Из монастыря князь Василий с семейством в конце октября — начале ноября 1446 года отправился не назад, в Вологду, а вперед — в Тверь. Здесь ему был оказан теплый прием. Князь Борис Александрович Тверской отличался осторожностью и дальновидностью. Свой союз с изгнанником он обусловил династическим браком: старший сын Василия Иван должен быть обручен с дочерью Бориса Марией. Тверская летопись утверждает, что инициатива помолвки исходила от родителей жениха: «…а сами ее сватили» (21, 493). Другие летописи представляют дело иначе: помолвка Ивана с Марией была непременным условием тверской помощи Василию (27, 260; 37, 44).
Жениху в момент обручения было около семи лет. Этот будущий брак должен был символизировать примирение вечных соперников — Москвы и Твери. Когда-то такую же идею пытался осуществить московский князь Семен Гордый, женившийся третьим браком на тверской княжне Марье Александровне. Однако тогда дело в конце концов окончилось неудачей: эпидемия чумы унесла и самого Семена и его «тверское» потомство. Теперь предстояла вторая попытка…
Понимая, что Василий II, как никогда, нуждается в поддержке Твери, князь Борис Александрович потребовал передачи ему Ржева — сильной крепости на северо-западной окраине Московского княжества, рядом с тверскими землями. Это ему было обещано. Передача Ржева, входившего тогда в состав удельных владений Дмитрия Шемяки, князю Борису Тверскому делала последнего вечным врагом Галичанина.
Между тем в Москве скоро узнали о действиях Василия Темного. Дмитрий Шемяка опасался неожиданного наступления на Москву объединенных сил Василия и его тверского покровителя. Он понимал, что время работает на его врагов. Надеясь устрашить тверского князя, а в случае войны — как можно раньше сразиться с ним, Галичанин покинул Москву и вместе со своим союзником Иваном Можайским занял стратегически выгодную позицию возле Волоколамска, неподалеку от тверского рубежа. Отсюда через Микулино Городище шла торная дорога из Москвы на Тверь. Здесь, по свидетельству летописи, войска Шемяки простояли весь Рождественский пост («Филиппово говение») — с 15 ноября по 25 декабря 1446 года (29, 154).
Сторонники Василия II, бежавшие от Шемяки в Литву, также узнали о происходящем. Сплотившись вокруг князя Василия Ярославича Серпуховского, они двинулись к Твери. Туда же шли и служившие Василию татары под началом двух сыновей хана Улу-Мухаммеда — Кайсыма (Касыма) и Ягупа. На сторону Слепого переезжали и многие московские ратники из войска Дмитрия Шемяки и Ивана Можайского. «И побегоша от них вси людие во Тверь к великому князю, развие остались их людие, галичане и можаичи» (29, 154).
Тверское «сидение» князя Василия было отмечено одной блестящей военной операцией. Изгнанник решил повторить дерзкий рейд Шемяки в феврале 1446 года, завершившийся захватом Москвы. Он отправил на Москву небольшой отряд (около сотни всадников) под началом боярина Михаила Борисовича Плещеева и тверского боярина Льва (12, 320). Благодаря своей малочисленности, а также тщательной разведке вражеских позиций отряд Плещеева незаметно прошел мимо дозоров Шемяки. В ночь на Рождество Христово (25 декабря 1446 года) посланцы Слепого, воспользовавшись оплошностью стражи, беспрепятственно проникли в Москву. Вся городская верхушка находилась на всенощной в Успенском соборе. Наместник князя Дмитрия, некий Федор Галицкий, едва успел бежать из города. Видные сторонники Шемяки и Ивана Можайского были схвачены, а их имущество разграблено. (Свою жену Софью Дмитриевну Шемяка предусмотрительно отослал в Галич в самом начале этой войны.) Горожане присягнули на верность своему прежнему правителю — Василию Васильевичу.
Между тем князь Дмитрий продолжал стоять на Волоке, разоряя южные окраины тверских земель. Кажется, он находился в полной растерянности и не знал, что предпринять. Люди и власть вытекали из его рук, словно песок сквозь пальцы. Некоторые историки считают Шемяку выдающимся полководцем. Если это и так, то бесцельное шестинедельное стояние на Волоке было самой тусклой страницей в его послужном списке.
К январю 1447 года положение Шемяки стало крайне опасным. Из Твери от князя Бориса прибыл посол Александр Садык. Борис требовал в течение недели прекратить войну и подчиниться Василию II. Взбешенный Шемяка велел схватить тверского посла (12, 320). Однако ярость не могла заменить силу. Со всех сторон к стану на Волоке Дамском стягивались вражеские силы. С севера, из Твери двинулся с тверской подмогой Василий Темный. С ним шел и сам тверской князь Борис. С запада, из Литвы приближалось ополчение Василия Ярославича Серпуховского, соединившееся с татарами Кайсыма. С юга, от перешедшей на сторону Слепого Москвы, также можно было ожидать внезапного удара.
Опасаясь попасть в западню, князь Дмитрий увел свою поредевшую рать от Волока к Угличу. Стремительные зимние марши с небольшим, подвижным отрядом — это была его стихия.
Василий II решил лишить врага всех его точек опоры. Московско-тверское войско направилось вдоль Волги к Угличу. Памятуя о горьком опыте недавнего прошлого, князь Василий отправил свою княгиню Марию Ярославну в Москву. Ее присутствие в городе должно было стать гарантией возвращения на московский престол самого Василия.
Источники не сообщают о том, где был в эти дни княжич Иван. Можно думать, что он сопровождал отца в походе на Углич. Едва ли в столь тревожное время великий князь мог отпустить далеко от себя своего наследника.
Целью Василия Темного был полный разгром галицко-можайской коалиции и пленение ее вождей. Их дальнейшая судьба рисовалась весьма печально. В лучшем случае обоих князей ожидало пожизненное тюремное заключение. Ожесточение борьбы достигло наивысшего предела.
Князь Дмитрий не рискнул защищать Углич. Оставив там своих воевод, он вновь ускользнул из железных объятий Слепого. Путь его лежал в родной Галич. Там, на самой кромке бескрайнего Севера, он был практически неуловим для преследователей.
Между тем войска Василия II совместно с тверскими воеводами Борисом Захарьичем и Семеном подступили к Угличу. Одна из главных баз Шемяки должна была быть уничтожена. Вероятно, у Слепого были и свои личные счеты с городом, в котором он провел полгода в качестве узника.
Понимая, что пощады им не будет, угличане целую неделю защищались с отчаянием обреченных. Летопись сообщает, что при штурме Углича сложил голову один из самых преданных сторонников Василия Темного — бывший нижегородский воевода Юшко Драница. Однако превосходство осаждавших было подавляющим. У Слепого имелись даже пушки, которые прислал ему для штурма Углича вернувшийся в Тверь князь Борис Александрович (21, 493). Этим «нарядом» командовал знаменитый тверской мастер Микула Кречетников. «Таков беяше той мастер, но яко и среди немец не обрести такова» (12, 320). Во время осады к войску Василия II присоединился наконец и отряд Василия Ярославича Серпуховского, пришедший из Литвы. Не выдержав сокрушительного обстрела деревянного города из орудий, Углич пал. Это случилось, вероятно, незадолго до праздника святителей Афанасия и Кирилла Александрийских (18 января).