Во время княжения династии Святославичей (с 1096 по 1200 г.) в Чернигове продолжается интенсивное строительство, что подтверждается сохранившимися летописными известиями и уцелевшими или обнаруженными раскопками древними сооружениями, такими, как Борисоглебский собор (1123), церковь Михаила (1174) и церковь Благовещения на княжем дворе (1186), церковь Параскевы Пятницы на посадском торгу (конец XII — начало XIII в.). Очевидно, к этому времени (XII–XIII вв.) относится и сооружение в Чернигове крепостных валов и рвов третьяка протяженностью около 1600 м, к которым примыкали ранее созданные валы и рвы Елецкого монастыря, имеющие 800 м в обводе.
Вероятно, в XII в. были возведены оборонительные укрепления окольного города (Г), длина которых достигала 8000 м. Площадь детинца, города и окольного города вместе с третьяком к этому времени стала равняться площади Киева времени Ярослава (в совокупности со старым городом Владимира). Южнее, у подножия третьяка, в XII–XIII вв. находился черниговский подол. Впервые черниговские укрепления упоминаются в 1078 г. в связи с междоусобной борьбой Изяслава и Всеволода Ярославичей с Олегом Святославичем. Как выглядели эти фортификационные сооружения — судить трудно, ибо летописи очень скупо говорят о них. Известно только, что в XII в. Чернигов был обнесен рвами и валами, имел деревянные рубленые стены, состоящие из отдельных срубов-городень, надвратные башни и был по тем временам довольно сильной крепостью. Каковы же были особенности планировки города и его ансамблей, какой была застройка Чернигова в XI–XIII вв.? Древняя планировка Чернигова формировалась на протяжении столетий вместе с историческим развитием города. Возвышенный правый берег поймы Десны, изрезанный глубокими оврагами, был удобен для устройства на нем хорошо укрепленных поселений. Они-то и определили панорамный характер городской застройки вдоль долины реки в последующие века. Рельеф местности и конфигурация селитебной территории обусловили как общую планировку города, так и размещение в нем основных общественных сооружений и ансамблей.
4. Спасский собор. Западный фасад. XI в. Реконструкция
5. Спасский собор. Вид с запада
6. Спасский собор. Апсиды
Уличная сеть города образовалась из улиц-дорог, идущих из детинца в виде расходящихся лучей, и поперечных улиц, расположенных параллельно укреплениям детинца, которые возникали по мере увеличения окольного города. Так создавалась в Чернигове очень рациональная и удобная планировка, композиционными узлами которой являлись ансамбли детинца и монастырей. Деревянные храмы, стоящие по периферии города, дополняли его архитектурно-художественную выразительность, обогащали силуэт. Расположение трассы укреплений и границы детинца, окольного города и третьяка были нанесены на план Чернигова в XVIII в., до перепланировки его по регулярному принципу (ил. 3). Став главой обширного княжества, Мстислав прежде всего занялся возведением в черниговском детинце княжеского дворца и большого Спасского храма. Последнему отводилась роль не только главного собора города, но и всего княжества. Сооружение такого здания свидетельствовало о могуществе, славе и независимости Чернигова от старшего брата-соперника, стольного Киева. Собор и расположенный на запад от него каменный терем-дворец создали первый монументальный ансамбль города. Во второй половине XI в., вероятно при Святославе Ярославиче, на территории детинца были построены второй княжеский терем-дворец, который по не выясненным пока причинам погиб в XII в., а на его месте в XII же веке был возведен Борисоглебский собор. Остатки последнего были обнаружены археологами под стенами более позднего Борисоглебского храма.
Взорам путников, идущих в Чернигов по Киевской дороге, уже издали открывался силуэт города; войдя в детинец через западные ворота, они сразу же видели княжеские дворцы и храм Спаса. Их причудливые силуэты рисовались на фоне далей — бескрайних лугов и на горизонте синих дремучих лесов, которые раскинулись за широкой Десной. Еще краше и внушительнее стала панорама древнего Чернигова, когда в детинце, на княжьем дворе, были сооружены почти у кромки обрыва над Стрижнем два больших храма — Михаила и Благовещения, а в окольном городе, на торгу, — церковь Параскевы Пятницы (ныне на ул. Шевченко). Легко вообразить, какое неотразимое впечатление производил этот город, когда над морем его низкой бревенчатой застройки, сверкая золотом куполов и блеском оловянных кровель, возвышались башни теремов-дворцов и силуэты каменных и деревянных храмов. В 1239 г. на Чернигов обрушились полчища татаро-монгольских орд. «Иную рать посла (Батый) на Чернигов… пришедше же послании отступиша град Чернигов в силе тяжце. Слышав же Мстислав Глебович, внук Святослава Ольговича, нападение иноплеменных на град прииде на нь с вой своими. И лют бе бой у Чернигова, оже и тараны на нь ставиша и меташе на нь камением полтора перестрела, а камень яко можаху четыре мужи сиянии подьяти его. Но побежен бысть Мстислав и множество от вой его избиено бысть и град взяша и запалиша огнем» (Ипатьевская летопись, запись 1240 г.). Археологические раскопки и исследования уцелевших зданий раскрывают картину невиданной до того катастрофы. Город был разорен и сожжен дотла.
7. Спасский собор. Купол
8. Иконостас Спасского собора. 1798
После татаро-монгольского нашествия Черниговская земля все более слабела и раздроблялась на ряд самостоятельных мелких княжеств, которые во второй половине XIV в. захватили литовские князья. Постепенно восстановив экономику, местные князья начинают вести борьбу против литовского владычества, за воссоединение с Москвой. В 1500 г. Черниговщина переходит на сторону Москвы. С этого времени между Московским и Литовским княжествами начинается острая борьба за черниговские земли. Чтобы устоять против натиска немецких рыцарей на западе и Москвы на востоке, а также чтобы удержать в подчинении народы захваченных русских, украинских и белорусских земель, Литва заключает в Польшей Люблинскую унию 1569 г.
После Люблинской унии шляхетская Польша, поглотив Литву, приобрела и украинские земли, захваченные ранее Литвой, и начала борьбу за северские земли. В 1579 г. польские войска напали на Чернигов и сожгли его. В 1604 г. городом владел Дмитрий Самозванец; в 1618 г. по Деулинскому мирному договору Чернигов на четырнадцать лет был отдан Польше, а по договору 1634 г. Москва уступила Чернигов Польше. С целью увеличения денежных доходов государства, развития ремесел и торговли польский король предоставляет городу в 1623 г. по Магдебургскому праву самоуправление, а для несения государственной военной службы в 1626 г. учреждает казачество. Конец польскому господству положила освободительная война 1648–1654 гг., развернувшаяся под предводительством Богдана Хмельницкого и временно объединившая весь народ. С 1648 г. Чернигов является центром Черниговского казацкого полка.