Можно предположить, что преобладавшее на Севере промысловое хозяйство формировало у людей и особую систему ценностей, для которой были характерны такие черты, как самостоятельность, предприимчивость, независимость. Вместе с тем промысловое хозяйство требовало значительной кооперации и, как правило, носило артельный характер. Своеволие здесь никогда не относили к числу добродетелей. Организаторами смелых предприятий выступали как местные, так и новгородские боярские кланы, скованные железной дисциплиной родовой иерархии. Дмитрий Шемяка и по происхождению, и по воспитанию был весьма далек от этого жизненного уклада. В своей борьбе с Василием Темным он использовал Север как источник для пополнения своих войск и своей казны. Кроме того, это был удобный плацдарм для нападений на густонаселенные районы Окско-Волжского междуречья. Здесь в случае неудачи легко было затеряться и оторваться от преследователей. Наконец, в богатом пушниной крае можно было наживаться путем своего рода пиратства: грабежа купеческих складов и обозов.
Столицей промыслового русского Севера был Великий Устюг. Город представлял собой огромное хранилище всякого добра, собранного в бассейне Сухоны, Вычегды и Северной Двины. В XIII веке Устюг находился под властью ростовских князей, а уже в середине XIV века перешел под контроль Москвы. У галицких князей были старые счеты с устюжанами, которые в 1435 году устроили заговор против Василия Косого. Но главное достоинство Устюга состояло в том, что он в силу своего положения мог стать удобной «точкой опоры» для борьбы за Галич. Конечно, еще более удобным плацдармом была бы Вологда. Однако в 1450 году этот город был Шемяке уже явно «не по зубам». Оставался Великий Устюг. Туда и направил свои таявшие силы галицкий мятежник.
Летом 1450 года в Москве узнали о том, что Дмитрий Шемяка захватывает волости к северу от Сухоны и готовится к нападению на Устюг. 29 июня 1450 года он без боя вошел в Устюг и учинил там расправу над сторонниками Василия II — «метал их в Сухону реку, вяжучи камение великое на шею им» (37,89). Обосновавшись в Устюге, Галичанин оттуда совершил набег на Вологду и, не взяв города, разграбил окрестности. Среди прочих бесчинств он в ярости приказал арестовать попавшегося ему на пути пермского епископа Питирима — сторонника Василия Темного и крестного отца наследника московского престола княжича Ивана (83, 150).
Столь вызывающих действий Галичанина великий князь стерпеть не мог. Однако нашествие татар Мазовши отсрочило северный поход. Только в конце 1451 года Василий приступил к делу. Не слишком полагаясь на своих воевод, он и на сей раз сам встал во главе войск. Разумеется, его сопровождал старший сын и соправитель — одиннадцатилетний княжич Иван.
(Можно только догадываться о том, каких значительных расходов требовал от Василия Темного каждый новый поход против Дмитрия Шемяки. А между тем московская казна была опустошена Галичанином еще в 1446 году и с тех пор пополнялась весьма скудно. Для решения финансовой проблемы Слепой вынужден был идти на довольно сомнительные меры. В частности, он запрещал крупным вотчинникам принимать крестьян, ушедших из великокняжеского домена. Но одновременно Василий предоставлял многим из них (особенно монастырям, в поддержке которых он сильно нуждался) всевозможные податные льготы. Другим способом экономии было снижение веса московской монеты, которая с начала 40-х годов и до кончины Слепого полегчала почти в два раза (156, 316).)
Рождество Христово Иван встречал в Москве. Но уже 1 января 1452 года, на «Васильев день», отец и сын выступили в дорогу. Праздник Крещения (6 января) они встречали в Троицком монастыре, где игумен Мартиниан усердно помолился о даровании великому князю победы над супостатом. Далее через Переяславль и Ростов московское войско направилось к Ярославлю. Здесь решено было разделить силы. Один отряд, в состав которого входили полки князя Василия Ярославича Серпуховского, а также московских бояр Семена Ивановича Оболенского и Федора Басенка, направился дальше на север. Его конечной целью был осажденный Шемякой Устюг. С этим отрядом пошел и княжич Иван.
(Летописи, а вслед за ними и историки, сильно противоречат друг другу в описании действий Шемяки на Севере в 1450–1452 годах. Предпочтение следует отдать известиям Устюжского летописца, основанным на местных источниках.)
Сам Василий Темный с другой частью войска занял стратегически важную позицию в Костроме. Отсюда он имел возможность быстро подойти к Галичу, куда мог погнать своих коней стремительный в передвижениях Шемяка. Другой путь из Костромы шел по замерзшему руслу Обноры на север, в Вологду.
В Костроме к Василию Темному явился служилый татарский царевич Ягуп, сын Улу-Мухаммеда. Ему велено было идти на север, к Устюгу, и поступить под начало княжича Ивана.
Приближение московской рати спугнуло Шемяку. Сражаться с такими значительными силами его отряд не мог. В досаде князь приказал сжечь городской посад. Уходя от московских войск, он оставил на Устюге своего наместника Ивана Киселева (37, 89).
Не задерживаясь для штурма Устюга, московское войско устремилось вслед за Шемякой. Однако Галичанин вновь оказался неуловимым. Он легко ушел от московских воевод. Им оставалось только разорять округу и жестоко карать тех, кого можно было заподозрить в содействии мятежнику. Предполагали, что Шемяка находил поддержку у лесных людей, обитавших к северо-западу от Устюга, в бассейне реки Кокшеньги. Этих несчастных решено было примерно наказать. Роль карателей как нельзя лучше могли сыграть привычные к этому делу татары из отряда «царевича» Ягупа. Руководство всей операцией поручено было княжичу Ивану, которому только что исполнилось 12 лет. Конечно, Слепой знал, что делал. Он думал о будущем. Наследник подрастал, и его нужно было научить жестокости — этому важнейшему инструменту власти.
«Князь великий Иван да царевич с ним шед на Кокшенгу и градки (городки. — Н. Б.) их поимаша, а землю ту всю плениша и в полон поведоша; а ходиша до Усть-Ваги и до Осинова поля и оттоле възвратишася назад все здравы со многим пленом и корыстию» (20, 77).
Заметим, что сам по себе зимний рейд Ивана был весьма тяжелым делом. От Устюга до устья реки Ваги по прямой — около 300 километров. По замерзшим же извилистым рекам и волокам войску потребовалось пройти не менее 500 верст в одну сторону.
Вернувшись из устюжского похода весной 1452 года, князь Василий решил, что настало время женить сына. Как мы помним, невеста — княжна Марья Борисовна Тверская — была обручена с Иваном еще в начале 1447 года, когда Василий Темный искал союза с ее отцом, тверским князем Борисом Александровичем.