Нуклеози'ды, соединения, состоящие из остатка азотистого основания и углевода — рибозы (рибонуклеозиды) или дезоксирибозы (дезоксирибонуклеозиды) (см. формулу). Н. можно рассматривать как продукты, получающиеся после отщепления остатка фосфорной кислоты от нуклеотидов. В молекуле Н. углевод соединён через первый углеродный атом b-гликозидной связью с азотом пуринового основания или пиримидинового основания. Названия Н. производят от входящего в его молекулу основания: в случае аденина — аденозин, гуанина — гуанозин, урацила — уридин, цитозина — цитидин, тимина — тимидин; Н. гипоксантина и ксантина называется соответственно инозином и ксантозином. К Н. относят также некоторые соединения сходного строения, отличающиеся от названных характером основания, углеводного компонента или химической связи. Свободные Н. содержатся в небольших количествах в различных биологических объектах. Основная масса природных Н. входит в состав нуклеотидов и нуклеиновых кислот, что и определяет их биологическое значение.
И. Б. Збарский.
Х = Н — дезоксирибонуклеозиды; Х = ОН — рибонуклеозиды; R - пуриновое или пиримидиновое основание.
Нуклеолонема
Нуклеолоне'ма (от нуклеоль и греч. nēma — нить, пряжа), нитчатая (фибриллярная) структура, входящая наряду с рибонуклеопротеидными гранулами и аморфным веществом в состав ядрышка растительных и животных клеток.
Нуклеоль
Нуклео'ль (от лат. nucleus — ядро и oleum — масло), постоянная составная часть ядра растительных и животных клеток; то же, что ядрышко.
Нуклеопротеиды
Нуклеопротеи'ды, широко распространённые в природе комплексы нуклеиновых кислот с белками. В зависимости от характера входящей в состав Н. нуклеиновой кислоты различают дезоксирибонуклеопротеиды (ДНП) и рибонуклеопротеиды (РНП). ДНП содержатся в ядрах всех клеток (составляют основу ядерного вещества — хроматина) и в головках сперматозоидов. Белковым компонентом ДНП служат преимущественно белки основного характера — гистоны; в головках сперматозоидов некоторых животных (главным образом птиц и рыб) присутствуют белки с более мелкими молекулами — протамины. Гистоны и протамины при нейтральных рН несут большой положительный заряд, что обеспечивает возможность сильного электростатического взаимодействия с отрицательно заряженными нуклеиновыми кислотами. Полагают, что белки в ДНП располагаются в желобках двойной спирали ДНК, стабилизируя её структуру и выполняя определённые биологической функции (регуляция матричной активности ДНК). Из РНП состоят многие вирусы, информосомы, рибосомы.
Лит.: Финеан Дж., Биологические ультраструктуры, пер. с англ., М., 1970; Химия биологически активных природных соединений, М., 1970.
И. Б. Збарский.
Нуклеотиды
Нуклеоти'ды, нуклеозидфосфаты, соединения, из которых состоят нуклеиновые кислоты, многие коферменты и др. биологически активные соединения; каждый Н. построен из азотистого основания (обычно пуринового или пиримидинового), углевода (рибозы или дезоксирибозы) и остатка фосфорной кислоты (см. формулы). Для обозначения дезоксирибонуклеотидов (в отличие от рибонуклеотидов) перед названием Н. обычно ставят букву «д» (например, дАМФ). Соединения, состоящие из остатков двух Н., называются динуклеотидами, из трёх — тринуклеотидами, состоящие из небольшого числа остатков Н. называются олигонуклеотидами, а из многих — полинуклеотидами, или нуклеиновыми кислотами.
Н. называются также соединения, построенные по их типу, но содержащие др. азотистые основания (например, никотинамидмононуклеотид — соединение амида никотиновой кислоты с остатками рибозы и фосфорной кислоты). В составе коферментов Н. участвуют во многих процессах обмена веществ [например, никотинамидадениндинуклеотид (НАД) и его фосфорное производное — НАДФ, флавинадениндинуклеотид (ФАД) и др.]. Н. в виде моно-, ди- и трифосфатов содержатся в органах и тканях в свободном состоянии. Н. с тремя остатками фосфорной кислоты — нуклеозидтрифосфаты — являются макроэргическими соединениями и непосредственными предшественниками в биосинтезе нуклеиновых кислот. Особенно важное значение имеет аденозинтрифосфорная кислота (АТФ) — универсальный аккумулятор энергии и непосредственный её источник для различных процессов жизнедеятельности (см. Аденозинфосфорные кислоты). Уридиндифосфорная кислота (УДФ) участвует в углеводном обмене, являясь переносчиком остатков моносахаридов; цитидинфосфаты играют аналогичную роль в обмене липидов; гуанозинтрифосфат (ГТФ) участвует в биосинтезе белка. Важную роль играет также циклическая адениловая кислота (цАМФ), выполняющая роль посредника в действии гормонов.
В организме Н. синтезируются из аминокислот и других более простых соединений. Дезоксирибонуклеотиды синтезируются из рибонуклеотидов путём восстановления рибозы. Пуриновые производные у человека окисляются до мочевой кислоты, а у большинства млекопитающих — до аллантоина. Пиримидины распадаются до b-аланина и далее до мочевины.
Лит.: Микельсон А., Химия нуклеозидов и нуклеотидов, пер. с англ., М., 1966.
И. Б. Збарский.
Важнейшие нуклеотиды, входящие в состав ДНК.
Важнейшие нуклеотиды, входящие в состав ДНК.
Нуклеофильные и электрофильные реагенты
Нуклеофи'льные и электрофи'льные реаге'нты. Участвующие в замещения реакциях реагенты подразделяются на нуклеофильные и электрофильные. Нуклеофильные реагенты, или нуклеофилы (Н.), предоставляют свою пару электронов на образование новой связи и вытесняют из молекулы RX уходящую группу (X) с парой электронов, образовывавшей старую связь, например:
(где R — органический радикал).
К Н. относятся отрицательно заряженные ионы (Hal-, ОН-, CN-, NO2-, OR-, RS-, NH2-, RCOO- и др.), нейтральные молекулы, обладающие свободной парой электронов (например, Н2О, NH3, R3N, R2S, R3P, ROH, RCOOH), и металлоорганич. соединения R — Me с достаточно поляризованной связью С — Me+, т. е. способные быть донорами карбанионов R-. Реакции с участием Н. (нуклеофильное замещение) характерны главным образом Для алифатических соединений, например гидролиз (ОН-, Н2О), алкоголиз (RO-, ROH), ацидолиз (RCOO-, RСООН), аминирование (NH-2, NH3, RNH2 и др.), цианирование (CN-) и т. д.
Электрофильные реагенты, или электрофилы (Э.), при образовании новой связи служат акцепторами пары электронов и вытесняют уходящую группу в виде положительно заряженной частицы. К Э. относятся положительно заряженные ионы (например, Н+, NO2+), нейтральные молекулы с электронным дефицитом, например SO3, и сильно поляризованные молекулы (СН3СОО-Br+ и др.), причём поляризация особенно эффективно достигается комплексообразованием с коэффициентами Льюиса (Hal+ — Hal- · А, R+ — Cl- · A, RCO+ — Cl- · А, где A= A1C13, SbCl5, BF3 и др.). К реакциям с участием Э. (электрофильное замещение) относятся важнейшие реакции ароматических углеводородов (например, нитрование, галогенирование, сульфирование, реакция Фриделя — Крафтса):
(E+ = Hal+, NO+2, RCO+, R+ и др.)
В определённых системах реакции с участием Н. осуществляются в ароматическом ряду, а реакции с участием Э. — в алифатическом (чаще всего в ряду металлоорганических соединений).
Лит.: Крам Д., Хэммонд Дж., Органическая химия, пер. с англ., М., 1964.
И. П. Белецкая.
Нуклеус (археол.)
Ну'клеус (от лат. nucleus — ядро), ядрище (археол.), кусок кремня или камня др. породы, от которого отбивались или отжимались отщепы или ножевидные пластины для изготовления каменных орудий. Н. всегда имеет т. н. ударную площадку, т. е. плоскость, оставшуюся от отколотого первоначального куска камня, и идущие под углом к ней впадины или желобки на месте откола отщепов или отжимов пластин. Диско-черепаховидные Н. характерны для мустьерской культуры палеолита. В позднем палеолите, мезолите, неолите и энеолите были пирамидальные, карандашевидные и призматические Н.