15 января 1659 г. Трубецкой действительно выступил из Москвы с большим войском (в летописи говорится о ста тысячах человек) и 10 марта пришёл в Путивль. 26 марта московское войско выступило из Путивля и направилось к местечку Константинов на реке Суле, позвав к себе московских воевод из Лохвиц и казаков Беспалого из Ромен.
10 апреля Трубецкой вышел из Константинова к Конотопу, где засел сторонник Выговского полковник Гуляницкий. 19 апреля войско было под стенами города, но осада безуспешно длилась до 27 июня, пока к Конотопу не подошли казаки Выговского вместе с татарами. Оставив всех татар и половину своих казаков в засаде за речкой Сосновкой, Выговский с остальными казаками ночью скрытно подошёл к Конотопу, а на рассвете атаковал осаждающих, перебил много людей, отогнал лошадей и начал отступление. Московские воеводы решили, что их атаковало всё войско Выговского, и отрядили для его преследования князей Семёна Романовича Пожарского и Семёна Петровича Львова. 28 июня Пожарский нагнал черкес, многих перебил и погнался дальше за отступавшими, всё более и более удаляясь от Конотопа. Взятые в плен казаки Выговского предупреждали, что впереди поджидает большое войско — целая ханская орда и половина казаков, но всё было тщетно, Пожарский ничего не хотел слышать и шёл вперёд. «Давайте мне ханишку! — кричал он, — давайте калгу! — всех их с войском… таких сяких… вырубим и выпленим».
Но только князь перебрался через болотную речку Сосновку, как навстречу ему выступили многочисленные толпы татар и казаков. Русские были окружены и разбиты. Оба воеводы попали в плен. Пожарского привели к хану, который начал выговаривать ему за дерзость и презрение к татарским силам. Но воевода и на поле битвы, и в плену был одинаков. В ответ он, как дипломатично писал С. М. Соловьёв, «выбранил хана по московскому обычаю», то есть высказался о нравственности ханской матушки и плюнул в глаза Камиль-Мухаммеду. Взбешённый хан приказал немедленно отрубить голову князю.
Современные украинские историки утверждают, что под Конотопом русская армия потерпела одно из крупнейших поражений за всю свою историю. На самом же деле гибель войска Пожарского под Конотопом была лишь тактической неудачей. Когда Камиль-Мухаммед Гирей и Выговский двинулись к Путивлю, основные силы русских уже начали отступление. Хан и гетман попытались догнать Трубецкого, но лихая конная атака татар и казаков была встречена картечью многочисленных русских пушек. Понеся большие потери, союзники отступили к Ромнам. В свою очередь, Трубецкой с войском без помех 19 июля прибыл в Путивль.
Выговский осадил Ромны, где находился небольшой московский отряд. Выговский поклялся выпустить гарнизон с оружием на все четыре стороны, но нарушил клятву: разоружил москалей и отправил их к полякам. Из-под Ромен гетман и хан пошли к городу Гадячу. Местные жители отказались открыть им ворота. Тогда казаки пошли на приступ, а хан отказался участвовать в штурме. Потеряв свыше тысячи человек, гетманские казаки были вынуждены отступить от стен Гадяча.
Уже давно у запорожских и донских казаков стало традицией нападать на татарские улусы, когда хан отправлялся с войском в поход. Дело в том, что крымские татары были профессиональными разбойниками. Я говорю так не для того, чтобы оскорбить их, а просто указываю их главный способ производства. Сельским хозяйством и животноводством татарские мужчины стали заниматься лишь после покорения их Екатериной II. До этого основной статьёй дохода татар была военная добыча. Соответственно, в поход с ханом[47] уходило подавляющее большинство мужского населения.
Так было и на этот раз. Атаман Иван Дмитриевич Серко собрал несколько тысяч запорожцев и на лодках начал действовать на Южном Буге, громя казаков Выговского и татар. Молодой Юрий Хмельницкий тоже собрал несколько тысяч запорожцев и двинулся в Керчь, где разорил несколько улусов.
Пока Шереметев и Выговский воевали под Конотопом, флотилии стругов донских казаков ходили у крымских берегов. Донцы высаживались под Кафой, Балаклавой, Керчью, углублялись в глубь полуострова вёрст на 50, взяли пленных около двух тысяч татар, освободили полтораста русских пленников.
Затем донцы пересекли Чёрное море и пограбили Анатолийское побережье от Синопа до города Кондра, который находился всего в одном дневном переходе от Стамбула.
Узнав о казацких «шалостях», хан Камиль-Мухаммед Гирей с основными силами форсированным маршем двинулся в Крым, оставив Выговскому лишь 15 тысяч татар.
Иван Выговский из Чигирина отправил под Киев казацко-татарское войско под началом своего брата Данилы Выговского. Но 22 августа 1659 г. русский отряд, вышедший из Киева, наголову разбил это войско.
После ухода Выговского с татарами из Чигирина переяславский полковник Тимофей Цецура объявил себя подданным царя и перебил в городе немногих сторонников Выговского.
30 августа киевский воевода Василий Борисович Шереметев писал в Москву, что переяславский, нежинский, черниговский, киевский и лубенский полковники «добили челом и присягнули» царю.
В середине сентября 1659 г. казаки выбрали (судя по всему, без рады) гетманом Юрия Хмельницкого. Тому уже исполнилось 18 лет, и он хорошо проявил себя во время крымского похода. Иван Выговский переслал молодому Хмельницкому бунчук и булаву (символы гетманской власти) вместе с Данилой Выговским. Замечу, что Данила не только приходился Выговскому братом, но и был шурином Юрию Хмельницкому, так как был женат на родной его сестре Елене Богдановне. Сам же Иван Выговский в октябре 1659 г. бежал в Польшу.
5 сентября Трубецкой выступил из Путивля в левобережные города. Там везде встречали московское войско с радостью, полковники и старшины под пушечную стрельбу присягали на верность русскому царю.
27 сентября Трубецкой подошёл к Переяславу. Полковник Цецура со своим войском выехал ему навстречу за пять вёрст. Протопоп Григорий, священники с крестами, мещане, бурмистры, лавочники и вся чернь вышли за стены города встречать московское войско. Въехав в Переяслав, Трубецкой отстоял молебен в церкви и затем объявил переяславцам царскую милость, что велел им государь «быть под своею высокою рукою по-прежнему, прав и вольностей их нарушать не велел, а что были они он него отступны, и он вины им отдал». Так было и в других городах.
9 сентября в Переяслав прибыл Юрий Хмельницкий. На следующий день Юрий со своей старшиной явился к Трубецкому, который встретил его словами: «Известно великому государю, что ты ему служишь и ни к каким прелестям не приставал. За твою службу великий государь тебя жалует, милостиво похваляет, и тебе бы и вперёд служить верно, как служил отец твой гетман Богдан Хмельницкий». Юрий и его старшины били челом, чтобы царь простил им их вины, поскольку отлучились они от него не по своей воле, а принудил их к этому Ивашка Выговский. Трубецкой ответил, что царь их простил, велел созвать в Переяславе раду и выбрать себе гетмана, кого захотят.
17 октября 1659 г. за городом была созвана большая рада с участием как левобережных, так и правобережных казаков. Почти единогласно гетманом избрали Юрия Хмельницкого.
Между тем 21 июля 1658 г. в Москве было подписано предварительное перемирие со Швецией. Война не нужна была ни Карлу X, ни Алексею Михайловичу. Шведы увязли в войне с Данией, а русские — в Малороссии. Окончательный мир со Швецией был подписан 21 июня 1661 г. на мызе Кардис уже после смерти Карла X (в феврале 1660 г.).
В Белоруссии в 1660 г. боевые действия шли с переменным успехом. В январе 1660 г. боярин князь Иван Андреевич Хованский взял штурмом крепость Брест и разрушил её. В трёх сражениях Хованский разгромил три польских отряда, которыми командовали Полубенский, Обухович и Огинский.
18 июня 1660 г. у местечка Полонка в 30 верстах от города Ляховичи русское войско И. А. Хованского было разбито поляками под командованием Чарнецкого, Полубенского и Кмитица. Воевода князь Семён Щербатый попался в плен, двое сыновей Хованского и воевода Змеев были ранены, сам И. А. Хованский с оставшимся войском отошёл к Полоцку. Осаду с Ляховичей пришлось снять, а русская осадная артиллерия досталась ляхам.
С 24 по 26 сентября 1660 г. у села Губарево в 30 верстах от Могилёва шло трёхдневное сражение русских под началом князя Юрия Алексеевича Долгорукова с войском гетмана Павла Сапеги. В первый день поляки заставили русских отступить и занять оборону в своём лагере. На следующий день, 25 сентября, русские упорно оборонялись в окружении и, наконец, на третий день атаковали и заставили поляков бежать.
На юге киевский воевода В. Б. Шереметев с Юрием Хмельницким в августе 1660 г. двинулись на Львов. Русское и казацкое войска шли разными дорогами: Шереметев пошёл на Котельню, а Хмельницкий — на Гончаризу. По пути к русскому войску присоединился отряд казаков под началом Цецуры.