского удельного княжества против литовского ставленника на киевское княжение Скиргайла поднялись с оружием в руках жители Черкасс и Звенигородки, которые Скиргайло должен был занять по договору с Ягайлом и по распоряжению Витовта.
Овладев с помощью великокняжеских войск территорией Среднего Поднепровья, Скиргайло вскоре стал искать политической поддержки у местных феодалов, враждебно настроенных против центральной великокняжеской власти. Это обеспокоило правящую верхушку Великого княжества Литовского, и в 1396 г. Скиргайло Ольгердович был отравлен на пиру в имении киевского митрополита.
Проводя наступление на удельные княжества, польское правительство стремилось к укреплению королевской власти на украинских землях, то есть к упрочению здесь позиций польских феодалов. Основной же целью Витовта — великого князя литовского — было упрочение власти Литвы на Украине, укрепление Литовского государства и своей власти в нем. Поэтому, захватив Подолию, Витовт попытался все земли ликвидированного удельного княжества подчинить непосредственно Литве. Однако королевская власть решительно этому воспротивилась. Конфликт разрешился тем, что Польша получила Западную Подолию с центром в Каменце. Восточная же Подолия (Брацлавщина) осталась за Литвой.
Наступление на украинские княжества осуществлялось главным образом литовскими силами во главе с Витовтом. Однако согласно Кревской унии 1386 г. Украина должна была перейти под королевскую власть, в связи с чем недовольство ее населения обращалось и против Польши. Опасаясь его выступлений, Ягайло после восшествия на польский престол по нескольку раз принуждал украинских удельных князей, в частности новгород-северского князя Дмитрия-Корибута Ольгердовича и киевского князя Владимира Ольгердовича, подписывать присяжные грамоты на верность королю. Однако польской администрации было ясно, что даже и это едва ли заставит украинских князей подчиниться польской власти, поэтому она решила прибегнуть к крайнему средству — ликвидировать удельные княжества.
В условиях все более активного наступления Польши и Литвы на украинские земли удельные князья под влиянием настроений и воли народа обращались к Московскому княжеству. Там побывал Дмитрий-Корибут, лишенный своего удела. Москву просил о помощи, бежав туда, изгнанный из своего киевского княжества Владимир Ольгердович.
Восстания против власти литовских и польских феодалов в первой четверти XV в. Ликвидация удельных княжеств в завоеванных Литвой землях Руси не только встретила упорное сопротивление удельных князей, но и вызвала серьезное недовольство значительной части прочих феодалов. Они опасались, что укрепление здесь власти польских и литовских феодалов приведет к ограничению их собственных прав и феодальных привилегий.
Ликвидация удельно-княжеской власти в крупнейших феодальных центрах украинских земель повлекла за собой усиление эксплуатации и ограбления крестьянских масс вследствие раздачи обширных имений литовским и местным землевладельцам. Польскому и немецкому бюргерству в ряде украинских и белорусских городов были пожалованы значительные экономические привилегии. Все это расширяло социальную основу выступлений против великокняжеской власти.
Новый подъем борьбы против литовских и польских феодалов вызвала Виленская уния 1401 г., по которой после смерти Витовта украинские земли, как и все Великое княжество Литовское, должны были перейти под непосредственную власть польского короля. Главным очагом этой борьбы стала Подолия.
Западная часть Подолии, отошедшая после ликвидации Подольского удельного княжества к Польше, была передана королем в ленное владение одному из крупнейших польских феодалов Спытку Мельштинскому. Брацлавщина же в 1398 г. досталась Свидригайлу Ольгердовичу. После того как в битве на Ворскле в 1399 г. Спытко Мелыптинский пропал без вести, Западная Подолия была оставлена жене Спытка до возможного возвращения ее мужа. Фактическим правителем Западной Подолии стал ставленник польского короля Грицко Кердеевич.
Будучи подольским князем, Свидригайло в 1401 г. предъявил претензии на всю Подолию, выступив против польской оккупации Западной Подолии. Началось повсеместное восстание против польской власти. Свидригайло, провозглашенный князем всей Подолии, установил связь с восставшим против Литвы Смоленском. Стремясь укрепить свои позиции в борьбе с польско-литовской властью, он пошел даже на заключение договора с крестоносцами.
В течение трех лет продолжалось восстание на Подолии. Польско-литовское правительство вынуждено было пойти на значительные территориальные уступки Тевтонскому ордену, в 1401 г. начавшему военные действия против Литвы. Летом 1401 г. Польша подписала с орденом соответствующее соглашение. Это заставило Свидригайла смириться. Однако восстание на Подолии продолжалось еще значительное время. Польский историк Ян Длугош свидетельствует, что особенно упорно, до сентября 1404 г., сопротивлялось королевским войскам население Каменца-Подольского. Восставшие сложили оружие лишь после падения Смоленска (26 июня 1404 г.). Доходы от Подолии король отдал Свидригайлу, но последний остался номинальным господином Подолии: управление этой землей перешло к королевскому старосте.