Уже во время несовершеннолетия Димитрия бояре от его имени распоряжались судьбою удельных князей. В 1363 году они стеснили ростовского князя и выгнали князей: галицкого и стародубского из их волостей. Гонимые и теснимые Москвою, князья прибегали к суздальскому князю, но, после примирения с Москвою, сам суздальский князь признал над собою первенство московского.
В числе тогдашних руководителей делами бесспорно занимал важное место митрополит Алексий, уважаемый не только Москвою, но и в Орде, так как еще прежде он исцелил жену Чанибека, Тайдулу, и на него смотрели как на человека, обладающего высшею чудотворною силою. Под его благословением составлен был в 1364 году договор между Димитрием московским и его двоюродным братом Владимиром Андреевичем, получившим в удел Серпухов. Этот договор может до известной степени служить образчиком тогдашних отношений зависимых князей к старейшему: Владимир Андреевич имел право распоряжаться своею волостью, как вотчинник, но обязан был повиноваться Димитрию, давать ему дань, следуемую хану, считать врагами врагов великого князя, участвовать со своими боярами и слугами во всех походах, предпринимаемых Димитрием, получая от него во время походов жалованье. Бояре из уделов обоих князей могли переходить свободно; но это позволение не простиралось на остальных жителей; князья не имели права покупать имений в чужом уделе, и в случае тяжб между жителями того и другого удела, производился совместный суд, как бы между особыми государствами, а если судьи обеих сторон не могли между собою согласиться, то назначался суд третейский. Таким образом, в то время, когда Москва возвышалась над прочими русскими землями и распоряжалась их судьбою, в самой московской земле возникало удельное дробление, естественно замедлявшее развитие единовластия, но в то же время и принимались меры, чтобы, при таком дроблении, сохранялась верховная власть лица, княжившего в самой Москве.
Личность великого князя Димитрия Донского представляется по источникам неясною. Мы видим, что в его отрочестве, когда он никак не мог действовать самостоятельно, бояре вели дела точно в таком же духе, в каком бы их вел и совершеннолетний князь. Летописи, уже описывая его кончину, говорят, что он во всем советовался с боярами и слушался их, что бояре были у него как князья; также завещал он поступать и своим детям. От этого невозможно отделить: что из его действий принадлежит собственно ему, и что его боярам; по некоторым чертам можно даже допустить, что он был человек малоспособный и потому руководимый другими; и этим можно отчасти объяснить те противоречия в его жизни, которые бросаются в глаза, то смешение отваги с нерешительностью, храбрости с трусостью, ума с бестактностью, прямодушия с коварством, что выражается во всей его истории.
Из всех князей других русских земель всех опаснее для Москвы казался Михаил, сын Александра Михайловича тверского. Он естественно питал родовую ненависть к московским князьям и был при этом человек предприимчивый, упрямого и крутого нрава. Бывши сначала князем в Микулине, он овладел Тверью, назывался великим князем тверским и, в качестве старейшего, хотел подчинить своей власти своих ближайших родственников, князей тверской земли. Между ним и его дядей Василием кашинским возник спор за владение умершего князя Семена Константиновича, который завещал его Михаилу Александровичу. Так как дело по завещанию касалось церкви, то дело это разбирал тверской епископ Василий и решил в пользу Михаила Александровича. Первопрестольник русской церкви митрополит Алексий, сильно радевший о величии Москвы и ее выгодах, был очень недоволен таким решением и призвал Василия в Москву. Современники говорят, что тверской епископ потерпел там большие «протори». Между тем Василию кашинскому послали из Москвы рать на помощь против Михаила Александровича, и Василий отправился силою выгонять своего племянника из Твери, но у Михаила Александровича также был могучий покровитель, зять его, литовский великий князь Ольгерд, женатый на сестре его Иулиянии. Кашинцы и москвичи не взяли Твери, а только успели наделать разорения Тверской волости, как явился Михаил с литовскою помощью. Дядя и стоявший за дядю племянник князь Иеремий уступили во всем Михаилу и целовали крест повиноваться ему, но Иеремий немедленно после того бежал в Москву и умолял московского князя распорядиться тверскими уделами.
Москвичи придумали иным способом расправиться с Михаилом. Митрополит Алексий и великий князь приглашали «любовно» Михаила приехать в Москву на третейский суд. Митрополит уверил его своим пастырским словом в безопасности. Михаил приехал: его взяли под стражу и разлучили с боярами, которых также заточили. Но Москва не воспользовалась этим поступком, а напротив, только повредила себе. Вскоре после того прибыли из Орды татарские послы: неизвестно, требовали ли они освобождения Михаила или же москвичи боялись, что татарам будет неприятен этот поступок: только Михаил был выпущен и, как говорят, его принудили целовать крест на том, чтобы повиноваться московскому князю. Москва тем временем овладела Городком (на реке Старице). Московский князь послал туда князя Иеремия, а вместе с этим князем и своего наместника.
С этих пор Михаил решился во что бы то ни стало отомстить Москве и нанести ей жестокий удар. Он в особенности обвинял митрополита Алексия: «Я всего больше любил митрополита и доверял ему, говорил Михаил, – а он так посрамил меня и поругался надо мною».
Михаил отправился в Литву к Ольгерду и побудил его идти на Москву. Раздраживши Михаила, москвичи не сообразили, что он может навести на Москву опасного врага, и не приняли никаких мер обороны. В Москве узнали о нашествии Ольгерда только тогда, когда литовский князь уже приближался с войском к границе вместе с братом своим Кейстутом, племянником Витовтом, разными литовскими князьями, смоленскою ратью и Михаилом тверским. В обычае этого воинственного князя было: не говорить заранее никому, куда собирается идти на войну, совершать походы скорые и нападать внезапно. Князья, подручные Димитрию, не успели по его призыву явиться на защиту Москвы. Оставалось обороняться силами одной московской земли: Димитрий выслал против врага воеводу Димитрия Минина, а Владимир Андреевич – Акинфа Шубу. Литовцы на пути своем жгли, грабили селения, истребляли людей; высланная московская рать была ими разбита в прах, 21 декабря 1368 года на реке Тростне воеводы пали в битве. «Где есть великий князь со своею силою?» – спрашивал Ольгерд пленных. Все в один голос давали такой ответ: «Князь в городе своем Москве, а рати не успели собраться к нему». Ольгерд поспешил прямо к Москве. Великий князь Димитрий, князь Владимир Андреевич, митрополит, бояре со множеством народа заперлись в Кремле, который был только что перед тем укреплен каменною стеною. Москвичи сами сожгли посад около Кремля. Ольгерд три дня и три ночи простоял под стенами Кремля. Взять его приступом было трудно, а морить осажденных голодом Ольгерд не решался, так как зимою стоять долгое время в открытом поле было бы слишком тяжело для осаждающих; притом же на выручку Москве могли подоспеть рати подручных князей. Ольгерд приказал сжечь кругом Москвы все, что еще не было сожжено самими русскими. Тогда, кроме посада, обнесенного дубовою стеною, за пределами этого посада было поселение, носившее название Загородье, а за Москвою-рекою другое, называемое Заречье. Литовцы сожгли все, не щадя ни церквей, ни монастырей; возвращаясь назад, они разоряли Московскую волость, жгли строения, грабили имущества, забирали скот, убивали или гнали в плен тех людей, которые не успевали спастись от них в леса. По известию современника, Москва потерпела от Ольгерда такое бедствие, какого не испытывала со времени нашествия Батыя. Таковы были последствия неловкой московской политики: хотя москвичи и действовали в духе, указанном Калитою, но способами до крайности неудачными; думая сломить силу опасного тверского князя, они сделали его еще опаснее для себя и легкомысленно навлекли на свою землю беду от нового врага, который, до этого времени постоянно занятый другими войнами и делами собственной страны, не делал никаких покушений на московскую землю.
Этим дело не окончилось. Москва за разорение, нанесенное ей литовцами, хотела вознаградить себя разорением земель: тверской и смоленской. Сначала москвичи и с ними волочане (то есть Волока-Ламского) пограбили Смоленскую волость в отмщение за то, что смольняне ходили с литовцами на Москву; а потом великий князь московский послал объявить войну тверскому. Михаил Александрович тотчас убежал в Литву. Московская рать два раза вступала в тверскую землю, разоряла села и волости, взяла, под начальством самого Димитрия, Зубцов и Микулин. Москвичи погнали тогда из тверской земли множество пленных и скота в свою разоренную литовцами землю. Пленные из тверской земли заменяли в московской земле тех людей, которых угнали литовцы в свою сторону. Тверичи были «смирены до зела», по выражению летописца.