Торговля с Россией имела огромное значение для хозяйственного развития украинских земель. Исторические источники единодушно отмечают ее важную роль в украинской экономике. Когда в первой четверти XVII в. ухудшение политических отношений между Россией и Речью Посполитой привело к нарушению торговли между ними, волынские купцы в обращенной к правительству записке вспоминали, что большинство купцов Литовского княжества, украинских и белорусских земель жили торговлей с Российской державой, которая ныне прекратилась. Но, невзирая на все препятствия, чинимые польско-шляхетским правительством, украинско-русские торговые связи продолжали успешно развиваться.
Торговля со странами Юга и Востока. Одним из важнейших направлений внешней торговли украинских земель XIV— первой половины XVI в. было южное. Крупное купечество Киева, Львова, Владимира, Галича, Луцка, Каменца поддерживало постоянные связи с контрагентами из Константинополя, молдавских городов и итальянских факторий Крыма. Существовало два центра южной торговли: в Среднем Поднепровье, где ее главным пунктом был Киев, и на западноукраинских землях, где среди городов, оживленно торговавших с Югом, выделялся Львов.
Согласно свидетельству Рубрука (50-е годы XIII в.), купеческие караваны шли тогда из Юго-Западной Руси в Крым, на Перекоп и далее до Сурожа. Этот путь действовал и в течение последующих столетий. Михаил Литвин в середине XVI в. отмечал обилие на рынках Киева восточных товаров, поступавших по древней, хорошо известной дороге из Кафы через «ворота Таврики» (Перекоп) на Таванский перевоз на Днепре, вблизи современного Херсона, а затем степью в Киев. Часто купеческие караваны шли по степи лишь до Черкасс или Канева, где товары перегружались на суда. Определенное значение сохранял и традиционный водный путь из Киева вниз по Днепру, одним из важных транзитных пунктов на котором был город Олешье, расположенный в устье реки. Этот город ввиду его исключительного торгового значения в 30—40-х годах XIV в. держали в своих руках генуэзцы. Для черниговских купцов существовала и другая возможность попасть в Крым: безлюдным и опасным степным Муравским трактом, шедшим через Путивль на Перекоп.
Продолжалась и традиционная торговля Киева с Константинополем. Их соединяла сухопутно-морская дорога, направление и основные пункты которой в XV в. известны благодаря мемуарам русского паломника игумена Зосимы, который в 1419–1422 гг. осуществил далекое путешествие к «святым местам». Присоединившись к купеческому каравану, Зосима двинулся из Киева на Подолию. Вблизи Брацлава караван перешел на молдавскую территорию, после чего через три дня добрался до Белгорода. Из этого порта в устье Днестра Зосима и купцы морем поплыли к Константинополю. О важности упомянутого пути свидетельствует тот факт, что в начале XV в. на Буге, в месте пересечения его трактом, были построены каменный мост и таможня.
Об оживленных и постоянных отношениях между украинским и константинопольским купечеством свидетельствует факт давнего существования в византийской столице большой русской колонии, среди членов которой было немало выходцев из Юго-Западной Руси.
Киев XIV–XVI вв. был одним из важнейших транзитных пунктов международной торговли Восточной Европы со странами Востока. В городе имелись колонии русских, греческих, польских, литовских, армянских, татарских и итальянских купцов. Большую активность развили генуэзские негоцианты, торговый двор которых был одним из богатейших. Лишь после взятия турками Кафы и других крымских колоний генуэзцев в 1475 г. последние свернули торговлю в Киеве.
В Киев привозили товары из Персии, Индии и других стран Азии, а также из Аравии, Сирии и многих стран Ближнего Востока. Восточные и южные товары шли через Киев на север, в Россию: в Москву, Новгород, Псков, а также в Швецию и Данию. С крымских и азиатских рынков в Киев и другие города Поднепровья привозили пряности, прежде всего перец, шелковые и парчовые ткани, бархат, жемчуг. Письменные источники называют среди тканей восточного происхождения бархат на золоте, камку бурскую и александрийскую, тафту различных сортов, большой ассортимент шелковых тканей. С восточных рынков на Поднепровье гнали также табуны верховых лошадей, доставляли конскую сбрую, разнообразные кожаные изделия (сафьян, чамлот, тижмы, тебенки) и оружие.
Из Киева в Крым и Византию вывозили прежде всего продукцию сельского хозяйства: зерно, мед, воск, а также ремесленные изделия: шапки, пояса, полотно, серпы, ножи, мечи, знаменитые киевские стрелы для луков, украшения работы киевских ювелиров. Почти все названные товары благодаря широким торговым связям Киева расходились по многим странам Европы и Азии. В частности, в XV в. пшеницу с Киевщины и Подолии везли по Днестру до Белгорода и далее по морю на Кипр.
Важную роль в торговле с Югом и Востоком во второй половине XIII — первой половине XVI в. играло купечество галицких, волынских и подольских городов. До конца XIII в. ведущее место в этой торговле занимал Владимир, где, в частности, существовала колония итальянских купцов из Крыма. С началом XIV в. у Владимира появляется опасный торговый конкурент — основанный Даниилом Галицким в 50-х годах XIII в. Львов. Подобно Киеву, Львов, Луцк, Владимир и другие западноукраинские города были не только посредниками в крупной транзитной торговле между Востоком и Западом, но и ее непосредственными участниками. Купечество этих городов держало в своих руках монополию на продажу товаров южного и восточного происхождения на рынках многих стран Европы.
Львов, Владимир и Луцк были связаны с рынками Востока и Юга важными торговыми путями. Старейший из них — Татарский — существовал, вероятно, еще в XIII в. В первой половине XIV в. он был известен в Европе. Этой дорогой ехал в 1343 г. генуэзский посол к крымскому хану Джанибеку. О направлении и основных пунктах Татарского тракта говорят документы конца XIV в. Он вел из Львова к важнейшему центру Подолии Каменцу, далее степями Северного Причерноморья в Крым, к Кафе. Но существенным недостатком Татарского тракта было то, что значительная часть его приходилась на безлюдную степь, где купцов поджидали разбойники-татары. Записки фламандского рыцаря Гильбера де Ланнуа, осуществившего в 1421 г. путешествие из Львова в Кафу и воспользовавшегося Татарской дорогой, рисуют опасности, ожидавшие смельчаков, которые избирали этот путь. Торговым людям, ездившим по Татарской дороге, приходилось собираться в большие караваны и нанимать сильную охрану.
Охранная грамота молдавского господаря и воеводы Стефана V купцам Львова на право свободного въезда и торговли в Молдавии. 1522 г.
Поэтому с конца XIV в. одновременно с Татарской приобретает значение другая дорога на юг — в бассейне Днестра, которую источники называют Молдавской. Она шла обжитыми местностями: из Львова через Галич, Коломыю, Снятии, Черновцы и Серет к Сучаве. Одно из ответвлений Молдавской дороги проходило через Каменец и Хотин, а оттуда через Яссы и Лопушно к Черному морю, 6 Белгород. С Крымом, прежде всего с Кафой, Белгород был связан сравнительно безопасным морским путем. Кроме того, из Белгорода, как уже упоминалось, по морю купцы добирались до Константинополя, который с давнего времени играл немаловажную роль не только в киевской, но и в галицкой и Волынской торговле.
Западноукраинские купцы в XIV— первой половине XVI в. везли с молдавских, крымских и византийских рынков товары восточного происхождения, а также рыбу, соль, серебро в слитках, пригоняли волов и лошадей. На юг вывозили сукна различных сортов (поступавшие из Польши, Германии, Чехии, Фландрии и Англии), полотно, одежду, металлические изделия и разнообразное оружие. В потоке товаров, двигавшихся на восточные и южные рынки, выделялись сельскохозяйственные продукты и ремесленные изделия галицкого и волынского производства. Из грамот молдавских господарей украинским купцам, прежде всего львовским, узнаем, какие товары привозились на молдавские рынки непосредственно из Галичины и Волыни. Сопоставление названий товаров с известными ремесленными профессиями населения Львова, Владимира, Луцка убеждает в западноукраинском происхождении многих из этих товаров: шапок, поясов, ноговиц, веревок, мечей, мисок, плужного железа и др.
В течение первой половины XVI в. особенно активизировались экономические связи Львова и других украинских городов с их молдавскими контрагентами. Возрос объем торговли, более разнообразным стал ассортимент товаров. Рост населения и неуклонное развитие ремесленного производства в галицких, волынских и подольских городах обусловили повышение спроса на продукты сельского хозяйства, промыслов и сырье. В связи с этим еще большее значение, чем прежде, приобрели крупные молдавские рынки — центры торговли скотом и продуктами земледелия.