К этому более спокойному времени Иоанн был уже юношей. При вступлении Валентиниана на престол Иоанну было уже около 18 лет, и из него разцвел прекрасный если не телом, то душой юноша. Материнское сердце Анфусы восторгалось при виде ея сына, который как сокровище охраняемый ею в течение столь многих лет от всяких вредных влияний и опасностей, теперь проявлял все признаки великих дарований. И любящая мать сочла своим долгом дать ему возможность устроиться в мире согласно с его положением и дарованиями. Для успеха на житейском поприще ему необходимо было закончить свое образование каким-нибудь специальным курсом, и она, заметив в нем предрасположение к ораторству и глубокомыслию, предоставила ему возможность поступить в школу знаменитейшаго в то время учителя красноречия Ливания. Это был язычник-софист, один из ближайших пособников Юлиана. Подобно ему, он упорно держался язычества и мечтал о возрождении его на новых философских началах. К христианству он относился свысока, и хотя не питал к нему ожесточенной вражды, но не прочь был посмеяться над его странными-де верованиями в какого-то сына плотника. Посетив однажды христианскую школу в Антиохии, находившуюся под руководством весьма набожнаго и строгаго учителя-христианина, Ливаний с иронией спросил последняго: "а что поделывает теперь сын плотника?" На этот кощунственный вопрос учитель серьезно ответил: "Тот, Кого ты насмешливо называешь сыном плотника, в действительности есть Господь и Творец неба и земли. Он, добавил учитель, строит теперь погребальныя дроги". Вскоре после этого пришло известие о неожиданной смерти Юлиана, и насмешливый ритор не мог не призадуматься над полученным им от христианскаго учителя ответом. Во всяком случае он не отличался какою-нибудь фанатическою, слепою враждою к христианству, а потому и прохождение курса высшаго красноречия у него не было опасным даже для христианских юношей. У него, например, учился св. Василий Великий и даже впоследствии поддерживал переписку с ним. Не мог опасаться никаких дурных влияний от него и святой Иоанн, который, воспитавшись в благочестивом доме своей матери, теперь был уже вполне воином Христовым, умевшим владеть духовным оружием для отражения всяких нападений на свою веру. И он с свойственною ему жаждою к знанию отдался высшей науке, и сразу обнаружил такия дарования и стал делать такие успехи, что невольно восторгал своего учителя. Последней отчасти не без тревоги видел, как в его школе выростал этот необычайный оратор, который угрожал со временем затьмить самого учителя, и это тем более безпокоило его, что Иоанн был христианин и готовился быть великим глашатаем и проповедником христианства, между тем как сам Ливаний все еще надеялся воскресить разлагавшийся труп язычества. Нет сомнения, что старому софисту крайне хотелось бы склонить молодого оратора к своим убеждениям и эта тайная надежда заставляла его с особенным вниманием относиться к своему любимому ученику. Но надежда его оказалась тщетной. Иоанн в это время уже почти наметил свой жизненный путь, порешив посвятить себя на служение своему Господу Иисусу Христу, и старый софист, будучи на своем смертном одре, с искреннею скорбию ответил своим приближенным на вопрос, кого бы он желал назначить своим преемником по школе: - "Иоанна, простонал он, если бы не похитили его у нас христиане[7]".
Рядом с красноречием Иоанн изучал и философию у некоего философа Андрагафия, также славившагося в Антиохии. Философия в это время уже давно потеряла свой прежний класичесский характер и под нею разумелось по преимуществу поверхностное изучение прежних философских систем, при чем недостаток глубины мысли прикрывался потоками туманнаго и напыщеннаго красноречия. Но более выдающиеся представители философии всетаки умели придавать своей науке характер некотораго любомудрия, и если им удавалось проникать в законы духовной жизни человека, то этим уже они оказывали услугу своим ученикам, так как обращали их внимание от пестроты внешних явлений в таинственную область духовнаго мира. К числу такого рода философов вероятно принадлежал и Андрагафий, и если Иоанн впоследствии проявлял изумительную способность проникать в глубочайшие тайники душевной жизни людей, чем блистают его проповеди и трактаты, то помимо природной духовной проницательности он обязан был этим не мало и своему учителю.
Покончив свое образование, Иоанн во всеоружии талантов и знаний готов был вступить на жизненный путь. Перед ним, как знатным и блестяще образованным юношей, открывалось широкое поприще. По своему положению он мог бы поступить и на государственную службу; но недавно пережитые крутые перевороты на императорском престоле, отзывавшиеся и на всей администрации, могли подорвать доверие к прочности подобного рода службы, и потому Иоанн предпочел более свободное занятие - адвокатурой, - занятие, которое, не стесняя человека известными обязанностями, в то же время открывало молодым, даровитым людям путь к высокому и почетному положению в обществе. Вся почти знатная молодежь того времени начинала свою общественную жизнь адвокатурой и ею занимались напр. святые Василий Великий, Амвросий Медиоланский, Сульпиций Север и другие знаменитости того времени. Это занятие сразу ввело Иоанна в бурный круговорот жизни, и он стал лицом к лицу с тем миром неправд, козней, обид и угнетений, вражды и лжи, слез и злорадства, из которых слагается обыденная жизнь людей и которых он не знал в мирном доме своей благочестивой матери. Эта оборотная сторона жизни, хотя и претила его неиспорченной душе, однако дала ему возможность познакомиться с той бездной неправд и порока, которая часто прикрывается ложью и лицемерием, но на суде выступает во всем своем безобразии, и эта именно судейская деятельность и дала Иоанну впоследствии возможность изображать пороки с такою безпощадностью, которая, обнажая их во всей гнусности, тем самым возбуждала невольное отвращение к ним. Адвокатство вместе с тем приучило его к публичному ораторству, и он сразу же обнаружил на этом поприще такие блестящие успехи, что им невольно восхищался его старый учитель Ливаний. Молодому адвокату очевидно предстояло блестящая будущность: его ораторство приобретало ему обширную известность, которая, давая ему изобильныя денежныя средства, вместе с тем открывала дорогу и к высшим государственным должностям. Из среды именно наиболее даровитых адвокатов, приобревших себе имя в судах, правительство приглашало лиц, которым представляло управление провинциями, и Иоанн, идя по такой дороге, мог постепенно достигнуть высших должностей - подпрефекта, префекта, патриция и консула, с каковым саном соединялся и титул "знаменитый" - illustris. И показанная сторона этой жизни не могла не увлекать юношу, который только что выглянул на широкий свет Божий, тем более, что с этой жизнью неразлучны были и всякия общественныя удовольствия и развлечения. Человек общества должен был непременно посещать театры и цирки и волей-неволей отдаваться тем увлечениям и страстям, которыми светские люди старались наполнить пустоту своей жизни. И Иоанн действительно с своими молодыми друзьями и товарищами посещал эти места развлечений, - но тут именно его неиспорченная натура более всего и возмутилась против такой пустоты. Как адвокатство, так и эти развлечения с неотразимою очевидностью показали ему всю пустоту и ложь подобной жизни и он увидел, как далек этот действительный мир с его неправдами и злобами, с его страстями и пороками, от того божественнаго идеала, который предносился ему, когда он, по его собственному любимому выражению, напоив свою душу из чистаго источника св. Писания, с непорочным сердцем вступил на поприще жизни. Его душа не могла выдержать этого испытания, и он порешил порвать всякую связь с этим негодным миром лжи и неправды, чтобы всецело посвятить себя на служение Богу и стремлению к тому духовному совершенству, которое сделалось потребностью его души.
Этому благотворному перевороту много посодействовал один из его ближайших друзей и сверстников, именно Василий[8]. Иоанн восторженно говорит о дружбе, которая связывала его с ним еще в отрочестве. "Много было у меня друзей, говорит он в начале своей книги "О священстве", искренних и верных, знавших и строго соблюдавших законы дружбы; но из многих один превосходил всех других любовию ко мне. Он всегда был неразлучным спутником моим: мы учились одним и тем же наукам и имели одних и тех же учителей; с одинаковою охотою и ревностью занимались красноречием и одинаковыя имели желания, проистекавшия из одних и тех же занятий". Но вот между друзьями легла тень разделения. Когда Иоанн отдался светской общественной жизни, его друг Василий посвятил себя "истинному любомудрию", т.е. принял иночество. Пример истиннаго друга не мог не повлиять и на Иоанна и хотя он в течение некотораго времени предавался еще житейским мечтам и увлечениям, но виденная им оборотная сторона мирской жизни настолько поразила его, что и он стал понемногу освобождаться от житейской бури, опять сблизился с Василием, который не преминул оказать на него все доброе влияние, к какому только способна истинная дружба и - Иоанн порешил бросить этот жалкий, суетный мир с его злобами и нескончаемыми треволнениями, чтобы также всецело посвятить себя Богу и истинному любомудрию.